endo-7-butylnorcarane | 18645-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: endo-7-butylnorcarane
• 英文别名: exo-7-butylnorcarane；7-butylnorcarane；7-n-Butylbicyclo<4.1.0>heptan；7-n-Butyl-norcaran；7-Butylbicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 18645-10-8
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: QCHZLACVEUNVHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7-bromo-7-bicyclo[4.1.0]heptanyl)-trimethylstannane 在 甲醇 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 endo-7-butylnorcarane
  参考文献：
  名称：

  降钙素锂。烷基化和差向异构

  摘要：

  差向异构体7-溴-7-锂化六烷是立体定向生成的。该溴异构体是在-78℃下稳定，而-溴异构体是反应性的。其与nBuLi反应的立体化学涉及倒位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98210-8

文献信息

• Reactions ofgem-Dibromo Compounds with Trialkylmagnesate Reagents to Yield Alkylated Organomagnesium Compounds
  作者：Atsushi Inoue、Junichi Kondo、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1730::aid-chem1730>3.0.co;2-6

  日期：2002.4.2

  The reaction of gem-dibromocyclopropanes 5 with nBu(3)MgLi affords butylated cyclopropylmagnesium species that can be trapped with various electrophiles. The reaction of dibromomethylsilanes 12 requires the addition of a catalytic amount of CuCN.2LiCl for smooth migration of the alkyl groups. The resultant alpha-silylpentylmagnesium compounds 16 react with electrophiles, such as acyl chlorides or alpha.beta-unsaturated ketones to afford alpha- or gamma-silyl ketones, respectively. Treatment of dibromodisilylmethanes with Me3MgLi yields 1-bromo-1,1-disilylethanes 25 that can be converted into 1,1-disilylethenes 29 by dehydrobromination.
• Spiroannelation via gem-dihalocyclopropane substrates and a cyclocuprate species
  作者：Federick Scott、Brownlee G Mafunda、Jean F. Normant and Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94196-0

  日期：1983.1
• SCOTT, F.;MAFUNDA, B. G.;NORMANT, J. F.;ALEXAKIS, A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 51, 5767-5770
  作者：SCOTT, F.、MAFUNDA, B. G.、NORMANT, J. F.、ALEXAKIS, A.

  DOI：——

  日期：——
• Lithium norcaranylidenoids. Alkylation and epimerization
  作者：Philip M. Warner、Suae-Chen Chang、Nicholas J. Koszewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98210-8

  日期：1985.1

  The epimeric 7-bromo-7-lithionorcaranes have been stereospecifically generated; the -bromo isomer is stable at −78°C, while the - bromo isomer is reactive. The stereochemistry of its reaction with nBuLi involves inversion.

  差向异构体7-溴-7-锂化六烷是立体定向生成的。该溴异构体是在-78℃下稳定，而-溴异构体是反应性的。其与nBuLi反应的立体化学涉及倒位。