2-[(S)-1-(phenyl)ethylamino]-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester | 136118-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[(S)-1-(phenyl)ethylamino]-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-2-((1-phenylethyl)amino)cyclopent-1-ene-1-carboxylate；Methyl 2-((S)-1-Phenylethylamino)cyclopentene carboxylate；methyl 2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 136118-23-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: FZLMJZDFCJTCEF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-1-(phenyl)ethylamino]-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 11.0h， 生成 (S)-1-[2-(2-Hexyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-ethyl]-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）-2-壬基-2-（羰甲氧基）环戊酮（一种已知的抗生素（-）-malyngolide的前体）的不对称合成

  摘要：

  描述了通过涉及手性β-烯氨基酯（+）- 3的不对称迈克尔方法合成（R）-（+）-2-壬基-2-（羰甲氧基）环戊酮2。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82165-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以75%的产率得到2-[(S)-1-(phenyl)ethylamino]-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硅胶介导的β-烯氨基酯的合成及其在茚并4-羟基吡啶-2-（1H）-酮合成中的应用

  摘要：

  考察了脂肪族或芳香族胺与β-酮酯的SiO 2基缩合反应生成β-烯氨基酯的全部范围。仅在简单过滤后，才能通过基于SiO 2的β-酮酸酯和胺的缩合反应轻松获得官能化的线性β-烯胺酯。还证明，无需使用硅胶柱色谱法，就可以大规模（60 g）制备纯度为99％的环状β-烯胺酯。通过制备可药用的茚基-4-羟基吡啶2-2（1H）-one类似物11来加强本方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11676

文献信息

• Synthesis of optically active α,α-disubstituted β-keto esters via chiral β - enamino esters
  作者：André Guingant、Hedi Hammami

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82164-3

  日期：1991.1

  Michael addition of chiral β-enamino esters to MVK and acrylates promoted by Lewis acids (ZnCl2 MgBr2) or high pressure (11–14 Kbar) afforded, after hydrolytic work-up, α,α-disubstituted β-keto esters in good enantiomeric excesses.

  水解处理后，路易斯酸（ZnCl 2 MgBr 2）或高压（11-14 Kbar）促进的MVK和丙烯酸酯的手性β-烯胺酯的迈克尔加成反应，得到了良好的α，α-二取代β-酮酯对映体过量。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RAMIPRIL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE RAMIPRIL
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2015189108A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  An enantioselective process for the production of (2S,3aS,6aS)-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid and its conversion into Ramipril is provided.

  提供一种对(2S,3aS,6aS)-环戊[b]吡咯-2-羧酸进行选择性对映异构体生产的过程，并将其转化为雷米普利。
• Total Synthesis of (-)-13-Acetoxymodhephene and (+)-14-Acetoxymodhephene
  作者：Hee-Yoon Lee、Ravichandran N. Murugan、Deuk Kyu Moon

  DOI：10.1002/ejoc.200900713

  日期：2009.10

  Stereoselective epoxidation of [4.3.3]propellane 16 set the stage for the Lewis acid catalyzed stereospecific ring contraction to an oxygenated modhephene structure and eventually led to the total synthesis of (–)-13-acetoxymodhephene and (+)-14-acetoxymodhephene. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  [4.3.3]propellane 16 的立体选择性环氧化为路易斯酸催化立体定向环收缩为含氧摩茚结构奠定了基础，并最终导致 (-)-13-乙酰氧基摩茚和 (+)-14-乙酰氧基摩茚的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF RAMIPRIL
  申请人：SANOFI-AVENTIS DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：US20170158733A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  An enantioselective process for the production of (2S,3aS,6aS)-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid and its conversion into Ramipril is provided.