3-methyl-2-oxo-butylphosphonic acid dimethyl ester | 58009-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-oxo-butylphosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 3-Methyl-2-oxobutylphosphonsaeure-dimethylester；dimethyl (3-methyl-2-oxobutyl) phosphonate；dimethyl (3-methyl-2-oxobutyl)phosphonate；dimethyl 3-methyl-2-oxobutylphosphonate；dimethyl (2-oxo-3-methylbutyl)phosphonate；dimethyl 3-methyl-2-oxo-butylphosphonate；1-dimethoxyphosphoryl-3-methylbutan-2-one
• CAS: 58009-93-1
• 化学式: C₇H₁₅O₄P
• 分子量: 194.167
• InChiKey: BIIUEEHQYBFXTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54-54.5 °C(Press: 0.003 Torr)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-oxo-butylphosphonic acid dimethyl ester 在 aluminum oxide 、 正丁基锂 、 pyridinium dichromate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -60.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.5h， 生成 他卡西醇
  参考文献：
  名称：

  一种他卡西醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种用于制备他卡西醇的方法。该方法包含如下步骤：以化合物I为起始原料，经过Wittig反应、CBS催化的不对称还原、羟基保护，加氢还原、脱硅醚保护、氧化反应制得化合物VIII，化合物VIII再与已知化合物IX发生Wittig-Horner反应进行偶联，脱羟基保护后得到目标化合物他卡西醇。本发明以廉价原料为起点、简便、安全，避免了光照反应、钠汞齐还原反应等不利于放大的步骤，便于工业化生产。

  公开号：

  CN104496871B
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 、 甲基膦酸二甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-methyl-2-oxo-butylphosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分α-酰胺基-β-酮膦酸酯的对映体和对映体选择性不对称加氢反应

  摘要：

  通过不对称氢化有效地进行了各种α-酰胺基-β-酮膦酸酯的动态动力学拆分，从而以高非对映和对映选择性（高达99：1合成/对映体，99.8％ee）获得了相应的β-羟基-α-酰胺基膦酸酯。 。在添加催化量的加入CeCl的3 ·7H 2 O为必须实现温和反应条件下都具有良好的选择性和催化效率。

  DOI：

  10.1021/ol303105d

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Indicol by a Carbene Cyclization–Cycloaddition Cascade Strategy
  作者：Sze Kui Lam、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/chem.200700838

  日期：2007.11.26

  The first total synthesis of a secodolastane, (-)-indicol, has been accomplished. The key reaction is a rhodium(II)-mediated carbene cyclization-cycloaddition cascade, by which the core bicyclo[5.4.0]undecane skeleton was assembled. In this one-pot reaction, a domino series of transformations resulting in the construction of three sigma bonds and three stereocenters was realized in good yield.

  仲弹性体，（-）-靛蓝醇的第一个全合成反应已经完成。关键反应是铑（II）介导的卡宾环化-环加成级联反应，通过该级联反应组装了核心双环[5.4.0]十一烷骨架。在该一锅法反应中，以高收率实现了导致建立三个sigma键和三个立体中心的多米诺骨牌系列转化。
• 2,5,6,7-tetranor-4,8-inter-m-phenylene PGI.sub.2 derivatives
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US04775692A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Disclosed herein are novel prostaglandin I.sub.2 (PGI.sub.2) derivatives exhibiting excellent in vivo duration and activities, said derivatives being represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1, X, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined herein.

  本文披露了一种展现出优异体内持续时间和活性的新型前列腺素I.sub.2（PGI.sub.2）衍生物，所述衍生物由以下一般式表示：##STR1##其中R.sub.1、X、R.sub.2和R.sub.3如本文所定义。
• Enantioselective Hydrogenation of β-Ketophosphonates with Chiral Ru(II) Catalysts
  作者：Xiaoming Tao、Wanfang Li、Xin Ma、Xiaoming Li、Weizheng Fan、Lvfeng Zhu、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo301532t

  日期：2012.10.5

  Highly effective asymmetric hydrogenation of β-ketophosphonates in the presence of Ru–(S)-SunPhos as catalyst was realized; good to excellent enantioselectivities (up to 99.9% ee) and excellent diastereoselectivities (96:4) were obtained.

  在Ru-（S）-SunPhos催化剂存在下实现了β-酮膦酸酯的高效不对称加氢。获得了良好至优异的对映选择性（高达99.9％ee）和优异的非对映选择性（96：4）。
• Alkyl-pyridazine derivatives as 11b-HSD1 inhibitors
  申请人：Amrein Kurt

  公开号：US20080009499A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds of formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof for use as pharmaceutical compositions.

  化合物的化学式（I）：以及其药用可接受的盐和酯，用作药物组合物。
• Synthesis of ring-contracted, 25-nor-6,5-spiroketal-modified avermectin derivatives
  作者：Peter T. Meinke、Stephen P. O'Connor、Helmut Mrozik、Michael H. Fisher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91896-3

  日期：1992.2

  A versatile, high yielding strategy for the synthesis of ring-contracted, 25-nor-6,5-spiroketal-modified avermectin analogs (7A - 7N) bearing diverse substituents at C24 is described. In addition, an efficient Pb(OAc)4-mediated oxidative cleavage to produce the key intermediate, aldehyde 3, is presented.

  描述了一种通用的，高产率的策略，用于合成在C24处带有不同取代基的环缩合的25-nor-6,5-螺缩酮修饰的阿维菌素类似物（7A-7N）。另外，提出了有效的Pb（OAc）4介导的氧化裂解以产生关键中间体醛3。