2-氯-1-[(2S)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷基]乙酮 | 101250-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-氯-1-[(2S)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷基]乙酮
• 英文名称: (S)-2-chloro-1-(2-[hydroxymethyl]pyrrolidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: N-chloroacetyl L-prolinol；2-chloro-1-((S)-2-hydroxymethylpyrrolidin-1-yl)ethanone；(S)-1-(chloroacetyl)-2-pyrrolidinemethanol；2-chloro-1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]ethanone
• CAS: 101250-55-9
• 化学式: C₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 177.631
• InChiKey: XETXUGKVAYFLDB-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-[(2S)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷基]乙酮 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以54%的产率得到N-2-chloroacetyl (S)-pyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的合成Ñ通过肟的催化脱水-酰基氨基腈，并在应用从头维格列汀的合成

  摘要：

  一种基于对醛肟的Cu（OAc）2催化脱水的对映异构体高度富集的N-酰基氨基腈的替代路线，该路线很容易从N-酰基l-或d -α-氨基醛中通过与羟胺缩合而获得。发达。所需的产物以高转化率和对映体过量97–99％ee获得。此外，该方法已经应用于N-氯乙酰化的2-氰基吡咯烷的合成，其代表了维格列汀的合成的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00169
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氯-1-[(2S)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Amino alcohol-derived chiral ionic liquids: structural investigations toward chiral recognition

  摘要：

  From tentative beginnings, chiral ionic liquids have emerged into functionalized and tailor-made materials that provide novel input in classical asymmetric synthesis and separations. However, despite this broad application range the prediction of any chiral ionic liquids' performance is difficult. We present a systematic study toward the chiral recognition properties of novel ionic liquids with an amino alcohol sub-structure derived from the chiral pool precursors ephedrine, prolinol, and phenylalaninol. The influence of different ionic head groups and core structures on the diastereomeric interactions between racemic Masher's acid carboxylate and enantiopure chiral ionic liquids was systematically investigated to provide insight into their recognition properties prior to application of these chiral ionic liquids in various fields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.08.009

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING 3-AMINOTHIENOPYRIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE SERVANT A PREPARER DES DERIVES DE 3-AMINOTHIENOPYRIDONE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004113349A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  This invention provides a class of 3-amino-7H-thieno[2,3-b]pyridin-6-one derivatives, substituted in the 7-position by an aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycloalkyl moiety, and in the 2-position by a specified range of substituent groups; also provided is a process for preparing those compounds, and the use thereof as intermediates in the manufacture of certain p38 MAP kinase inhibitors.

  本发明提供了一类在7位被芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基基团取代，在2位被特定范围的取代基团取代的3-氨基-7H-噻吩[2,3-b]吡啶-6-酮衍生物；还提供了制备这些化合物的方法，以及它们作为某些p38 MAP激酶抑制剂中间体的用途。
• Modified tripeptides
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04596819A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  Modified oxytocin-vasopressin di- or tri-peptides wherein an amide group is replaced by a group selected from ##STR1## --CH.sub.2 NH--, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 SO--, --CH.sub.2 SO.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 -- and --CH.dbd.CH-- are described as well as methods for their manufacture, pharmaceutical compositions and methods for treatment, especially of cognitive disorders, depression, morphine dependency and parkinsonism by adjunctive therapy.

  修改后的催产素-加压素二肽或三肽，其中酰胺基团被选择自##STR1## --CH.sub.2 NH--, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 SO--, --CH.sub.2 SO.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 -- 和 --CH.dbd.CH--的基团替代，以及它们的制备方法、药物组合物和治疗方法，特别是通过辅助疗法治疗认知障碍、抑郁症、吗啡依赖症和帕金森症。
• Inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05661161A1

  公开（公告）日：1997-08-26

  The present invention comprises analogs of the CAAX motif of the protein Ras that is modified by farnesylation in vivo. These CAAX analogs inhibit farnesyl-protein transferase. Furthermore, these CAAX analogues differ from those previously described as inhibitors of farnesyl-protein transferase in that they do not have a thiol moiety. The lack of the thiol offers unique advantages in terms of improved pharmacokinetic behavior in animals, prevention of thiol-dependent chemical reactions, such as rapid antoxidation and disulfide formation with endogenous thiols, and reduced systemic toxicity. Further contained in this invention are chemotherapeutic compositions containing these farnesyl transferase inhibitors and methods for their production.

  本发明涉及蛋白质Ras的CAAX基序的类似物，其在体内通过戊烷基化进行修饰。这些CAAX类似物抑制戊烷基蛋白转移酶。此外，这些CAAX类似物与之前描述的抑制戊烷基蛋白转移酶的类似物不同，因为它们没有巯基。缺乏巯基在动物的药代动力学行为方面具有独特的优点，可以防止巯基依赖的化学反应，如迅速的抗氧化和与内源性巯基形成二硫键，从而减少系统毒性。此外，本发明还包括含有这些戊烷基转移酶抑制剂的化疗组合物及其制备方法。
• Process for preparing 3-aminothienopyridone derivatives
  申请人：Evans Robert Graham

  公开号：US20070191608A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  This invention provides a class of 3-amino-7H-thieno[2,3-b]pyridin-6-one derivatives, substituted in the 7-position by an aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycloalkyl moiety, and in the 2-position by a specified range of substituent groups; also provided is a process for preparing those compounds, and the use thereof as intermediates in the manufacture of certain p38 MAP kinase inhibitors.

  本发明提供了一类3-氨基-7H-噻吩[2,3-b]吡啶-6-酮衍生物，其在7-位被芳基，杂环芳基，环烷基或杂环烷基取代，而在2-位被指定范围的取代基取代；还提供了一种制备这些化合物的方法，并将其用作制造某些p38 MAP激酶抑制剂的中间体。
• 10.1039/d4cc01096e
  作者：Cheng, Yuhe、Hyodo, Tadashi、Yamaguchi, Kentaro、Ohwada, Tomohiko、Otani, Yuko

  DOI：10.1039/d4cc01096e

  日期：——

  disulfide ring formed between two adjacent cysteine (Cys–Cys) residues. Based on this structure, we designed 7- to 9-membered disulfide ring molecules, embedded in the 7-azabicyclo[2.2.1]heptane skeleton, that switch their conformation from exclusively trans-amide to exclusively cis-amide upon redox transformation from dithiol to disulfide, and vice versa. Constrained shape of disulfide rings is rare

  蛋白质中典型的天然二硫键结构是两个相邻半胱氨酸 (Cys-Cys) 残基之间形成的 8 元二硫键环。基于该结构，我们设计了7至9元二硫环分子，嵌入7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架中，在二硫醇的氧化还原转化后，其构象从仅反式酰胺转变为仅顺式酰胺为二硫化物，反之亦然。二硫环的受限形状在自然界中很少见，并且本分子结构有望成为构建新构象转换系统的有用的基本组成部分。