2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(2-naphthyl)-4H-chromene | 414899-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(2-naphthyl)-4H-chromene
• 英文别名: 2-amino-7-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-7-hydroxy-4-naphthalen-2-yl-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 414899-01-7
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: XEUSXKVUTMVUNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 丙二腈 、 间苯二酚 在 triethylenetetramine-β-cyclodextrin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(2-naphthyl)-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  氨基侧链很重要：在水中通过氨基附加的β-环糊精（ACD）超分子催化一锅三组分合成2-氨基-4 H-色烯的化学选择性†

  摘要：

  在这项研究中，使用一系列精心设计的氨基附加β-环糊精（ACD）通过超分子催化，完成了2-氨基-4 H-色烯的一锅三组分合成。通过1D和2D NMR和ESI-MS分析详细阐明了催化机理，同时首次探讨了ACD氨基侧链在反应化学选择性中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/c5cy01888a

文献信息

• Heterogenization of an imidazolium ionic liquid based on magnetic carbon nanotubes as a novel organocatalyst for the synthesis of 2-amino-chromenes via a microwave-assisted multicomponent strategy
  作者：Zohre Zarnegar、Javad Safari

  DOI：10.1039/c6nj01631f

  日期：——

  ysilylpropyl)-1H-imidazol-3-ium chloride. This nanocomposite was found to be an efficient organocatalyst for the synthesis of 2-amino-chromenes via a microwave-assisted multicomponent strategy in aqueous media. The attractive features of this simple method include easy isolation of products, milder and cleaner reaction conditions, higher yields and purity of the product and an easier work-up procedure

  合成了咪唑鎓离子液体功能化的磁性多壁碳纳米管（CNTs–Fe 3 O 4 –IL），并使用FT-IR，VSM，SEM，TEM，XRD，TGA等不同的表征技术研究了纳米复合材料的结构，形态和性能。和DTA。为了合成CNT-Fe 3 O 4 -IL，用1-甲基-3-（3-三甲氧基甲硅烷基丙基）-1 H-咪唑-3-氯化铵对碳纳米管上负载的磁铁矿（CNT-Fe 3 O 4）进行了改性。此纳米复合材料被认为是为2-氨基-色烯合成的高效有机催化剂通过水性介质中的微波辅助多组分策略。这种简单方法的吸引人的特点包括：易于分离产物，较温和，更清洁的反应条件，较高的产率和纯度的产物以及较简便的后处理程序。只需施加外部磁场即可轻松分离出这种非均相催化剂，并且可循环使用的有机催化剂可以重复使用几次，而不会造成任何明显的活性损失。离子液体和磁性固体载体纳米材料的优点的结合提供了进行催化过程的环境友好的程序。
• Magnetic Fe₃O₄ Nanoparticles as Efficient and Reusable Catalyst for the Green Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-chromene in Aqueous Media
  作者：Javad Safari、Zohre Zarnegar、Marzieh Heydarian

  DOI：10.1246/bcsj.20120209

  日期：2012.12.15

  A simple and efficient protocol for one-pot three-component coupling of aldehyde, malononitrile, and resorcinol in water using magnetically recoverable Fe3O4 nanoparticles at room temperature is reported. The high yields of products and short reaction time were attributed to the nanosize of about 18 nm in which the catalyst could act as a nanoreactor. This methodology is found to be fairly general and catalyst is easily separated by magnetic devices and can be reused without any apparent loss of activity for the reaction.

  报告了一种在室温下利用磁性可回收 Fe3O4 纳米粒子在水中实现醛、丙二腈和间苯二酚三组分一锅偶联的简单而高效的方案。由于催化剂的纳米尺寸约为 18 纳米，可用作纳米反应器，因此产物产量高，反应时间短。研究发现，这种方法相当通用，催化剂很容易通过磁性装置分离出来，而且可以重复使用，不会明显丧失反应活性。
• Ultrasound assisted the green synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives catalyzed by Fe3O4-functionalized nanoparticles with chitosan as a novel and reusable magnetic catalyst
  作者：Javad Safari、Leila Javadian

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.02.002

  日期：2015.1

  Fe3O4 nanoparticles were prepared by chemical coprecipitation method. Subsequently immobilization of chitosan on Fe3O4 nanoparticles was accomplished and afforded magnetic Fe3O4-chitosan nanoparticles. Synthesized nanoparticles was found to be a magnetic and heterogeneous catalyst for a one-pot and efficient synthesis of 2-amino-4H-chromenes by condensation of aldehydes with malononitrile and resorcinol

  采用化学共沉淀法制备了Fe3O4纳米粒子。随后完成壳聚糖在Fe 3 O 4纳米颗粒上的固定，并提供磁性Fe 3 O 4-壳聚糖纳米颗粒。发现合成的纳米颗粒是磁性的和非均相的催化剂，用于在超声波辐射下通过醛与丙二腈和间苯二酚的缩合反应一锅法高效合成2-氨基-4H-色烯，这是一种生态友好的方法。这种方便的步骤使我们能够在短时间内以超声波辐照获得产品，并且无需使用有害催化剂即可获得优异的收率。本方法将允许2-氨基-4H-色烯家族内多样性的进一步增加。
• Ultrasonic activated efficient synthesis of chromenes using amino-silane modified Fe3O4 nanoparticles: A versatile integration of high catalytic activity and facile recovery
  作者：Javad Safari、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.04.023

  日期：2014.8

  Abstract An efficient synthesis of 2-amino-4 H -chromenes is achieved by one pot three component coupling reaction of aldehyde, malononitrile, and resorcinol using amino-silane modified Fe 3 O 4 nanoparticles (MNPs-NH 2 ) heterogeneous nanocatalyst under sonic condition. The attractive advantages of the present process are mild reaction conditions, short reaction times, easy isolation of products,

  摘要 采用氨基-硅烷修饰的Fe 3 O 4 纳米颗粒（MNPs-NH 2 ）多相纳米催化剂，在声波条件下，通过醛、丙二腈和间苯二酚的一锅三组分偶联反应，高效合成2-氨基-4 H-色烯。 . 本方法的吸引人的优点是反应条件温和、反应时间短、产物容易分离、收率好和操作程序简单。超声辐射和磁性纳米粒子的优势相结合，为进行催化转化提供了重要的方法。
• 一种4H-4-芳基苯并吡喃类化合物的制备方 法
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN104860915B

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明公开了一种4H‑4‑芳基苯并吡喃类化合物的制备方法，该方法以三乙烯四胺‑β‑环糊精为催化剂，以芳香醛、丙二腈和间苯二酚为原料，以水为溶剂，在15‑30℃下反应，待反应完成后，用水洗或硅胶柱分离纯化，即可得到目标产物，该方法的特点是操作简便易行，反应条件温和，试剂价格低廉，绿色高效，具有良好的应用前景。