N-(3-phenylpropanoyl)-(S)-1-phenylethylamine | 200803-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropanoyl)-(S)-1-phenylethylamine
• 英文别名: 3-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]propanamide；N-[(1S)-1-phenylethyl]-3-phenylpropanamide；N-[(S)-1-phenylethyl]-3-phenylpropionamide；(S)-3-phenyl-N-(1-phenylethyl)propanamide；N-[(S)-1-phenylethyl]-3-phenylpropanamide；(S)-3-Phenyl-N-1-phenylethylpropanamide；Cambridge id 5100456
• CAS: 200803-30-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: RCLOJLWVCROWJC-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  454.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylpropanoyl)-(S)-1-phenylethylamine 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 反应 8.5h， 生成 butyl (3R)-3,4-diphenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  复杂物诱导的邻近效应：在手性辅助介导的β-取代的二级羧酰胺的β-锂取代序列中的立体选择性碳-碳键形成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972042k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-()-N-烯丙基-α-甲基苄胺 在 rhodium(III) chloride 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(3-phenylpropanoyl)-(S)-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  One-Step RhCl₃-Catalyzed Deprotection of Acyclic N-Allyl Amides

  摘要：

  [GRAPHICS]A convenient one-step RhCl3-catalyzed deprotection of acyclic N-allyl amides is described. Preliminary mechanistic studies reveal that the key to the success of the one-step deprotection process is the dual function of RhCl3 in alcohol solvents. Reaction of RhCl3 with n-PrOH not only provides an active rhodium hydride species to catalyze isomerization of N-allyl amides to corresponding enamides but also generates a crucial catalytic amount of HCl to convert the enamides to deallylated amides through N,O-acetal exchange.

  DOI：

  10.1021/jo070553t

文献信息

• Water Solvent Method for Esterification and Amide Formation between Acid Chlorides and Alcohols Promoted by Combined Catalytic Amines: Synergy betweenN-Methylimidazole andN,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine (TMEDA)
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Jun-ichi Morita、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/adsc.200600256

  日期：2006.10

  An efficient method for esterification between acid chlorides and alcohols in water as solvent has been developed by combining the catalytic amines, N-methylimidazole and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA). The present Schotten–Baumann-type reaction was performed by maintaining the pH at around 11.5 using a pH controller to prevent the decomposition of acid chlorides and/or esters and to

  通过将催化胺，N-甲基咪唑和N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）结合在一起，已开发​​出一种有效的方法，用于在水中作为溶剂在酰氯和醇之间进行酯化。通过使用pH调节剂将pH值保持在11.5左右，可以防止酸氯和/或酯类的分解并促进缩合，从而完成当前的Schotten-Baumann型反应。催化剂的选择（0.1当量）至关重要：N-甲基咪唑和TMEDA的组合使用具有显着的协同作用。催化胺具有两个不同的作用：（i）N-甲基咪唑与酰氯形成高反应性的铵中间体，并且（ii）TMEDA充当有效的HCl粘合剂。仔细的1 H NMR监测研究合理地支持了这些中间体的生产。在酰氯和伯胺或仲胺之间也实现了相关的酰胺形成，伯胺或仲胺包括较少的亲核或水溶性胺，例如2-（或4-）氯苯胺，Weinreb N-甲氧基胺和2,2-二甲氧基乙胺。
• Mild, powerful, and robust methods for esterification, amide formation, and thioesterification between acid chlorides and alcohols, amines, thiols, respectively
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Mami Morimoto、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.117

  日期：2007.11

  practical methods for esterification, amide formation, and thioesterification between acid chlorides and alcohols, amines, thiols, respectively. The present mild and robust reaction was performed by two separate methods both by combining cheap and readily available amines, N-methylimidazole, and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA). Method A uses catalytic N-methylimidazole and TMEDA with an

  我们开发了两种有效的实用方法，分别用于酰氯与醇，胺，硫醇之间的酯化，酰胺形成和硫酯化。本发明的温和而稳固的反应是通过两种单独的方法进行的，两者都是通过组合廉价且容易获得的胺，N-甲基咪唑和N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）。方法A使用等摩尔量的K 2 CO 3催化N-甲基咪唑和TMEDA ，而方法B使用等摩尔量的N-甲基咪唑和TMEDA。其主要特征如下。（i）就反应性而言，方法B在酯化和硫代酯化方面优于方法A，而经济高效的方法A在酰胺形成方面优于方法B。（ii）酰氯与较少亲核和立体拥挤的胺（如2,6-二氯苯胺）之间的酰胺形成过程顺利进行。（iii）该方案适用于成功合成两种农用化学品，溴丁酸酯和杀虫剂。
• A Convenient Method for the Preparations of Carboxamides and Peptides by Using Di(2-pyridyl) Carbonate and<b><i>O</i></b>,<b><i>O</i></b>^′-Di(2-pyridyl) Thiocarbonate as Dehydrating Reagents
  作者：Isamu Shiina、Yoshihito Suenaga、Masakazu Nakano、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.2811

