3-butoxy-4-(tert-butylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 202520-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-butoxy-4-(tert-butylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-Butoxy-4-tert-butylamino-cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 202520-56-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: UAEJSJBDIXCANE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butoxy-4-(tert-butylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到3-butoxy-4-(tert-butylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dithione
  参考文献：
  名称：

  手性双功能硫代酰胺的开发：巴比妥酸与硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  我们报告了一种合成手性硫代方酰胺的通用方法，手性硫代方酰胺是一类此前文献中未描述过的双功能催化剂。人们发现硫代方酰胺比其对应的含氧方酰胺具有更高的酸性，并且在非极性溶剂中的溶解度明显更高，并且它们是巴比妥酸药效团与硝基烯烃的未报道的对映选择性共轭加成反应的优异催化剂，以高产率和高产率提供手性巴比妥酸盐衍生物。即使催化剂负载量低至 0.05 mol%，也具有对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01115
• 作为产物：
  描述：

  方酸二正丁酯 、 叔丁胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到3-butoxy-4-(tert-butylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  手性双功能硫代酰胺的开发：巴比妥酸与硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  我们报告了一种合成手性硫代方酰胺的通用方法，手性硫代方酰胺是一类此前文献中未描述过的双功能催化剂。人们发现硫代方酰胺比其对应的含氧方酰胺具有更高的酸性，并且在非极性溶剂中的溶解度明显更高，并且它们是巴比妥酸药效团与硝基烯烃的未报道的对映选择性共轭加成反应的优异催化剂，以高产率和高产率提供手性巴比妥酸盐衍生物。即使催化剂负载量低至 0.05 mol%，也具有对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01115

文献信息

• Bifunctional thiosquaramide catalyzed asymmetric reduction of dihydro-β-carbolines and enantioselective synthesis of (−)-coerulescine and (−)-horsfiline by oxidative rearrangement
  作者：Manda Sathish、Fabiane M. Nachtigall、Leonardo S. Santos

  DOI：10.1039/d0ra07705d

  日期：——

  (up to 88%). Moreover, the chiral thiosquaramide used also afforded exceptional catalyst activity in the syntheses of (−)-coerulescine (5) and (−)-horsfiline (6) with excellent enantioselectivities up to 98% and 93% ee, respectively, via an enantioselective oxidative rearrangement approach.

  四氢-β-咔啉（THBC）是一种三环系统，存在于大量生物活性生物碱中。在此，我们报告了一种通过手性硫代酰胺（ 11b ）催化亚胺还原二氢-β-咔啉（ 17a-f ）合成对映体纯THBC的简单有效的方法。原位生成的 Pd-H 在不同取代的手性 THBC ( 18a-f ) 反应中用作氢化物源，具有高选择性（ R异构体，高达 96% ee）和良好的分离收率（高达 88%）。此外，所使用的手性硫代方酰胺还在 (−)-coerulescine ( 5 ) 和 (−)-horsfiline ( 6 ) 的合成中提供了优异的催化剂活性，通过对映选择性氧化，其对映选择性优异，分别高达 98% 和 93% ee重排方法。
• [EN] METHOD OF TREATING URINARY INCONTINENCE<br/>[FR] PROCEDE DE TRAITEMENT DE L'INCONTINENCE URINAIRE
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1998011888A1

  公开（公告）日：1998-03-26

  (EN) This invention provides a method of treating urinary incontinence in a female mammal which comprises administering to said mammal an effective amount of an anti-incontinent agent intravaginally or rectally.(FR) La présente invention concerne un procédé de traitement de l'incontinence urinaire chez un mammifère femelle, qui consiste à administrer audit mammifère, par voie vaginale ou rectale, une dose suffisante d'un agent anti-incontinence.

  该发明提供了一种治疗雌性哺乳动物尿失禁的方法，包括通过阴道或直肠给该哺乳动物注射有效剂量的抗失禁药物。
• Substituted N-arylmethylamino derivatives of cyclobutene-3,4-diones
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05763474A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  The compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is straight chain alkyl, branched chain alkyl cycloalkyl, hydroxyalkyl, fluoroalkyl or polyfluoroalkyl; R.sub.2 and R.sub.3 are, independently, hydrogen or an acyl substituent selected from the group consisting of formyl, alkanoyl, alkenoyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyl, aroyl, arylalkenoyl, arylsulfonyl, arylalkanoyl or arylalkylsulfonyl; A is a substituted phenyl group of the following formula: ##STR2## wherein R.sub.4 and R.sub.5 are, independently, cyano, nitro, amino, alkyl, perfluoroalkyl, fluoroalkyl, alkoxy, perfluoroalkoxy, fluoroalkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, sulfamyl, alkylsulfonamido, arylsulfonamido, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, alkylcarboxamido, arylcarboxamido, alkylsulfonyl, perfluoroalkylsulfonyl, arylsulfonyl, chloro, bromo, fluoro, iodo, 1-imidazolyl, carboxyl or hydrogen, with the proviso that R.sub.4 and R.sub.5 cannot both be hydrogen; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, relaxes smooth muscles.

