1,5-Bis(chloracetylamino)-9,10-anthracendion | 43182-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-Bis(chloracetylamino)-9,10-anthracendion
• 英文别名: 1,5-bis(2-chloroacetamido)anthraquinone；1,5-bis-(2-chloro-acetylamino)-anthraquinone；1,5-Bis-(2-chlor-acetylamino)-anthrachinon；1,5-bis-(2-chloroacetamido)-9,10-anthracenedione；[1,5-Bis(chloroacetamido)anthraquinone]；1,5-Di(chloroacetamido)anthraquinone；2-chloro-N-[5-[(2-chloroacetyl)amino]-9,10-dioxoanthracen-1-yl]acetamide
• CAS: 43182-25-8
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂N₂O₄
• 分子量: 391.21
• InChiKey: WNEKHUMDUMILGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Bis(chloracetylamino)-9,10-anthracendion 、 3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到1,5-bis[2-(β-alanine methyl ester)acetamido]anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  ANTHRAQUINONE -BASED COMPOUND, THE SYNTHESIS PROCESSES AND THE APPLICATION THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种以化合物(I)表示的基于蒽醌的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5或R6由H、酰胺、氨基酰胺、酰基、氯乙酰胺、氯丙酰胺、取代氯乙酰胺和取代氯丙酰胺的基团中选择。本发明还涉及制备基于蒽醌的化合物的方法及其应用。

  公开号：

  US20120316234A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氨基蒽醌 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1,5-Bis(chloracetylamino)-9,10-anthracendion
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Evaluation of Symmetrical 1,5-Diamidoanthraquinone Derivatives as Compared to Their Disubstituted Homologues

  摘要：

  一系列对称的1,5-二氨基蒽醌衍生物已被合成，并研究了其对多种癌细胞系的细胞抑制活性。初步的结构-活性关系得到了建立。结果显示，化合物5和18在1.24-1.75 μM时对Hepa G2细胞系表现出显著的细胞毒性；化合物5、16和18在0.14-1.82 μM时对2.2.15细胞系表现出细胞毒性，通过XTT比色法进行了测定。两种结构相关的化合物，米托蒽醌和阿霉素，被作为阳性对照进行平行测试。此外，发现化合物5和18在对人肝癌细胞系的活性上比米托蒽醌更强，而与阿霉素的活性相当。在上述化合物中，化合物18对2.2.15细胞的活性最强。我们证明了蒽醌基团对于活性是必不可少的，且较少空间位阻的取代基有助于增强体外活性。讨论了氨基蒽醌类化合物作为潜在抗癌剂的细胞毒性影响。我们进一步阐明了这一类化合物的药效基团的性质，为结构-活性关系提供了合理依据。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.458

文献信息

• Synthesis, Telomerase Evaluation and Anti-Proliferative Studies on Various Series of Diaminoanthraquinone-Linked Aminoacyl Residue Derivatives
  作者：Fong-Chun Huang、Kuo-Feng Huang、Ruey-Hui Chen、Jia-Er Wu、Tsung-Chih Chen、Chun-Liang Chen、Chia-Chung Lee、Jin-Yang Chen、Jing-Jer Lin、Hsu-Shan Huang

  DOI：10.1002/ardp.201100122

  日期：2012.2

  Four series of compounds containing an anthraquinone‐linked moiety and symmetrical or asymmetrical aminoacyl residues in side chains at positions 1,4‐, 1,5‐, 2,6‐, and 2,7‐ were synthesized and evaluated for their inhibitory effects toward telomerase and hTERT expression. Of these, only compound B11 showed selective inhibition of telomerase activity. Although it is not as competent as several of the

  合成了四个系列的化合物，在侧链 1,4-、1,5-、2,6- 和 2,7- 位置含有一个蒽醌连接的部分和对称或不对称的氨酰基残基，并评估了它们对端粒酶和 hTERT 表达。其中，只有化合物 B11 显示出对端粒酶活性的选择性抑制。尽管它不如我们之前鉴定的几种蒽醌有效，但结果与二氨基蒽醌连接化合物的 1,5 位的一般结构部分对端粒酶抑制活性很重要。有趣的是，化合物 A6、A8、C8 和 D8 表现出对 hTERT 表达的选择性抑制活性，并且对治疗的癌细胞增殖的影响较小。
• Hoffmann, Siegfried; Skoelziger, Regina; Witkowski, Werner, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 6, p. 206 - 207
  作者：Hoffmann, Siegfried、Skoelziger, Regina、Witkowski, Werner

  DOI：——

  日期：——
• Leopold, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 64,70
  作者：Leopold

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, S.;SKOELZIGER, R.;WITKOWSKI, N., Z. CHEM., 1986, 26, N 6, 206-207
  作者：HOFFMANN, S.、SKOELZIGER, R.、WITKOWSKI, N.

  DOI：——

  日期：——