2-bromo-β,4-dimethoxy-α-phenylstyrene | 913191-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-β,4-dimethoxy-α-phenylstyrene
• 英文别名: 1-bromo-4-methoxy-2-(2-methoxy-1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 913191-88-5
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.198
• InChiKey: SASKCWLWQPHZDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 2-bromo-β,4-dimethoxy-α-phenylstyrene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-[4-methoxy-2-(2-methoxy-1-phenylethenyl)phenyl]-2-methylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-锂硫-β-甲氧基苯乙烯与环氧化物反应再氢碘酸催化环化合成1,2-二氢-3-苯并氧杂甙

  摘要：

  5-取代的 1,2-dihydro-3-benzoxepins 可以从 α-取代的 2-溴-β-甲氧基苯乙烯以合理的总产率制备。因此，由α-取代的2-溴-β-甲氧基苯乙烯和丁基锂之间的溴-锂交换产生的α-取代的2-锂硫-β-甲氧基苯乙烯与环氧化物的反应得到相应的2-(甲氧基乙烯基)苯乙醇。在用催化量的氢碘酸处理时，它们会发生环化而失去甲醇，得到所需的产物。

  DOI：

  10.3987/com-09-11869
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴-5-甲氧基苯基)(苯基)甲酮 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-bromo-β,4-dimethoxy-α-phenylstyrene
  参考文献：
  名称：

  α-取代的2-锂硫-β-甲氧基苯乙烯与腈反应方便合成1,4-二取代异喹啉

  摘要：

  已经发现α-取代的2-溴-β-甲氧基苯乙烯衍生物和正丁基锂之间的卤素-锂交换生成α-取代的2-锂-β-甲氧基苯乙烯衍生物，其成功地与一系列腈反应得到相应的1,4-二取代异喹啉的收率合理。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950186

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4-Substituted 3,4-Dihydro-3-methoxyisocoumarins via Carboxylation of α-Substituted 2-Lithio-β-methoxystyrenes with Carbon Dioxide
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Toshiyuki Nagaoka、Yuu Shirai、Wataru Miyatani、Yuki Yokoi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1002/hlca.201100297

  日期：2012.2

  zopyran‐1‐ones), 4‐substituted 3,4‐dihydro‐3‐methoxyisocoumarins 2, can be obtained by a one‐pot process from α‐substituted 2‐bromo‐β‐methoxystyrenes 1. Thus, lithium 2‐(1‐aryl(or methyl)‐2‐methoxyethenyl)benzoates are conveniently generated via the Br/Li exchange between 1 and BuLi, followed by the action of CO2 on the resulting α‐substituted 2‐lithio‐β‐methoxystyrenes. Upon treating with concentrated

  可以通过一锅获得一种新型的异香豆素（= 1 H-异色n-1-酮= 1 H -2-苯并吡喃-1-酮），4-取代的3,4-二氢-3-甲氧基异香豆素2。由α-取代的2-溴-β-甲氧基苯乙烯制备1。因此，通过1和BuLi之间的Br / Li交换可方便地生成2-（1-芳基（或甲基）-2-甲氧基乙烯基）苯甲酸锂，然后通过CO 2对生成的α-取代的2-lithio-苯甲酸作用β-甲氧基苯乙烯。在室温下用浓盐酸处理后，这些苯甲酸锂会发生内酯化反应，从而以相对较高的收率提供所需的3,4-二氢异香豆素2。
• Synthesis of 1-Iminoisothiochroman Derivatives Based on Reactions of 2-Lithio-β-methoxystyrene Derivatives with Isothiocyanates Followed by Acid-Mediated Cyclization
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Daisuke Nakai、Kazutaka Hayashi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-08-11473

  日期：——

  The reaction of 2-lithio-beta-methoxystyrene derivatives with isothiocyanates yields the corresponding 2-(2-methoxyvinyl)thiobenzamide derivatives. Treatment of these thiobenzamides with concentrated hydriodic acid affords 1-imino-3-methoxyisothiochroman (1-imino-3-methoxy-3,4-dihydro-1H-2-benzothiopyran) derivatives.
• Synthesis of 2,4-Disubstituted Isoquinolin-1(2H)-ones Based on Reactions of a-Substituted 2-Lithio-b-methoxystyrenes with Isocyanates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kazutaka Hayashi、Changeng Nam、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-07-11304

  日期：——

  An efficient method for the preparation of 2,4-disubstituted isoquinolin-1(2H)-ones is described. The reaction of alpha-substituted 2-lithio-beta-methoxystyrenes, generated by treating alpha-substituted 2-bromo-beta-methoxystyrenes with butyllithium, with isocyanates yields the corresponding a-substituted 2-(2-methoxyvinyl)benzamide derivatives, which in turn are transformed into 2,4-disubstituted isoquinolin-1(2H)-ones on treatment with a catalytic amount of concentrated hydriodic acid.