(E)-2-(4-methyl-3-oxohex-4-enyl)-isoindole-1,3-dione | 1174000-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-methyl-3-oxohex-4-enyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(E)-4-methyl-3-oxohex-4-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1174000-74-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: VFBDCWMXGMGJLR-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 、 N-(3-羟丙基)酞亚胺 在 carbonylbis(trifluoroacetato)bis(triphenylphosphine)ruthenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(E)-2-(4-methyl-3-oxohex-4-enyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的 C-C 键形成转移氢化，从醇或醛氧化级加氢酰化 2-丁炔

  摘要：

  在钌催化的转移氢化条件下，2-丁炔与醇1a – 1j 偶联以提供 α,β-不饱和酮3a – 3j，分离收率良好，具有完全的E立体选择性。在相同条件下，醛2a – 2j与 2-丁炔偶联以提供一组相同的 α,β-不饱和酮3a – 3j，分离收率良好至极好，具有完全的E立体选择性。非对称炔烃4a以良好的产率与醇1d或醛2d偶联以提供烯酮3k作为区域异构体的 5:1 混合物。因此，分子间炔烃加氢酰化是从醇或醛氧化水平实现的。在早期的研究中，在稍微不同的条件下使用相同的钌催化剂，炔烃与来自醇或醛氧化水平的羰基伙伴偶联，以提供烯丙醇。因此，在 C-C 键形成转移氢化的条件下，底物（醇或醛）和产物（烯丙醇或 α,β-不饱和酮）的所有氧化水平都可以达到。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.068

文献信息

• Hydroacylation of 2-butyne from the alcohol or aldehyde oxidation level via ruthenium catalyzed C–C bond forming transfer hydrogenation
  作者：Vanessa M. Williams、Joyce C. Leung、Ryan L. Patman、Michael J. Krische

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.068

  日期：2009.6

  alkyne 4a couples to alcohol 1d or aldehyde 2d in good yield to deliver enone 3k as a 5:1 mixture of regioisomers. Thus, intermolecular alkyne hydroacylation is achieved from the alcohol or aldehyde oxidation level. In earlier studies employing the same ruthenium catalyst under slightly different conditions, alkynes were coupled to carbonyl partners from the alcohol or aldehyde oxidation level to furnish

  在钌催化的转移氢化条件下，2-丁炔与醇1a – 1j 偶联以提供 α,β-不饱和酮3a – 3j，分离收率良好，具有完全的E立体选择性。在相同条件下，醛2a – 2j与 2-丁炔偶联以提供一组相同的 α,β-不饱和酮3a – 3j，分离收率良好至极好，具有完全的E立体选择性。非对称炔烃4a以良好的产率与醇1d或醛2d偶联以提供烯酮3k作为区域异构体的 5:1 混合物。因此，分子间炔烃加氢酰化是从醇或醛氧化水平实现的。在早期的研究中，在稍微不同的条件下使用相同的钌催化剂，炔烃与来自醇或醛氧化水平的羰基伙伴偶联，以提供烯丙醇。因此，在 C-C 键形成转移氢化的条件下，底物（醇或醛）和产物（烯丙醇或 α,β-不饱和酮）的所有氧化水平都可以达到。