N-(2-cyanophenyl)benzimidoyl chloride | 15437-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanophenyl)benzimidoyl chloride
• 英文别名: N-(2-cyanophenyl)benzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 15437-26-0
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂
• 分子量: 240.692
• InChiKey: OIBLTNHFRBPTEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  413.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanophenyl)benzimidoyl chloride 在 N,N'-二环己基硫脲 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.17 g的产率得到2-phenylquinazoline-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic Skeletons by the Reaction of N1-(2-Cyanophenyl)-benzimidoyl Chloride with Thioamides

  摘要：

  N-(2-氰苯基)苯并咪唑基氯与含有硫脲部分的试剂（如硫代乙酰胺、苄基硫脲、对称二烷基和二芳基硫脲）反应，生成不同环状产物：3,1-苯并噻嗪、1,3,5-苯并三嗪烷和喹唑啉。对所制备化合物的反应途径进行了讨论。

  DOI：

  10.3390/70100096
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰基苯基)苯甲酰胺 在 磺酰氯 作用下， 生成 N-(2-cyanophenyl)benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-(2,3.4-取代苯基)喹唑啉-4-胺的新型多米诺合成

  摘要：

  通过N- (2-氰基苯基) 取代的苯并亚甲基异硫氰酸酯与异丙胺的反应，开发了方便的多米诺骨牌协议，用于合成 2-芳基喹唑啉-4-胺。该协议的主要优点是反应时间短、条件温和、后处理简单、产率高和产品纯。该协议的功效归功于合成能力、亚胺酰异硫氰酸酯的纯分离以及相应中间硫脲衍生物的独特结构构象。

  DOI：

  10.1002/jhet.4435

文献信息

• Synthesis of highly branched oligoethylenes by air-stable N,N-indazole derivate methallyl Ni(II) complexes
  作者：Claudia Araya、Iván Martínez-díaz、Sebastián A. Correa、Constantin G. Daniliuc、René S. Rojas

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119761

  日期：2020.9

  Abstract Two new neutral N,N-indazole ligands bearing the carbonitrile functional group (L1 and L2) and two new air-stable cationic nickel methallyl complexes (C1 and C2) were prepared. These compounds were fully characterized by NMR, FT-IR and elemental analysis. In addition, compounds L1, L2 and C2 were analyzed using X-ray diffraction. The reactivity of complexes C1 and C2 toward ethylene was studied

  摘要制备了两个带有腈官能团的中性N，N-吲唑配体（L1和L2）和两个新的空气稳定的阳离子镍甲基烯丙基配合物（C1和C2）。这些化合物已通过NMR，FT-IR和元素分析充分表征。另外，使用X射线衍射分析化合物L1，L2和C2。通过使用5当量的B（C6F5）3研究了配合物C1和C2对乙烯的反应性。在12.5 bar的乙烯和20°C的温度下，配合物C1和C2可以产生中等活性的低聚乙烯〜700 kg PE（摩尔Ni）-1h-1。通过将温度提高到60°C，催化活性增加到约103 kg PE（Ni摩尔）-1h-1，并生成低聚乙烯。通过13C NMR研究的微观结构表明，支链分布广泛，包括甲基，乙基，丙基，丁基和长支。显着地，配合物C1和C2显示存在仲丁基支链，其是超支化微观结构的特征。GPC分析结果与低分子量材料的使用一致，PD1为〜1，这可能表明存在生命行为。
• Domino synthesis of pyrimido and imidazoquinazolinones
  作者：Walid Fathalla、Eman Y. Nofal、Mohamed Abd El‐Moneim

  DOI：10.1002/jhet.3864

  日期：2020.3

  A simple method for the synthesis of N‐alkyl‐2‐arylquinazolin‐4‐amines, methyl 4‐((2‐arylquinazolin‐4‐yl)amino) butanoates, 6‐aryl‐2,3‐dihydro‐4H‐pyrimido[1,2‐c]quinazolin‐4‐ones, and 5‐arylimidazo[1,2‐c]quinazolin‐3(2H)‐ones has been described. It involves a simple reaction of N‐(2‐cyanophenyl)‐substitutedbenzimidoyl chlorides with alkylamine, γ‐aminobutyric acid, β‐alanine, l‐alanine, and glycine

  一种简单的合成N-烷基-2-芳基喹唑啉-4-胺，4-（（（2-芳基喹唑啉-4-基）氨基）丁酸甲酯，6-芳基-2-3,3-二氢-4 H-嘧啶基的方法已经描述了[1,2 - c ]喹唑啉-4-酮和5-芳基咪唑[1,2 - c ]喹唑啉-3（2 H）-酮。它涉及N-（2-氰基苯基）-取代的苯甲酰氯与烷基胺，γ-氨基丁酸，β-丙氨酸，l的简单反应丙氨酸和甘氨酸甲酯盐酸盐在乙腈中，经过一系列包括Dimroth重排的瞬时反应后，可提供所需的化合物。该反应包括回流12小时，将试剂简单地添加到原位生成的苯二甲酰氯中，并且简单地后处理，以高收率形成21个纯化合物的实例。活性中间体ñ - （2-氰基苯基）-substitutedbenzimidoyl氯化物通过反应形成的Ñ - （2-氰基苯基）-substitutedbenzamides与在亚硫酰氯一锅策略。为该制备方法描述的替代方法涉及从邻氨基苯甲酸开始的详尽的多步反应。
• Synthesis of 4(3H)quinazolinimines with selective cytotoxic effect on human acute promyelocytic leukemia cells
  作者：Alexandra Becerra、Celso Quintero、Valeria Morales、Mauricio Valderrama、Adam Aguirre、Mario A. Faúndez、Rene S. Rojas

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.007

  日期：2017.5

  new family of six 4(3H)quinazolinimines based on the reaction between (E)-N-(2-cyanophenyl)benzimidoyl chloride and substituted anilines reaching the formation of their corresponding C2, N3-substituted quinazoliniminium chlorides. This method provides novel, direct and flexible access to diverse substituted 4(3H)quinazolinimines. New compounds obtained following the proposed synthesis were fully characterized

  我们基于（E）-N-（2-氰基苯基）苯甲酰氯与取代的苯胺之间的反应合成了六个6（4H）喹唑啉亚胺的新家族，从而形成了相应的C2，N3取代的喹唑啉亚胺氯化物。这种方法提供了新颖，直接，灵活地访问各种取代的4（3H）quinazolinimines。拟议的合成后获得的新化合物已得到充分表征，包括通过该方法合成并由我们先前报道的13个4（3H）喹唑啉亚胺，用于研究其对肿瘤细胞系的细胞毒性作用。还研究了涉及细胞毒性的机制。结果表明，这些化合物具有高度的细胞毒性，与常规抗肿瘤药物（如依托泊苷和顺铂）相比，尤其是在人类早幼粒细胞白血病细胞（HL60）和慢性粒细胞白血病细胞（K562）上。与细胞毒性作用有关的机制主要是细胞凋亡，而抗氧化剂的加入并不能降低细胞凋亡，从而表明该化合物通过与氧化应激无关的机制发挥凋亡作用。
• Derivatives of 2-amino-5-nitrothiazole as potential schistosomicides
  作者：Leslie M. Werbel、Josephine R. Battaglia

  DOI：10.1021/jm00283a004

  日期：1971.1
• Houghton, Peter G.; Pipe, David F.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1471 - 1480
  作者：Houghton, Peter G.、Pipe, David F.、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——