苯乙醛,3-氟-a-(3-氟苯基)- | 131029-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙醛,3-氟-a-(3-氟苯基)-
• 英文名称: bis-(3-fluorophenyl)acetaldehyde
• 英文别名: bis(3-Fluorophenyl)acetaldehyde；2,2-bis(3-fluorophenyl)acetaldehyde
• CAS: 131029-54-4
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂O
• 分子量: 232.23
• InChiKey: MEQNXKFBLHJLRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙醛,3-氟-a-(3-氟苯基)- 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型2-二芳基乙基取代的（2-羧基环丙-1-基）甘氨酸作为高亲和力的II族代谢型谷氨酸受体配体的合成及构效关系研究。

  摘要：

  中枢神经系统中的主要兴奋性神经递质（S）-谷氨酸可激活离子型和代谢型兴奋性氨基酸受体。它与神经系统疾病和精神疾病有关的重要性已将极大的注意力转移到调节该内源性配体作用的化合物的开发上。鉴于L-羧环丙基甘氨酸（L-CCG-1）主要是针对II型代谢型谷氨酸受体的有效激动剂，而众所周知，α-碳上的L-羧环丙基甘氨酸烷基化会导致II型mGluR拮抗剂，迄今为止，该化合物是最有效的化合物， LY341495在II组受体亚型mGlu2和mGlu3上分别显示23（nM）和10 nM的IC（50）值。在这项研究中，我们合成了一系列的结构类似物，其中的黄嘌呤部分被两个取代的苯基取代。药理学特征表明，当测试它们的外消旋物时，这些新型化合物对II组mGluR具有很高的亲和力。最有效的类似物显示出K（i）值在5-12 nM范围内，因此可与LY341495相比。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00387-5
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Bis-(3-fluoro-phenyl)-oxirane-2-carboxylic acid 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苯乙醛,3-氟-a-(3-氟苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel GABA Uptake Inhibitors. 3. Diaryloxime and Diarylvinyl Ether Derivatives of Nipecotic Acid and Guvacine as Anticonvulsant Agents

  摘要：

  (3R)-1-[4,4-双(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁炔基]乙酸（丙戊酸钠，商品名：Gabitril）是一种强效且选择性的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂，在人类中已被证实具有抗惊厥效果。这种药物在已上市的抗惊厥药物中具有独特的作用机制，目前已被批准用于12岁以上患者的部分性癫痫发作的辅助治疗，无论是否伴有继发性全面性发作。 以此新型药物作为参考，我们设计了两个系列的新型GABA摄取抑制剂，这些抑制剂展现出显著的 potency。我们采用了GABA转运蛋白类型1（GAT-1）摄取位点上的一种新型配体相互作用模型。该模型假设GABA摄取抑制剂中的一个带负电的区域与GAT-1位点蛋白质结构中的一个带正电的区域发生相互作用。 这两个系列的新型抗癫痫药物包含 diaryloxime 或 diarylvinyl醚功能基团，并与环状氨基酸部分相连。它们是从已知的4,4-二芳基-1-丁烯基GABA摄取抑制剂出发，利用新模型并通过一系列设计步骤衍生而来的。 实验表明，这些新化合物在体外对大鼠脑突触体中的[H-3]-GABA摄取表现出强效抑制作用，且在体内通过保护小鼠免受苯二氮卓受体反向激动剂——甲基4-乙基-6,7-二甲氧基-β-咔啉-3-羧酸酯（DMCM）引起的癫痫发作，进一步证明了它们的抗癫痫潜力。 通过这些新型GABA摄取抑制剂的构效关系研究，我们发现：在丙戊酸钠的骨架中引入与双键共轭的醚氧键（Ki = 67 nM）可使体外活性提高5倍，达到14 nM的效力。

  DOI：

  10.1021/jm981027k

文献信息

• Method of treating filariae
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06174898B1

  公开（公告）日：2001-01-16

  The present invention relates to a novel method for treating a mammal suffering from filariae.

  这项发明涉及一种治疗患有丝虫病的哺乳动物的新方法。
• Isoindolone derivatives, their preparation and the pharmaceutical
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US05102667A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  This invention relates to isoindolone derivatives of general formula (I) in which the radicals R are hydrogen atoms or together form a bond, the symbols R' are phenyl radicals which can be substituted by a halogen atom or a methyl radical in position 2 or 3, X is an oxygen or sulphur atom or a radical N--R.sub.3, R.sub.3 being H, optionally substituted alkyl or dialkylamino, R.sub.1 is optionally substituted phenyl or cyclohexadienyl, naphthyl or a heterocycle and R.sub.2 is H, halogen, OH, alkyl, amionoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkoxy, alkylthio, acyloxy, carboxyl, optionally substituted alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, amino or acylamino, in their (3aR,7aR) forms or in the (3aRS,7aRS) form or their mixtures, and if appropriate their salts where such exist, and their preparation. The new derivatives according to the invention are particularly valuable as antagonists of substance P. ##STR1##