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sub.1是直链烷基，支链烷基，环烷基，羟基烷基，氟代烷基或多氟代烷基; R.sub.2和R.sub.3分别是氢或酰基取代基，所述酰基取代基从以下组中选择：甲酰基，脂肪酰基，烯酰基，烷氧羰基，烷基磺酰基，芳酰基，芳基烯酰基，芳基磺酰基，芳基烷酰基或芳基烷基磺酰基; A是以下公式的取代苯基：##STR2## 其中R.sub.4和R.sub.5分别是氰基，硝基，氨基，烷基，全氟烷基，氟代烷基，烷氧基，全氟烷氧基，氟代烷氧基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，磺酰氨基，烷基磺酰胺基，芳基磺酰胺基，氨基甲酰基，烷基氨甲酰基，二烷基氨甲酰基，烷基羧甲酰基，芳基羧甲酰基，烷基磺酰基，全氟烷基磺酰基，芳基磺酰基，氯，溴，氟，碘，1-咪唑基，羧基或氢，但R.sub.4和R.sub.5不能都是氢; 或其药学上可接受的盐，可以放松平滑肌。
• Substituted N-arylmethylamino derivatives of cyclobutene-3, 4-diones
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05780505A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  The compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is straight chain alkyl, branched chain alkyl, cycloalkyl, hydroxyalkyl, fluoroalkyl or polyfluoroalkyl; R.sub.7 and R.sub.8 are, independently, hydrogen or an acyl substituent selected from the group consisting of formyl, alkanoyl, alkenoyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyl, aroyl, arylalkenoyl, arylsulfonyl, arylalkanoyl or arylalkylsulfonyl; A is a phenyl group with either two or three substituents of the following formula: ##STR2## wherein the positions of substitution are R.sub.2,R.sub.3 -, R.sub.2,R.sub.4 -, R.sub.2,R.sub.5 -, R.sub.2,R.sub.6 -, R.sub.3,R.sub.4 -, R.sub.3,R.sub.5 -, and R.sub.2,R.sub.4,R.sub.6 - and R.sub.2 is methyl, ethyl, fluoro, chloro, methoxy or trifluoromethyl; R.sub.3 is methyl, ethyl, fluoro, chloro, methoxy or trifluoromethyl; R.sub.4 is methyl, fluoro, bromo, methoxy or cyano; R.sub.5 is methyl, fluoro, chloro, methoxy, cyano or trifluoromethyl; R.sub.6 is methyl, fluoro, chloro, or methoxy; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, relax smooth muscles.

  该化合物的配方为：##STR1## 其中R.sub.1是直链烷基，支链烷基，环烷基，羟基烷基，氟烷基或多氟烷基; R.sub.7和R.sub.8分别是氢或酰基取代基，所述酰基取代基被选自以下群组：甲酰基，脂肪酰基，烯酰基，烷氧羰基，烷基磺酰基，芳酰基，芳基烯酰基，芳基磺酰基，芳基烷酰基或芳基烷基磺酰基; A是苯基，其具有以下公式的两个或三个取代基：##STR2## 其中取代位点为R.sub.2，R.sub.3-，R.sub.2，R.sub.4-，R.sub.2，R.sub.5-，R.sub.2，R.sub.6-，R.sub.3，R.sub.4-，R.sub.3，R.sub.5-和R.sub.2，R.sub.4，R.sub.6-，R.sub.2是甲基，乙基，氟，氯，甲氧基或三氟甲基; R.sub.3是甲基，乙基，氟，氯，甲氧基或三氟甲基; R.sub.4是甲基，氟，溴，甲氧基或氰基; R.sub.5是甲基，氟，氯，甲氧基，氰基或三氟甲基; R.sub.6是甲基，氟，氯或甲氧基; 或其药学上可接受的盐，可使平滑肌松弛。
• Enantioselective Imine Reduction of Dihydro-β-carbolines by Fe-Thiosquaramide Catalyst
  作者：Manda Sathish、Fabiane M. Nachtigall、Leonardo S. Santos

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03093

  日期：2022.10.21

  Enantioselective imine reduction of dihydro-β-carbolines (DHBCs) is a reliable and powerful tool to construct bioactive chiral tetrahydro-β-carbolines (THBCs). Here, we report an efficient enantioselective imine reduction employing in situ generated Fe-thiosquaramides (Fe-TSQs) 3a and 3b as asymmetric organometallic catalysts to produce chiral THBCs (2a–h). The catalyst 3a at 15 mol % was found to

  二氢-β-咔啉 (DHBC) 的对映选择性亚胺还原是构建具有生物活性的手性四氢-β-咔啉 (THBC) 的可靠且强大的工具。在这里，我们报告了一种有效的对映选择性亚胺还原，采用原位生成的 Fe-thiosquaramides (Fe-TSQs) 3a和3b作为不对称有机金属催化剂来生产手性 THBC ( 2a – h )。发现 15 mol%的催化剂3a适用于具有烷基和芳基的底物，这些底物提供具有优异对映选择性（高达 ee 99%）的相应手性 THBC。