4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenol | 58884-35-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenol
• CAS: 58884-35-8
• 化学式: C₉H₈N₄O
• 分子量: 188.189
• InChiKey: WQYZHGNJBULAME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C
• 沸点：
  434.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenol 在 硫酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl fluorosulfate
  参考文献：
  名称：

  硫 [18F] 氟化物交换点击化学使超快后期放射合成成为可能

  摘要：

  缺乏有效的 [ 18 F] 氟化过程和目标特异性有机氟化学型仍然是氟 18 正电子发射断层扫描 (PET) 的主要挑战。我们在此报告了一种超快同位素交换方法，用于通过新兴的氟化硫交换 (SuFEx) 点击化学实现新型 PET 试剂芳基 [ 18 F] 氟硫酸盐的放射合成。该方法已应用于 25 种结构和功能多样的芳基氟硫酸盐的全自动18 F 放射性标记，具有优异的放射化学收率（83-100%，中位数 98%）和高摩尔活性（280 GBq μmol –1) 在室温下 30 秒。放射性示踪剂的纯化不需要耗时的 HPLC，而是一个简单的筒式过滤。我们通过在体内探测皮下肿瘤进一步证明了合理设计的聚（ADP-核糖）聚合酶 1 (PARP1) 靶向芳基 [ 18 F] 氟硫酸盐的成像应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09306
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 、 乙腈 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以23.5%的产率得到4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  空气中1,4-二氢哒嗪至哒嗪的无催化剂光氧化反应

  摘要：

  在四嗪和应变烯烃之间的逆电子需求 Diels-Alder (iEDDA) 反应中，首先形成 1,4-二氢哒嗪异构体的混合物，然后将它们氧化成哒嗪。尽管这些相关氧化过程的产物会聚为哒嗪，但某些底物的氧化速率非常低。在这项研究中，我们揭示了在 iEDDA 反应中形成的 1,4-二氢哒嗪通过在空气气氛下简单地用紫外线照射而被氧化成哒嗪。我们的实验结果表明，在氧化 1,4-二氢哒嗪分子的反应过程中形成了单线态氧。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132411

文献信息

• [EN] NOVEL TETRAZINE COMPOUNDS FOR IN VIVO IMAGING<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE TÉTRAZINE POUR L'IMAGERIE IN VIVO
  申请人：UNIV COPENHAGEN

  公开号：WO2020108720A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to novel tetrazine compounds of formula I, wherein one of R1-R5 is 18F, for use in pretargeted in vivo imaging. The compounds are suitable for use in click chemistry, i.e. reactions that join a targeting molecule and a reporter molecule. The invention further relates to precursors to formula I, wherein one of R1-R5 is SnR3, B(OR)2, B(0H)2. Formula (I).

  本发明涉及一种新型四氮唑化合物，其化学式为I，其中R1-R5中的一个是18F，用于靶向体内成像。这些化合物适用于点击化学，即将靶向分子和报告分子结合的反应。该发明还涉及化合物I的前体，其中R1-R5中的一个是SnR3，B(OR)2，B(0H)2。化学式(I)。
• [EN] NUCLIDE LABELLED H-TETRAZINES AND USE THEREOF FOR PET AND SPECT PRETARGETED IMAGING AND RADIONUCLIDE THERAPY<br/>[FR] H-TÉTRAZINES MARQUÉES PAR UN NUCLÉIDE ET LEUR UTILISATION POUR L'IMAGERIE ET LA THÉRAPIE DE RADIONUCLÉIDES PET ET SPECT PRÉCIBLÉS
  申请人：RIGSHOSPITALET

  公开号：WO2021228992A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present invention relates to novel tetrazine compounds for use in pretargeted in vivo imaging and in therapy and to the precursors of the tetrazine compounds. The compounds are suitable for use in click chemistry, i.e. reactions that join a targeting molecule and a reporter molecule. The compounds comprise a radionuclide of F, I or At and on or more polar groups providing that the compounds can efficiently react with extracellularly located pretargeting vectors and as such used for example for pretargeted cancer diagnostics and cancer therapy.

  本发明涉及用于体内预靶向成像和疗法的新型四氮唑化合物以及四氮唑化合物的前体。这些化合物适用于点击化学，即连接靶向分子和报告分子的反应。这些化合物包括F、I或At的放射性核素，以及一个或多个极性基团，从而使得这些化合物能够有效地与细胞外定位的预靶向载体发生反应，例如用于预靶向癌症诊断和癌症治疗。
• Metal-Catalyzed One-Pot Synthesis of Tetrazines Directly from Aliphatic Nitriles and Hydrazine
  作者：Jun Yang、Mark R. Karver、Weilong Li、Swagat Sahu、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1002/anie.201201117

  日期：2012.5.21

  5‐tetrazines in bioorthogonal chemistry and functional materials. Lewis acid metal catalysts—most notably divalent nickel and zinc salts—are described to catalyze the one‐pot synthesis of 1,2,4,5‐tetrazines directly from aliphatic nitriles (see scheme).

  铺路：缺乏方便的合成方法是 1,2,4,5-四嗪在生物正交化学和功能材料中更广泛使用的重大障碍。路易斯酸金属催化剂——最显着的是二价镍和锌盐——被描述为直接从脂肪腈催化一锅法合成 1,2,4,5-四嗪（见方案）。
• [EN] NOVEL TETRAZINES AND METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME<br/>[FR] NOUVELLES TÉTRAZINES ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013152359A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Provided herein, inter alia, are compositions and methods of synthesis and detection of tetrazines and diazonorcaradienes.

  本文提供了关于四氮烯和重氮萘二烯的合成和检测方法。
• NOVEL TETRAZINES AND METHOD OF SYNTHEZISING THE SAME
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20150099277A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Provided herein, inter alia, are compositions and methods of synthesis and detection of tetrazines and diazonorcaradienes.

  本文提供了包括合成和检测四唑和重氮基萘烯的组合物和方法。