  日期：2000.12

  di(2-pyridyl) carbonate (DPC) or O,O′-di(2-pyridyl) thiocarbonate (DPTC) in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). The formation of 2-pyridyl esters, key intermediates of the reaction, from carboxylic acids by using DPC proceeded faster than by using DPTC; therefore, the former carbonate is more efficiently employed in the above condensation reactions.

  通过使用二（2-吡啶基）碳酸酯（DPC）或O，O'-二（2-吡啶基）硫代碳酸酯（DPTC）在存在下进行脱水缩合，从游离羧酸和胺中以高产率制备羧酰胺和肽催化量的 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP)。与使用 DPTC 相比，使用 DPC 由羧酸形成 2-吡啶基酯（反应的关键中间体）的速度更快；因此，在上述缩合反应中更有效地使用前一种碳酸酯。
• Simple, Mild, and Practical Esterification, Thioesterification, and Amide Formation Utilizing <i>p</i> ‐Toluenesulfonyl Chloride and <i>N</i> ‐Methylimidazole
  作者：Kazunori Wakasugi、Akira Iida、Tomonori Misaki、Yoshinori Nishii、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/adsc.200303093

  日期：2003.11

  We have developed an efficient method for the esterification or thioesterification of equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols or thiols using a novel reagent, p-toluenesulfonyl chloride (TsCl) together with N-methylimidazole. The present method is simple, mild, and reactive, uses readily available and economical reagents. The choice of amine is critical for the present method. The amine

  我们已经开发了一种有效的方法，使用新型试剂对甲苯磺酰氯（TsCl）和N-甲基咪唑对等摩尔量的羧酸，醇或硫醇进行酯化或硫酯化。本方法简单，温和，反应活性强，使用容易获得且经济的试剂。胺的选择对于本方法是至关重要的。胺，N-甲基咪唑具有两个作用：（i）作为HCl清除剂，用于初始平滑生成羧酸和TsCl之间的混合酸酐，以及（ii）由混合酸酐连续形成高反应性的铵中间体。该方法可应用于各种类型的羧酸，醇和硫醇：b）两个N-Cbz氨基酸被平滑酯化而没有外消旋；c）成功制备了不稳定的1β-甲基卡巴培南关键中间体和拟除虫菊酯杀虫剂普乐菌素。还进行了羧酸与伯胺或仲胺之间的相关酰胺形成。拟议的反应机理涉及一种生产反应性酰基lam中间体的新方法。仔细的1 H NMR监测研究合理地支持了这些中间体的生产。
• Amide Synthesis via Aminolysis of Ester or Acid with an Intracellular Lipase
  作者：Shichao Zeng、Ji Liu、Sampson Anankanbil、Ming Chen、Zheng Guo、Joseph P. Adams、Radka Snajdrova、Zhi Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b02713

  日期：2018.9.7

  first intracellular enzyme for the aminolysis of ester or acid to produce amide. Reactions of a series of esters and amines with SpL gave the corresponding amides 3a–g in high yield with high activity. SpL also showed high enantioselectivity and high activity for enantioselective ester aminolysis, producing amides (R)-3h–j in high ee from the corresponding racemic ester or amine. Moreover, SpL was found

  Sphingomonas sp。的独特脂肪酶（SpL）。HXN-200被发现是第一种用于酯或酸氨解生成酰胺的细胞内酶。一系列酯和胺与SpL的反应可高产率，高活性地得到相应的酰胺3a – g。SpL还显示出高的对映选择性和对映选择性酯氨解的高活性，产生酰胺（R）-3h – j由相应的外消旋酯或胺得到高ee。此外，发现SpL对羧酸的氨解具有高活性，通常认为对于已知的氨解酶是不可行的。几种羧酸的氨解以良好的产率提供了相应的酰胺3a，3d，3k，3l和3n。胞内SpL在大肠杆菌细胞中表达，以提供用于酰胺合成的有效的全细胞生物催化剂。值得注意的是，在有水的情况下，游离酶的高催化活性分别为2％至4％（v / v），全细胞为16％（v / v）。因此，大肠杆菌（SpL）湿电池用作酯或酸氨解的容易获得的实用催化剂，以高浓度（最高103 mM）和高收率生产出一组有用且有价值的酰胺。新发现的具有独特特性的细胞