N-(anthracen-2-yl)-2-chloroacetamide | 150480-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(anthracen-2-yl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-anthracen-2-yl-2-chloroacetamide
• CAS: 150480-61-8
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: UHAUOBXEQKBUOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(anthracen-2-yl)-2-chloroacetamide 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 [4-(Anthracen-2-ylcarbamoylmethyl)-7,10-bis-(ethoxy-methyl-phosphinoylmethyl)-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-ylmethyl]-methyl-phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Luminescence behaviour of stable europium and terbium complexes of tetraaza phosphinates: efficient through-space energy transfer from phenyl to terbium

  摘要：

  铕和铽与四氮杂膦酸配体的阴离子和中性络合物形成迅速，在体内动力学稳定；四（苄基膦酸盐）铽络合物通过激发近似的苄基而发出强烈的荧光，其中涉及高效的分子内能量转移。

  DOI：

  10.1039/c39930001116
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基蒽醌 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(anthracen-2-yl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过上调p53诱导细胞凋亡：蒽醌类似物的结构活性探索。

  摘要：

  我们以前报道了一系列p53升高的蒽醌化合物，对急性淋巴细胞白血病（ALL）细胞具有相当大的细胞毒性。为了进一步开发此类化合物，我们研究了一些关键结构特征对ALL细胞中抗癌结构-活性关系（SAR）的影响。活性类似物显示出可比的细胞毒性和p53的上调，但没有诱导MDM2的显着下调（如先导化合物AQ-101所示），表明蒽醌核心支架对于MDM2调节的重要性。当前研究的结果不仅有助于这些蒽醌衍生物的SAR构架，而且还为进一步优化工作开辟了新的化学空间。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02563-y

文献信息

• Confined Singlet Oxygen in Mesoporous Silica Nanoparticles: Selective Photochemical Oxidation of Small Molecules in Living Cells
  作者：Takuma Nakamura、Aoi Son、Yui Umehara、Takeo Ito、Ryohsuke Kurihara、Yuta Ikemura、Kazuhito Tanabe

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00061

  日期：2016.4.20

  difficult to induce arbitrary photochemical reactions on specific molecules because of their poor molecular selectivity. Here we report a selective and nontoxic photochemical reaction system utilizing photoactivated mesoporous silica nanoparticles to control biological functions. Methylene blue modification within nanoparticle pores for photosensitization produced singlet oxygen confined to the pore that

  活细胞中外部刺激对特定生物活性分子的化学转化是阐明生物分子相互作用和控制细胞功能的强大的非侵入性工具。但是，在混乱的生物环境中，由于分子选择性差，因此难以在特定分子上引起任意的光化学反应。在这里，我们报告利用光活化的中孔二氧化硅纳米粒子来控制生物学功能的选择性和无毒的光化学反应系统。用于光敏化的纳米粒子孔内的亚甲蓝修饰产生了限制在孔中的单线态氧，该单线态氧可以介导小分子的选择性氧化而不会损害活细胞。该细胞内光化学系统原位产生生物活性分子，并远程控制细胞周期阶段。我们还证实了这种光反应可用于控制小鼠移植的肿瘤组织中的细胞周期阶段。施用了我们的系统的小鼠细胞中的细胞周期阶段在光照射后被阻滞在G2 / M阶段。我们展示了一种简单而有前途的方法，将细胞内生物分子外源转化为另一种功能性化合物。
• Hg2+- and Cu2+-selective fluoroionophoric behaviors of a dioxocyclam derivative bearing anthrylacetamide moieties
  作者：Ki-Cheol Song、Mi Hee Kim、Hee Jung Kim、Suk-Kyu Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.070

  日期：2007.10

  New dioxocyclam derivatives bearing two anthracene fluorophores were prepared, and their fluoroionophoric properties toward transition metal ions were investigated. Chemosensor 2 having anthrylacetamide moieties exhibited pronounced Hg2+ and Cu2+-selectivefluoroionophoric properties in aqueous acetonitrile solution over other representative transition metal ions, as well as alkali and alkaline earth metal ions. Chemosensor 2 also exhibited Hg2+ and Cu2+ selectivity under competitive conditions in the presence of physiologically and environmentally important metal ions. The detection limits for the sensing of Hg2+ and Cu2+ ions were 7.8 x 10(-6) and 1.5 x 10(-6) M, respectively, in aqueous 95% acetonitrile solution. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Inducing apoptosis through upregulation of p53: structure–activity exploration of anthraquinone analogs
  作者：Abiodun Anifowose、Ayodeji A. Agbowuro、Ravi Tripathi、Wen Lu、Chalet Tan、Xiaoxiao Yang、Binghe Wang

  DOI：10.1007/s00044-020-02563-y

  日期：2020.7

  We previously reported a series of p53-elevating anthraquinone compounds with considerable cytotoxicity for acute lymphoblastic leukemia (ALL) cells. To further develop this class of compounds, we examined the effect of a few key structural features on the anticancer structure–activity relationship (SAR) in ALL cells. The active analogs showed comparable cytotoxicity and upregulation of p53 but did

  我们以前报道了一系列p53升高的蒽醌化合物，对急性淋巴细胞白血病（ALL）细胞具有相当大的细胞毒性。为了进一步开发此类化合物，我们研究了一些关键结构特征对ALL细胞中抗癌结构-活性关系（SAR）的影响。活性类似物显示出可比的细胞毒性和p53的上调，但没有诱导MDM2的显着下调（如先导化合物AQ-101所示），表明蒽醌核心支架对于MDM2调节的重要性。当前研究的结果不仅有助于这些蒽醌衍生物的SAR构架，而且还为进一步优化工作开辟了新的化学空间。
• Luminescence behaviour of stable europium and terbium complexes of tetraaza phosphinates: efficient through-space energy transfer from phenyl to terbium
  作者：Marcella Murru、David Parker、Gareth Williams、Andrew Beeby

  DOI：10.1039/c39930001116

  日期：——

  Anionic and neutral complexes of europium and terbium with tetraaza phosphinate ligands are formed rapidly and are kinetically stable in vivo; the tetrakis(benzylphosphinate) terbium complex luminesces strongly via excitation into the proximate benzyl group involving efficient intramolecular energy transfer.

  铕和铽与四氮杂膦酸配体的阴离子和中性络合物形成迅速，在体内动力学稳定；四（苄基膦酸盐）铽络合物通过激发近似的苄基而发出强烈的荧光，其中涉及高效的分子内能量转移。