  本发明涉及通式(I)的异吲哚酮衍生物，其中基团R为氢原子或共同形成一个键，符号R'为可被卤素原子或甲基在2或3位取代的苯基基团，X为氧或硫原子或基团N--R.sub.3，R.sub.3为H，可选择性取代的烷基或二烷基氨基，R.sub.1为可选择性取代的苯基或环己二烯基，萘基或杂环，R.sub.2为H，卤素，OH，烷基，氨基烷基，烷基氨基烷基，二烷基氨基烷基，烷氧基，烷基硫基，酰氧基，羧基，可选择性取代的烷氧羰基，苄氧羰基，氨基或酰氨基，在其(3aR,7aR)形式或(3aRS,7aRS)形式或其混合物中，以及如果存在的话，它们的盐，以及它们的制备方法。根据本发明的新衍生物特别有价值作为P物质拮抗剂。 ##STR1##
• Isoindolone derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US05112988A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  New isoindolone derivatives of general formula (I) are ##STR1## disclosed in which the radicals R represent hydrogen atoms or, together, form a bond, the symbol R' represents a hydrogen atom or a readily removable radical and the symbols R" are identical and represent phenyl radicals which can be substituted with a halogen atom or a methyl radical at the ortho or meta position, in the (3aR, 7aR) form or in the form of a mixture of the (3aRS, 7aRS) forms, as well as their salts. These derivatives are useful as intermediates for the preparation of therapeutically active products.

  公开了一类通式(I)的新异吲哚啉酮衍生物，其中基团R表示氢原子或共同形成一个键，符号R'表示氢原子或易移除的基团，符号R"相同且表示可被卤素原子或甲基在邻位或间位取代的苯基基团，以(3aR, 7aR)形式或(3aRS, 7aRS)形式的混合物形式存在，以及它们的盐。这些衍生物作为制备治疗活性产品的中间体是有用的。
• N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and pharmaceutical uses
  申请人：——

  公开号：US05071859A1

  公开（公告）日：1991-12-10

  Novel N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof in which an ether group forms part of the N-substituent, the compounds thus having the general formula I ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and each represents phenyl, 2-thienyl or 3-thienyl, 2-pyrrolyl or 3-pyrrolyl, substituted with one or more substituents selected among the following atoms or groups: hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy or cyano; R.sup.3 and R.sup.4 each represents hydrogen or together represent a bond; m is 1 or 2 and n is 1 when m is 1 and n is 0 when m is 2; R.sup.5 and R.sup.6 each represents hydrogen or may--when m is 2--together represent a bond, and R.sup.7 is OH or C.sub.1 -C.sub.8 -alkoxy, p is 0 or 1 or 2, q is 0 or 1 or 2, R.sup.8 is H and C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, are potent inhibitors of GABA uptake from the synaptic cleft.

  新型N-取代的氮杂环羧酸及其酯，在其中醚基形成N-取代基的一部分，因此这些化合物具有一般式I，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，分别代表苯基、2-噻吩基或3-噻吩基、2-吡咯基或3-吡咯基，取代有氢、卤素、C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.6-烷氧基或氰基等基团中的一个或多个基团；R.sup.3和R.sup.4各自代表氢或共同代表键；m为1或2，n为1时m为1，n为0时m为2；R.sup.5和R.sup.6各自代表氢或者当m为2时可能共同代表键；R.sup.7为OH或C.sub.1-C.sub.8-烷氧基，p为0或1或2，q为0或1或2，R.sup.8为H和C.sub.1-C.sub.4-烷基，是GABA从突触间隙中的摄取的有效抑制剂。
• N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05214057A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  Novel N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof in which an ether group forms part of the N-substituent, the compounds thus having the general formula I ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and each represents phenyl, 2-thienyl or 3-thienyl, 2-pyrrolyl- or 3-pyrrolyl, substituted with one or more substituents selected among the following atoms or groups: hydrogen, halogen, C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.1-6 -alkoxy or cyano; R.sup.3 and R.sup.4 each represents hydrogen or together represent a bond; m is 1 or 2 and n is 1 when m is 1 and n is 0 when m is 2; R.sup.5 and R.sup.6 each represents hydrogen or may--when m is 2--together represent a bond, and R.sup.7 is OH or C.sub.1-8 -alkoxy, p is 0 or 1 or 2, q is 0 or 1 or 2, R.sup.8 is H and C.sub.1-4 -alkyl, are potent inhibitors of GABA uptake from the synaptic cleft.

  新型N取代的含氧杂环羧酸及其酯类，其中乙醚基是N取代物的一部分，因此化合物的一般式为I ##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，分别代表苯基，2-噻吩基或3-噻吩基，2-吡咯基或3-吡咯基，经过以下原子或基团的一个或多个取代：氢，卤素，C.sub.1-6-烷基，C.sub.1-6-烷氧基或氰基; R.sup.3和R.sup.4各自代表氢或一起代表键; m为1或2，n为1时，m为1，n为0时，m为2; R.sup.5和R.sup.6各自代表氢或者当m为2时，可以一起代表键，R.sup.7为OH或C.sub.1-8-烷氧基，p为0或1或2，q为0或1或2，R.sup.8为H和C.sub.1-4-烷基，是GABA从突触间隙中摄取的强效抑制剂。