(S)-N-(1-phenylethyl)methanesulfonamide | 193482-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-phenylethyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-phenyl-ethyl]-methanesulfonamide；N-[(1S)-1-phenylethyl]methanesulfonamide
• CAS: 193482-26-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD01181934
• 分子量: 199.274
• InChiKey: SHEXGLJFVVRUCZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-phenylethyl)methanesulfonamide 在 过氯酰氟 、 sodium hydride 作用下， 生成 N-fluoro-N-(S)-(1-phenylethyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有机分子的对映选择性氟化。I.碳负离子亲电，对映选择性氟化剂的合成研究。

  摘要：

  为了开发活性次甲基氟化物的亲电和对映选择性氟化的新方法，进行了初步实验。由D-苯基甘氨酸获得的N-甲苯磺酰基衍生物5用FClO3或稀F2气氟化，得到N-氟-N-甲苯磺酰基衍生物6。N-甲苯磺酰基或N-甲磺酰基-（S）-α-苯乙胺7或对8进行FClO3氟化反应，分别制得相应的N-氟衍生物10或11。使用上述N-氟试剂试图对一些次甲基化合物进行对映选择性氟化。当用10处理2-苄基-1-四氢萘酮/ KHMDS时，以53％的产率生产氟化四氢萘酮17，对映体过量（ee）为48％，可获得最佳结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1085
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 sodium methansulfinate 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到(S)-N-(1-phenylethyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PTAB介导的露天合成磺酰胺，硫代磺酸盐和对称二硫烷

  摘要：

  已经描述了一种简便的方法，该方法已成功简化了磺酰胺，硫代磺酸盐和对称二硫烷的生成。这种“三重”反应发生在无金属的露天气氛中，并且也已按比例放大至克，使其适合商业化。该反应还已经成功地用不对称变体进行，因此有助于手性库。用户友好的“三重奏”能够轻松生成这些多用途的硫类似物，并且所采用的反应条件反映了经济状况。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.017

文献信息

• Catalytic Enantioselective Chlorination and Bromination of β-Keto Esters
  作者：Lukas Hintermann、Antonio Togni

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2425::aid-hlca2425>3.0.co;2-v

  日期：2000.9.6

  3-dioxolane-4,5-dimethanolato(2−)-O,O′]titanium ((R)-1b) are efficient catalysts for the electrophilic enantioselective chlorination and bromination of β-keto esters with N-chlorosuccinimide (NCS) and N-bromosuccinimide (NBS), respectively. With 5 mol-% of catalyst at room temperature an enantioselectivity of up to 88% ee could be obtained for the chlorination reaction. Under comparable conditions, bromination

  Ti(TADDOLato) 络合物二氯[(4R,5R)-2,2-二甲基-α,α,α',α'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇合(2-)-O, O']钛((R)-1a)和二氯[(4R,5R)-2,2-二甲基-α,α,α',α'-四(萘-1-基)-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇(2-)-O,O']钛((R)-1b)是β-酮酯与N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)和N-溴代琥珀酰亚胺的亲电子对映选择性氯化和溴化的有效催化剂（国家统计局），分别。在室温下使用 5 mol-% 的催化剂，氯化反应可以获得高达 88% ee 的对映选择性。在可比较的条件下，溴化反应较慢且立体选择性较低。
• Axial stereocontrol in <i>tropos</i> dibenz[<i>c</i>,<i>e</i>]azepines: the individual and cooperative effects of alkyl substituents
  作者：Sinead M. C. Balgobin、Dominic J. Brookes、Junxiang Jiang、Robin G. Pritchard、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/c7ob02385e

  日期：——

  6,7-Dihydro-5H-dibenz[c,e]azepines, a class of secondary amine incorporating a centre-axis chirality relay, can be prepared from N-(2-bromobenzyl)-N-(1-arylalkyl)methanesulfonamides via Pd-catalysed intramolecular direct arylation, and methylated at C(7) via the 5,7-trans diastereoselective addition of methylmagnesium bromide to the derived N-benzylazepinium tetraphenylborate. Using these methods,

