1,6-二(重氮基)-2,5-己烷二酮 | 19690-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,6-二(重氮基)-2,5-己烷二酮
• 英文名称: 1,6-Bisdiazo-2,5-hexandion
• 英文别名: 1,6-bis(diazo)-2,5-hexanedione；1,6-bis-diazo-hexane-2,5-dione；1,6-Bis-diazo-hexan-2,5-dion；1,6-bis-diazo-2,5-dioxohexane；(1Z,6Z)-1,6-didiazohexane-2,5-dione
• CAS: 19690-35-8
• 化学式: C₆H₆N₄O₂
• 分子量: 166.139
• InChiKey: YRDXWCJQMHHUTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二(重氮基)-2,5-己烷二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 tetraphosphorus decasulfide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-Methylsulfanyl-4-[2-(2-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl)ethyl]-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Ippen, Joachim; Tao-pen, Chu; Starker, Barbara, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 1, p. 51 - 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 丁二酰氯 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,6-二(重氮基)-2,5-己烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Fahr,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 638, p. 1 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclically substituted fulvalenophanes
  申请人：Basf Aktiengesellschaft

  公开号：US04298751A1

  公开（公告）日：1981-11-03

  Cyclically substituted fulvalenophanes of the formula ##STR1## where X is S, Se or Te, R is H or lower alkyl, A is --(CH.sub.2).sub.n --and Z is a radical of the formula ##STR2## a p-phenylene radical or a quinodimethane radical of the formula ##STR3## where the radicals R.sup.2 and R.sup.3 are halogen, carboxylic acid ester groups or cyano and R.sup.3 may also be hydrogen, and the quinodimethane ring may be substituted by halogen, nitro or cyano.

  公式为##STR1##的环状取代富瓦伦烯，其中X为S、Se或Te，R为H或较低的烷基，A为--(CH.sub.2).sub.n--，Z为公式##STR2##的基团，p-苯基基团或公式##STR3##的醌二甲烷基团，其中基团R.sup.2和R.sup.3为卤素、羧酸酯基团或氰基，R.sup.3也可能为氢，醌二甲烷环可能被卤素、硝基或氰基取代。
• Cyclisch substituierte Fulvalenophane, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0026846A1

  公开（公告）日：1981-04-15

  Cyclisch substituierte Fulvalenophane der Formel in der X S, Se oder Te, R H oder niederes Alkyl A einen -(CH2)n-Rest und Z einen Rest der Formel einen p-Phenylenrest oder einen Chinodimethanrest der Formel in dem die Reste R2 und R3 Halogenatome, Carbonestergruppen oder Cyangruppen bedeuten und R3 außerdem für ein Wasserstoffatom stehen kann, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Fulvalenophane und ihre Verwendung für die Herstellung von elektrischen Halbleitern.

  式中 X 为 S、Se 或 Te，R 为 H 或低级烷基。 其中 X 是 S、Se 或 Te，R 是 H 或低级烷基 A 是-(CH2)n 自由基，Z 是式中的自由基 式中，X 是 S 或 Te，R 是 H 或低级烷基。 其中基团 R2 和 R3 是卤素原子、碳酯基团或氰基，R3 也可以是氢原子，以及制备这些氟戊烯烷的工艺和它们在制备电子半导体中的用途。
• Annuloselectivity in Reactions of Diacyl Dichlorides and Imines: Combined Experimental and Theoretical Studies
  作者：Xinyao Li、Xin Jin、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00573

  日期：2015.7.17

  The annuloselectivity defined as the annulation selectivity between [2 + 2] and cascade annulations of diacyl dichlorides and imines in the presence of organic bases to afford bis-beta-lactams and 2,3-dihydro-1,3-oxazin-4-ones has been studied extensively with a combination of experiments and density functional theory (DFT) calculations. The present results indicate that it is the preference of diacyl dichlorides in the formation of cyclic alpha-oxoketenes in the presence of organic bases that controls the annuloselectivity. The cascade annulations of hexanedioyl and heptanedioyl dichlorides undergo the chloride-assisted cyclization of the corresponding omega-chlorocarbonylalkylketenes as the rate-determining step in the presence of triethylamine, rather than the generation of bisketenes followed by dimerization, affording five- and six-membered cyclic alpha-oxoketenes followed by the [4 + 2] annulations with imines to furnish 2,3-dihydro-1,3-oxazin-4-ones. This is an energetically competitive pathway to the normal Staudinger cycloaddition. Further decreasing (pentanedioyl dichloride) or increasing the linker length (octanedioyl and nonanedioyl dichlorides) results in the enhanced energetic barriers for the cyclization, which is less competitive to the direct Staudinger cycloaddition to afford bis-trans-beta-lactams as the sole products. The current results provide an insight into the annuloselective control in the reactions of diacyl dichlorides and imines.
• A new diketone synthesis via alkylation of bisdiazo-ketones with trialkylboranes
  作者：John Hooz、Donald M. Gunn

  DOI：10.1039/c29690000139

  日期：——
• Kumar,S.; Gupta,S.M., Journal of the Indian Chemical Society, 1966, vol. 43, p. 95 - 98
  作者：Kumar,S.、Gupta,S.M.

  DOI：——

  日期：——