4-amino-1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-indazole | 134744-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 4-amino-1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-indazole
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(4-aminoindazol-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 134744-55-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃
• 分子量: 249.269
• InChiKey: OFCYXZNRJYJEOW-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-indazole 在 盐酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲唑2'-脱氧-β-D-核糖核苷的立体选择性合成：核碱基阴离子的糖基化。

  摘要：

  描述了衍生自4a，b的吲唑基阴离子与2-脱氧-3,5-双-O-（4-甲基苯甲酰基）-α-D-赤-戊呋喃糖酰氯（5）的糖基化。该反应是立体选择性-独家β-d端基异构体的形成-但区域异构Ñ 1 -和ñ 2 - （2'-脱氧β-d-ribofuranosides）（即图6A和7A，RESP，和。图6b和图7b，RESP。 ）的数量大致相等。将它们去保护，得到8a，b和9a，b。化合物通过催化氢化，分别从8b和9b获得与2'-脱氧腺苷（3）有关的图1及其区域异构体2。异头物构型以及糖基化的位置通过一维NOE差光谱法确定。发现1和2的第一个质子化位点是NH 2基团。1 H-吲唑N 1-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）的N-糖基键比母体嘌呤核苷的N-糖基键更稳定。化合物1不是腺苷脱氨酶的底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740209
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲唑 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.33h， 生成 4-amino-1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  吲唑2'-脱氧-β-D-核糖核苷的立体选择性合成：核碱基阴离子的糖基化。

  摘要：

  描述了衍生自4a，b的吲唑基阴离子与2-脱氧-3,5-双-O-（4-甲基苯甲酰基）-α-D-赤-戊呋喃糖酰氯（5）的糖基化。该反应是立体选择性-独家β-d端基异构体的形成-但区域异构Ñ 1 -和ñ 2 - （2'-脱氧β-d-ribofuranosides）（即图6A和7A，RESP，和。图6b和图7b，RESP。 ）的数量大致相等。将它们去保护，得到8a，b和9a，b。化合物通过催化氢化，分别从8b和9b获得与2'-脱氧腺苷（3）有关的图1及其区域异构体2。异头物构型以及糖基化的位置通过一维NOE差光谱法确定。发现1和2的第一个质子化位点是NH 2基团。1 H-吲唑N 1-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）的N-糖基键比母体嘌呤核苷的N-糖基键更稳定。化合物1不是腺苷脱氨酶的底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740209

文献信息

• SEELA, FRANK;BOURGEOIS, WERNER, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 315-322
  作者：SEELA, FRANK、BOURGEOIS, WERNER

  DOI：——

  日期：——