1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-nitro-1H-indazole | 134744-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-nitro-1H-indazole
• 英文别名: 1-(2-Deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl)-4-nitro-1h-indazole；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-nitroindazol-1-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 134744-63-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₅
• 分子量: 279.252
• InChiKey: VUXSSNIBLFMOGQ-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-nitro-1H-indazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到4-amino-1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  吲唑2'-脱氧-β-D-核糖核苷的立体选择性合成：核碱基阴离子的糖基化。

  摘要：

  描述了衍生自4a，b的吲唑基阴离子与2-脱氧-3,5-双-O-（4-甲基苯甲酰基）-α-D-赤-戊呋喃糖酰氯（5）的糖基化。该反应是立体选择性-独家β-d端基异构体的形成-但区域异构Ñ 1 -和ñ 2 - （2'-脱氧β-d-ribofuranosides）（即图6A和7A，RESP，和。图6b和图7b，RESP。 ）的数量大致相等。将它们去保护，得到8a，b和9a，b。化合物通过催化氢化，分别从8b和9b获得与2'-脱氧腺苷（3）有关的图1及其区域异构体2。异头物构型以及糖基化的位置通过一维NOE差光谱法确定。发现1和2的第一个质子化位点是NH 2基团。1 H-吲唑N 1-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）的N-糖基键比母体嘌呤核苷的N-糖基键更稳定。化合物1不是腺苷脱氨酶的底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740209
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲唑 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-nitro-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  吲唑2'-脱氧-β-D-核糖核苷的立体选择性合成：核碱基阴离子的糖基化。

  摘要：

  描述了衍生自4a，b的吲唑基阴离子与2-脱氧-3,5-双-O-（4-甲基苯甲酰基）-α-D-赤-戊呋喃糖酰氯（5）的糖基化。该反应是立体选择性-独家β-d端基异构体的形成-但区域异构Ñ 1 -和ñ 2 - （2'-脱氧β-d-ribofuranosides）（即图6A和7A，RESP，和。图6b和图7b，RESP。 ）的数量大致相等。将它们去保护，得到8a，b和9a，b。化合物通过催化氢化，分别从8b和9b获得与2'-脱氧腺苷（3）有关的图1及其区域异构体2。异头物构型以及糖基化的位置通过一维NOE差光谱法确定。发现1和2的第一个质子化位点是NH 2基团。1 H-吲唑N 1-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）的N-糖基键比母体嘌呤核苷的N-糖基键更稳定。化合物1不是腺苷脱氨酶的底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740209

文献信息

• 4-Nitroindazole: Its Ambiguous Nature in Oligonucleotide Base Pairing and the Influence of the Glycosylation Position on the Duplex Stability
  作者：Frank Seela、Anup Jawalekar

  DOI：10.1002/1522-2675(200207)85:7<1857::aid-hlca1857>3.0.co;2-9

  日期：2002.7

  Oligonucleotides incorporating the regioisomeric 4-nitroindazole N1- and N2-(2′-deoxy-β-D-ribofuranosides) 7 and 8 were synthesized and their base-pairing properties investigated. For solid-phase synthesis, the phosphoramidites 11 and 12 were prepared. Oligonucleotides containing the building block 7 or 8 show ambiguous base pairing. Duplexes have similar Tm values when the modified bases are positioned

  合成了包含区域异构体 4-硝基吲唑 N1-和 N2-(2'-脱氧-β-D-呋喃核糖苷) 7 和 8 的寡核苷酸，并研究了它们的碱基配对特性。对于固相合成，制备亚磷酰胺11和12。含有结构单元 7 或 8 的寡核苷酸显示出不明确的碱基配对。当修饰碱基与四种典型 DNA 成分相对时，双链体具有相似的 Tm 值。区域异构4-硝基吲唑核苷的糖基化位置对双链体稳定性影响很小。
• SEELA, FRANK;BOURGEOIS, WERNER, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 315-322
  作者：SEELA, FRANK、BOURGEOIS, WERNER

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Indazole 2?-Deoxy-?-D-ribonucleosides: Glycosylation of the Nucleobase Anion
  作者：Frank Seela、Werner Bourgeois

  DOI：10.1002/hlca.19910740209

  日期：1991.3.13

  b. Compound 1, related to 2′-deoxyadenosine (3), and its regioisomer 2 were obtained from 8b and 9b, respectively, by catalytic hydrogenation. The anomeric configuration as well as the position of glycosylation were determined by 1D NOE-difference spectroscopy. The first protonation site of 1 and 2 was found to be the NH2 group. The N-glycosylic bond of 1H-indazole N1-(2′-deoxyribofuranosides) is more

  描述了衍生自4a，b的吲唑基阴离子与2-脱氧-3,5-双-O-（4-甲基苯甲酰基）-α-D-赤-戊呋喃糖酰氯（5）的糖基化。该反应是立体选择性-独家β-d端基异构体的形成-但区域异构Ñ 1 -和ñ 2 - （2'-脱氧β-d-ribofuranosides）（即图6A和7A，RESP，和。图6b和图7b，RESP。 ）的数量大致相等。将它们去保护，得到8a，b和9a，b。化合物通过催化氢化，分别从8b和9b获得与2'-脱氧腺苷（3）有关的图1及其区域异构体2。异头物构型以及糖基化的位置通过一维NOE差光谱法确定。发现1和2的第一个质子化位点是NH 2基团。1 H-吲唑N 1-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）的N-糖基键比母体嘌呤核苷的N-糖基键更稳定。化合物1不是腺苷脱氨酶的底物。