3-bromo-1-(6-methoxy-pyridin-2-ylmethyl)-4-nitro-1H-indazole | 1383474-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-bromo-1-(6-methoxy-pyridin-2-ylmethyl)-4-nitro-1H-indazole
• 英文别名: 3-Bromo-1-[(6-methoxypyridin-2-yl)methyl]-4-nitroindazole；3-bromo-1-[(6-methoxypyridin-2-yl)methyl]-4-nitroindazole
• CAS: 1383474-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₄O₃
• 分子量: 363.17
• InChiKey: VPEKOPKHLGPXRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(6-methoxy-pyridin-2-ylmethyl)-4-nitro-1H-indazole 在 potassium phosphate 、 氨 、 氢气 、 palladium diacetate 、 钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-amino-thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxylic acid [3-cyclopropyl-1-((6-methoxypyridin-2-yl)methyl)-1H-indazol-4-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON FMS KINASES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE FUSIONNÉS AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE SUR LES FMS KINASE

  摘要：

  本文披露了一种公式（I）的融合嘧啶衍生物，以及其药用可接受的盐、立体异构体、水合物和溶剂合物，具有对FMS激酶的出色抑制活性，包含该物质的药物组合物在预防或治疗由FMS激酶异常激活引起的疾病方面具有有效性，如免疫疾病、代谢性疾病、炎症性疾病、癌症和肿瘤。

  公开号：

  WO2014003483A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲唑 在 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 3-bromo-1-(6-methoxy-pyridin-2-ylmethyl)-4-nitro-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物作为新型FMS抑制剂的合成与评价

  摘要：

  集落刺激因子-1受体（CSF-1R或FMS）及其配体CSF-1信号调节肿瘤相关巨噬细胞（TAM）的分化和功能，在肿瘤进展中起重要作用。合成了噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物，并将其评估为FMS的激酶抑制剂。最有代表性的化合物21 对FMS激酶显示出很强的活性（IC 50 = 2 nM），可作为概念验证的候选物。使用人乳腺腺癌细胞通过肿瘤细胞生长抑制测定和体外肿瘤侵袭测定来检查单独和/或与紫杉醇联合的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.037

文献信息

• SUBSTITUTED N-(1H-INDAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS TYPE III RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Boys Mark Laurence

  公开号：US20130274244A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the meanings given in the specification, are inhibitors of cFMS and are useful in the treatment of fibrosis, bone-related diseases, cancer, autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, pain and burns in a mammal.

  公式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如规范中所述，是cFMS的抑制剂，可用于治疗哺乳动物的纤维化、与骨有关的疾病、癌症、自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、疼痛和烧伤。
• SUBSTITUTED N-(1H-INDAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS TYPE III RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC.

  公开号：US20160002232A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Compounds useful in the treatment of fibrosis, bone-related diseases, cancer, autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, pain and burns in a mammal.

  一种在哺乳动物中用于治疗纤维化、骨相关疾病、癌症、自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、疼痛和烧伤的化合物。
• Substituted N-(1H-indazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide compounds as type III receptor tyrosine kinase inhibitors
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC.

  公开号：US10669269B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof in which R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have the meanings given in the specification, are inhibitors of cFMS and are useful in the treatment of fibrosis, bone-related diseases, cancer, autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, pain and burns in a mammal.

  式 I 的化合物： 及其药学上可接受的盐，其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 具有说明书中给出的含义，是 cFMS 的抑制剂，可用于治疗哺乳动物的纤维化、骨相关疾病、癌症、自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、疼痛和烧伤。
• SUBSTITUTED N-(1H-INDAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS TYPE III RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Array Biopharma, Inc.

  公开号：EP2651939B1

  公开（公告）日：2015-04-08
• SUBSTITUTED N-(lH-INDAZOL-4-YL)IMIDAZO[l,2-a]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS TYPE III RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC.

  公开号：US20180086758A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the meanings given in the specification, are inhibitors of cFMS and are useful in the treatment of fibrosis, bone-related diseases, cancer, autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, pain and burns in a mammal.