  可以由N-（2-溴苄基）-N-（1-芳烷基）甲磺酰胺制备6,7-二氢-5 H-二苯并[ c，e ]氮杂，一类带有中心轴手性中继剂的仲胺通过Pd催化的分子内直接芳基化，并通过5,7-反式非对映选择性地将甲基溴化镁添加到衍生的N-苄基氮杂四苯基硼酸酯，在C（7）处甲基化。使用这些方法，获得了4,5-二甲基化和4,5,7-三甲基化的同系物13和14，并用1表示H NMR光谱在相反的意义上被轴向偏置，这由优选构象异构体中5个取代基的各自假轴或假赤道取向所定义，同时保留了其对位性质（Arrhenius活化能E A，用于构象交换过程）。使用2D-EXSY NMR光谱在233–248 K处估计14为57 kJ mol -1。这些结果有助于说明如何取代作用可能在桥接的联芳基配体的新的设计，其中被利用的Tropos动力学结合预先存在的轴向立体化学偏压进行操作。
• Asymmetric Alkylation of <i>N</i>-Toluenesulfonylimines with Dialkylzinc Reagents Catalyzed by Copper−Chiral Amidophosphine
  作者：Takahiro Soeta、Kazushige Nagai、Hidetaka Fujihara、Masami Kuriyama、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo035234q

  日期：2003.12.1

  amidophosphine ligand 5 bearing two bulky substituents, 2,4,6-trimethylphenylmethyl or 2,4,6-triisopropylphenylmethyl groups, on the pyrrolidine ring was improved by employing the borane-THF reduction of the lactam-alcohol intermediate 8. The resulting amino alcohol was selectively acylated to give an amide-alcohol 11, which was then converted to the chloride 12 in 55-73% yields by the treatment with

  通过使用内酰胺醇中间体的硼烷-THF还原反应改进了吡咯烷环上带有两个庞大的2,4,6-三甲基苯基甲基或2,4,6-三异丙基苯基甲基取代基的手性酰胺基膦配体5的合成程序8.将得到的氨基醇选择性地酰化，得到酰胺-醇11，然后通过用甲磺酰氯的可力丁处理将其转化为氯化物12，产率为55-73％。氯化物12与NaPPh（2）在二恶烷-THF中的反应以可接受的高产率82-83％得到酰胺基膦5。将二烷基锌试剂的己烷溶液加到催化量的氨基膦5，铜物质的混合物中，苯甲醛在甲苯中的N-甲苯磺酰亚胺化合物1a提供了一种溶液，该溶液以高收率和高达96％的对映选择性得到烷基化的酰胺3。对铜源和溶剂的调查得出的结论是，三氟甲磺酸铜（II）和三氟甲磺酸铜（I）-苯配合物是良好的铜源，而甲苯则是溶剂的选择。用二乙基锌成功地将芳基醛，糠醛和链烷烃的N-甲苯磺酰亚胺1a-e乙基化，得到令人满意的69-97％的产率和86-96％
• Catalytic asymmetric oxidative carbonylation-induced kinetic resolution of sterically hindered benzylamines to chiral isoindolinones
  作者：Qiu-Qi Mu、Yi-Xue Nie、Hang Li、Xing-Feng Bai、Xue-Wei Liu、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/d0cc07218d

  日期：——

  benzylamines has been achieved for the first time through transition-metal-catalyzed oxidative carbonylation, in which the new KR strategy offered a new approach to afford chiral isoindolinones (er up to 97 : 3) and the origin of chemoselectivity and stereoselectivity was confirmed by density functional theory (DFT) calculations.

  通过过渡金属催化的氧化羰基化，首次实现了位阻苄胺的高对映选择性动力学拆分，其中新的KR策略提供了一种新的方法来提供手性异吲哚啉酮（高达97：3）及其来源通过密度泛函理论（DFT）计算证实了化学选择性和立体选择性的差异。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation and α-Selective Deuteration of <i>N</i>-Sulfonyl Imines with Alcohols: Access to α-Deuterated Chiral Amines
  作者：Peng Yang、Li Zhang、Kaiyue Fu、Yaxin Sun、Xiuhua Wang、Jieyu Yue、Yu Ma、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02921

  日期：2020.11.6

  A nickel-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation and deuteration of N-sulfonyl imines was developed. Excellent α-selectivity and high deuterium content were achieved by using inexpensive 2-propanol-d8 as a deuterium source. As a highlight, no deuteration of β-C–H and the remote C–H of N-sulfonyl amines occurred, which is hard to achieve using other imines or by hydrogen isotope exchange with

  开发了镍催化的N-磺酰基亚胺的对映选择性加氢和氘代反应。通过使用廉价的2-丙醇-d 8作为氘源，可获得出色的α-选择性和高氘含量。突出的一点是，没有发生氘代β- CHH和N-磺酰胺的偏远CHH，这很难通过使用其他亚胺或与D 2 O进行氢同位素交换来实现。 [Ni–D]中间体。