3-O--2-O-methyl-1-O-(octadecylcarbamoyl)glycerol | 116953-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O--2-O-methyl-1-O-(octadecylcarbamoyl)glycerol
• 英文别名: Acetyl(2-pyridinylmethyl)carbamic Acid 2-Methoxy-3-[[(octadecylamino)carbonyl]oxy]propyl Ester；[2-methoxy-3-(octadecylcarbamoyloxy)propyl] N-acetyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)carbamate
• CAS: 116953-44-7
• 化学式: C₃₂H₅₅N₃O₆
• 分子量: 577.805
• InChiKey: DIKLXFXYKCASMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O--2-O-methyl-1-O-(octadecylcarbamoyl)glycerol 以89的产率得到4-{[(3-氟苯基)氨基]甲基}-4-羟基哌啶-1-甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1989, 32, 56-64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-O-methyl-1-O-(octadecylcarbamoyl)-3-O-(phenoxycarbonyl)glycerol 在 吡啶 作用下， 反应 73.0h， 生成 3-O--2-O-methyl-1-O-(octadecylcarbamoyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子拮抗剂：在磷酸胆碱部分修饰的新型PAF类似物的合成和结构活性研究。

  摘要：

  合成了血小板活化因子（PAF）的新类似物，其中磷酸和三甲基铵部分被酰基氨基甲酰基部分和季环铵基团取代。通过体外抑制PAF诱导的兔血小板聚集以及对PAF诱导的大鼠低血压和PAF诱导的小鼠死亡的保护作用，评估了它们作为PAF拮抗剂的生物学活性。结构活性关系的研究表明，PAF拮抗剂的活性受到氨基甲酰基上氮原子的酰基取代基和甘油主链3位上极性头基团性质的强烈影响。在测试的化合物中，氯化2-[[N-乙酰基-N-[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]-羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物（21，CV-6209）是体外测定法中最有效的化合物之一（IC50 = 7.5 X 10（-8）M），也是体内测定法中最有效和最持久的化合物。还合成了（R）-（-）-21和（S）-（+）-21，在（RS）-之间未观察到PAF拮抗剂体外活性的显着差异以及对PAF诱导的体内低血压的抑制作用。 21及其对映体。

  DOI：

  10.1021/jm00121a012