bis-1,3-(N-methyl-N-phenylamino)benzene | 308123-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis-1,3-(N-methyl-N-phenylamino)benzene
• 英文别名: N1,N2-dimethyl-N1,N3-diphenylbenzene-1,3-diamine；N¹,N³-dimethyl-N¹,N³-diphenylbenzene-1,3-diamine；1-N,3-N-dimethyl-1-N,3-N-diphenylbenzene-1,3-diamine
• CAS: 308123-55-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: OUYJGHORKZSMSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-1,3-(N-methyl-N-phenylamino)benzene 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-methyl-4-(N-methylanilino)carbazole
  参考文献：
  名称：

  乙酸钯 (II) 和紫外光对异构 N,N'-二苯二胺及其 N,N'-二甲基衍生物的氧化环化作用

  摘要：

  摘要 N,N'-二苯基-邻-、间-和对苯二胺及其 N,N'-二甲基衍生物在乙酸钯 (II) 和紫外光下的环化分别导致双环化，提供吲哚并咔唑和单环化与裂解以及一个取代基的保留，产生取代的咔唑。

  DOI：

  10.1080/00397910008086992
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 1,3-二氯苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到bis-1,3-(N-methyl-N-phenylamino)benzene
  参考文献：
  名称：

  无芳基氯化物的无过渡金属胺化反应合成2,3-二氢吲哚，吲哚和苯胺。

  摘要：

  脂族和芳族胺在叔丁醇钾的存在下与2-和3-氯苯乙烯反应，以高收率得到N-取代的2,3-二氢吲哚。这种多米诺胺化方案与合适的脱氢反应的结合，使一锅操作即可获得药理学上有趣的吲哚。通过这种方法，从市售底物开始获得＞ 50％的N-取代的吲哚的总产物产率。除了芳族C-Cl键的分子内碱促进的胺化以外，还描述了芳族氯化物与伯胺和仲胺的无金属分子间胺化。使用叔丁醇钾作为碱可合成各种苯胺，收率良好至极佳。由于形成芳烃中间体，

  DOI：

  10.1021/jo001544m

文献信息

• Mixed er-NHC/phosphine Pd(<scp>ii</scp>) complexes and their catalytic activity in the Buchwald–Hartwig reaction under solvent-free conditions
  作者：Alexandra A. Ageshina、Grigorii K. Sterligov、Sergey A. Rzhevskiy、Maxim A. Topchiy、Gleb A. Chesnokov、Pavel S. Gribanov、Elizaveta K. Melnikova、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko、Maxim V. Bermeshev

  DOI：10.1039/c9dt00216b

  日期：——

  A series of novel (NHC)PdCl2-PR3 complexes were synthesized and fully characterized by 1H, 13C, 31P NMR and FT-IR spectroscopy. These complexes showed high catalytic activity toward solvent-free Buchwald–Hartwig amination. Both primary and secondary amines were efficiently utilized under the same reaction conditions. The solvent-free synthesis of valuable N-aryl carbazoles and similar N-heterocyclic

  合成了一系列新颖的（NHC）PdCl 2 -PR 3配合物，并通过1 H，13 C，31 P NMR和FT-IR光谱进行了全面表征。这些配合物对无溶剂的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化显示出很高的催化活性。在相同的反应条件下，伯胺和仲胺均得到有效利用。描述了有价值的N-芳基咔唑和类似的N-杂环体系的无溶剂合成。
• Transition metal-free amination of aryl halides—A simple and reliable method for the efficient and high-yielding synthesis of N-arylated amines
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.072

  日期：2009.2

  intermediates is not necessary, allowing the synthesis of pyridine-2,6-diamines in ‘one-pot’. However, catalysts are in many cases not required to efficiently and selectively couple aryl halides with amines, making transition metal-free versions of the Buchwald–Hartwig reaction extremely attractive for the synthesis of N-arylated amines with substrates containing substituents on the aryl halide, which either promote

  提出了一种简单，可靠的反应方案，用于在无过渡金属的反应条件下，由芳基卤化物与各种（也是位阻的）胺反应衍生而来的各种N-芳基化胺的清洁，快速和高产率合成。二恶烷和KN（Si（CH 3）3）2被发现是该转化的理想溶剂和基础。观察到的转化率和产率极好，并且在大多数反应中进行的反应明显高于其催化形式的反应。此外，几乎可以选择性合成6-卤代吡啶-2-胺和不对称吡啶-2,6-二胺（分别来自2,6-二溴吡啶和2,6-二氯吡啶的连续反应）。在非常短的反应时间内即可获得定量收率（相对于2,6-二卤代吡啶）。不需要纯化6-卤代吡啶-2-胺中间体，从而可以在“一锅法”中合成吡啶-2,6-二胺。但是，催化剂在许多情况下不是有效地和选择性地使芳基卤化物与胺偶联，使无过渡金属形式的Buchwald-Hartwig反应对于合成N-芳基化胺（在芳基卤化物上具有取代基的底物）极具吸引力，这会促进区域选择性和/或不需要区域选择性胺化。
• 多环芳香族化合物及其制造方法、有机元件用 材料及其应用
  申请人：学校法人关西学院

  公开号：CN105431439B

  公开（公告）日：2020-09-25

  本发明的课题在于提供一种新颖的多环芳香族化合物及其制造方法、及有机元件用材料、有机电场发光元件、显示装置、照明装置。通过提供利用硼原子与氧原子等将多个芳香族环连结而成的新颖的多环芳香族化合物，而增加有机EL元件用材料的选择项，另外，通过将新颖的多环芳香族化合物用作有机电场发光元件用材料，而提供优异的有机EL元件，由此解决所述课题。
• N-heterocyclic carbene-Pd(II)-2-methyl-4,5-dihydrooxazole complex-catalyzed highly chemoselective mono-amination of dichlorobenzenes
  作者：Kai-Xin Sun、Jin-Hui Zhou、Qian-Wei He、Li-Xiong Shao、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130944

  日期：2020.2

  The palladium-catalyzed chemoselective mono-amination of dichlorobenzenes was reported in this paper. Under the suitable conditions, all reactions involving the three isomers of dichlorobenzenes with various secondary and primary amines in the presence of a well-defined N-heterocyclic carbene-palladium(II)-2-methyl-4,5-dihydrooxazole complex, gave the desired mono-aminated products in moderate to high

  本文报道了钯催化的二氯苯化学选择性单胺化反应。在合适的条件下，在明确定义的N-杂环卡宾-钯（II）-2-甲基-4,5-二氢恶唑络合物的存在下，所有涉及二氯苯的三种异构体与各种仲胺和伯胺的反应均得到所需的单胺化产品，以中等或高收率作为主要或唯一一种。
• POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND
  申请人：Kwansei Gakuin Educational Foundation

  公开号：US20150236274A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  A novel polycyclic aromatic compound in which plural aromatic rings are linked via boron atoms, oxygen atoms and the like is provided, and therefore, the range of selection of the material for organic electroluminescent elements can be widened. Also, an excellent organic electroluminescent element is provided by using the novel polycyclic aromatic compound as a material for an organic electroluminescent element.

  提供了一种新的多环芳香化合物，其中多个芳香环通过硼原子、氧原子等连接。因此，有机电致发光元件材料的选择范围可以扩大。同时，通过使用新的多环芳香化合物作为有机电致发光元件的材料，提供了一种优秀的有机电致发光元件。