2-heptadecafluorooctylaniline | 83766-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-heptadecafluorooctylaniline
• 英文别名: 2-(n-perfluorooctyl)aniline；2-(perfluorooctyl)aniline；o-perfluorooctyl aniline；2-perfluorooctylaniline；2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Heptadecafluorooctyl)aniline
• CAS: 83766-51-2
• 化学式: C₁₄H₆F₁₇N
• 分子量: 511.181
• InChiKey: BHSZHBKDJLZUCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptadecafluorooctylaniline 、 3-cyano-1-hexyl-6-hydroxy-4-trifluoromethyl-2-pyridone 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-cyano-1-hexyl-6-hydroxy-5-<2-(trifluorooctyl)phenylazo>-4-trifluoromethyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Cyano-6-hydroxy-5-[2-(perfluoroalkyl)phenylazo]-2-pyridones and Their Application for Dye Diffusion Thermal Transfer Printing

  摘要：

  新的含氟偶氮吡啶酮染料--3-氰基-6-羟基-5-[2-（全氟烷基）苯基偶氮]-2-吡啶酮被合成出来。虽然长全氟烷基的引入降低了成膜能力和灵敏度，但 5-[2-（三氟甲基）苯基偶氮]- 和 5-[2-（全氟丁基）苯基偶氮]-3-氰基-4-甲基-6-羟基-2-吡啶酮显示出良好的光稳定性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1790
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 2-碘苯胺 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-heptadecafluorooctylaniline
  参考文献：
  名称：

  用（全氟烷基）苯基改性的聚烯丙胺的 Langmuir-Blodgett 薄膜

  摘要：

  (全氟烷基)苯基通过硫脲键被引入到聚烯丙胺中。成功制备了聚合物的朗缪尔-布洛杰特 (LB) 薄膜。薄膜的表征表明，取代苯的结构异构对 LB 薄膜中的分子排序有影响，并且 LB 薄膜的极限面积和临界表面张力在顺序、邻位、间位和对位异构体中变得更小。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.231

文献信息

• Synthesis and catalytic activity of fluorous chiral primary amine-thioureas
  作者：Simonetta Orlandi、Gianluca Pozzi、Mauro Ghisetti、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1039/c3nj00807j

  日期：——

  Three enantiopure fluorous thioureas featuring a free –NH2 group were synthesized by direct addition of aromatic isothiocyanates bearing a single n-C8F17 substituent in the ortho, meta and para position, respectively, to enantiopure (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane. The catalytic behavior of these bifunctional molecules was assessed in representative Michael-type reactions. The three fluorous thioureas performed similarly in all the reactions tested, thus showing that the position of the fluorous ponytail does not have a major influence on the catalytic behavior of this class of compounds. In particular, excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and yields (up to 98%) were obtained for the addition of aliphatic aldehydes to maleimides to give α-substituted succinimides. Recyclability of these primary amine-based thioureas was found to be limited by the concurrent formation of imine-derivatives during the catalytic process, leading to a structural modification of the organic catalyst.

  通过将分别在正位、偏位和对位具有单个 n-C8F17 取代基的芳香族异硫氰酸酯直接加到对映体 (1R,2R)-1,2-二氨基环己烷上，合成了三种具有游离 -NH2 基团的对映体荧光硫脲。在具有代表性的迈克尔型反应中，对这些双功能分子的催化行为进行了评估。这三种有荧光的硫脲类化合物在所有测试反应中的表现相似，从而表明荧光马尾的位置对这类化合物的催化行为没有重大影响。特别是在脂肪醛与马来酰亚胺的加成反应中，获得了极好的对映选择性（ee高达 99%）和收率（高达 98%），从而得到了 α-取代的琥珀酰亚胺。研究发现，这些伯胺基硫脲的可回收性受到催化过程中同时形成的亚胺衍生物的限制，从而导致有机催化剂结构的改变。
• Benign Perfluoroalkylation of Aniline Derivatives through Photoredox Organocatalysis under Visible-Light Irradiation
  作者：Sebastián Barata-Vallejo、Damian E. Yerien、Al Postigo

  DOI：10.1002/ejoc.201501189

  日期：2015.12

  Fil: Barata Vallejo, Sebastian. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquimica. Departamento de Quimica Organica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas; Argentina

  菲尔：巴拉塔瓦列霍，塞巴斯蒂安。布宜诺斯艾利斯大学。Facultad de Farmacia y Bioquimica。Departamento de Quimica Organica; 阿根廷。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas；阿根廷
• Direct perfluoroalkylation of functionalized benzenes with perfluoroalkyl halides and copper bronze
  作者：Takamasa Fuchikami、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81229-4

  日期：1983.6
• Tordeux, Marc; Langlois, Bernard; Wakselman, Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2293 - 2299
  作者：Tordeux, Marc、Langlois, Bernard、Wakselman, Claude

  DOI：——

  日期：——
• FUNCHIKAMI, TAKAMASA;OJIMA, IWAO, J. FLUOR. CHEM., 1983, 22, N 6, 541-556
  作者：FUNCHIKAMI, TAKAMASA、OJIMA, IWAO

  DOI：——

  日期：——