methyl 3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propiolate | 841205-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propiolate
• 英文别名: methyl (2-trifluoromethylphenyl)-propynoate；methyl (2-trifluoromethylphenyl)propynoate；Methyl 3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynoate
• CAS: 841205-62-7
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₂
• 分子量: 228.171
• InChiKey: HOUNQSDMDUGNPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propiolate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-trifluoromethylphenyl)propynoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子[Rh（I）（H8-binap）]催化的交叉炔烃环三聚反应，对映选择性地合成轴向手性邻苯二甲酸酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461533
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 methyl 3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子[Rh（I）（H8-binap）]催化的交叉炔烃环三聚反应，对映选择性地合成轴向手性邻苯二甲酸酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461533

文献信息

• Synthesis and Rearrangement of Dewar Benzenes Into Biaryls: Experimental Evidence for Conrotatory Ring Opening
  作者：Štěpánka Janková、Martin Dračínský、Ivana Císařová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.200700916

  日期：2008.1

  Rearrangement of aryl-substituted Dewar benzenes into the corresponding biaryls may serve as an alternative pathway for synthesis of sterically hindered biaryls. The kinetic data obtained from thermal rearrangements of Dewar benzenes provide experimental evidence for the proposed orbital-symmetry-controlled electrocyclic ring opening. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  芳基取代的杜瓦苯重排成相应的联芳可以作为合成空间位阻联芳的替代途径。从杜瓦苯的热重排获得的动力学数据为所提出的轨道对称控制的电环开环提供了实验证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Oxidative Alkoxycarbonylation of Alkynes by Means of Aryl α-Diimine Palladium(II) Complexes as Catalysts
  作者：Michela Beltrani、Carla Carfagna、Barbara Milani、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Francesco Fini

  DOI：10.1002/adsc.201600521

  日期：2016.10.20

  isopropyl alcohol and tert‐butyl alcohol. In addition, aromatic and aliphatic 1,2‐disubstituted alkynes were converted into maleic acid derivatives, together with an acid‐catalyzed isomerization reaction, showing modest to good selectivity and excellent combined yields. In particular 3‐hexyne showed a satisfactory degree of selectivity for the maleic diesters of methanol and benzyl alcohol, obtaining the corresponding

  直接使用原位合成的双（2,6-二异丙基）ac萘醌二亚胺三氟甲磺酸钯催化剂可通过温和的反应条件用于末端炔烃的单烷氧基羰基化和1,2-二取代炔烃的双烷氧基羰基化[一氧化碳压力（P CO）= 4 bar，温度= 20°C]。利用低催化剂负载量（低至0.5 mol％），合成了各种丙酸酯，分离率高到极好。最重要的是，该系统不仅对甲醇而且对多种不同的醇（从受阻程度较小的苄醇到受阻最大的障碍醇，例如异丙醇和叔醇）开始都是非常有效的丁醇。此外，芳香族和脂肪族的1,2-二取代炔烃与酸催化的异构化反应一起转化为马来酸衍生物，显示出适中至良好的选择性以及优异的综合收率。特别是3-己炔对甲醇和苄醇的马来酸二酯表现出令人满意的选择性，从而获得了具有良好分离收率的相应产物。
• Synthesis of Sterically Hindered Biaryls by Zr-Mediated Co-cyclotrimerization of Alkynes
  作者：Lenka Dufková、Martin Kotorax、Ivana Císařová

  DOI：10.1002/ejoc.200400881

  日期：2005.6

  arylpropynoates in the presence of stoichiometric amounts of CuCl or NiBr2(PPh3)2 represents a novel approach to the synthesis of biaryls, formed in good yields. The CuCl-mediated reaction proceeded through two reaction mechanisms, also affording Dewar benzenes together with the corresponding biaryls. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  在化学计量量的 CuCl 或 NiBr2(PPh3)2 存在下，用邻位取代的芳基丙酸酯处理氧化锆环戊二烯代表了一种合成联芳基的新方法，以良好的产率形成。CuCl 介导的反应通过两种反应机制进行，同时生成杜瓦苯和相应的联芳基化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• ANTHRANILIC ACID ANALOGS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP1003713A1

  公开（公告）日：2000-05-31
• US6096770A
  申请人：——

  公开号：US6096770A

  公开（公告）日：2000-08-01