4-硝基-2-(吡咯烷-1'-基甲基)苯酚 | 147197-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-硝基-2-(吡咯烷-1'-基甲基)苯酚
• 英文名称: 4-nitro-2-(pyrrolidin-1'-ylmethyl)phenol
• 英文别名: 4-Nitro-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenol
• CAS: 147197-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: IRATXXATKNZUIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-2-(吡咯烷-1'-基甲基)苯酚 在 镍 盐酸 、 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-(pyrrolidin-1'-ylmethyl)-4-(2''-trifluoromethylquinolin-4''-ylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  Barlin, Gordon B.; Nguyen, Trang M. T.; Kotecka, Barbara, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 1, p. 21 - 29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-羟基-5-硝基苄溴 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到4-硝基-2-(吡咯烷-1'-基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  单吡咯烷配体的铝配合物可控制的丙交酯开环聚合

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列Al（III）半-salan配合物的完整表征（溶液态NMR光谱和固态结构）及其在外消旋丙交酯开环聚合中的应用。根据所使用的配体和络合的化学计量，分离出Al（X）2 Me或Al（X）Me 2形式的结构。有趣的是，Al（2）2 Me和Al（2）Me 2产生的PLA具有强等规偏性（P m最高可达0.80），而所有其他复合物均生成无规PLA。这与对类似的salan配体系统的最新研究相反。获得了具有可预测分子量和狭窄分布的PLA。根据配体的空间和电子性质讨论了结果。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00161

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of novel non-oximes for the reactivation of nerve agent inhibited human acetylcholinesterase
  作者：Martijn C. de Koning、Gabriele Horn、Franz Worek、Marco van Grol

  DOI：10.1016/j.cbi.2020.109139

  日期：2020.8

  paper we further probe the effect of structural variation on the in vitro efficacy of Mannich phenol based reactivators. Thus, we present the synthesis of 14 compounds that are close variants of the previously reported 4-amino-2-(1-pyrrolidinylmethyl)-phenol, a very effective non-oxime reactivator, and 3 dimeric Mannich phenols. All compounds were assessed for their ability to reactivate human acetylcholinesterase

  几十年来，肟一直被用作治疗神经毒症中毒的一部分，目的是在被有机磷化合物（如农药和神经毒剂）共价抑制后恢复乙酰胆碱酯酶的生物学功能。最近的发现表明，除肟外，某些曼尼希酚还可以非常有效地重新活化被抑制的酶，因此可能代表了有吸引力的互补类活化剂。在本文中，我们进一步探讨了结构变异对曼尼希酚基活化剂体外功效的影响。因此，我们提出了14种化合物的合成，这些化合物是先前报道的4-氨基-2-（1-吡咯烷基甲基）苯酚，非常有效的非肟活化剂和3种二聚曼尼希酚的近似变体。评估了所有化合物在体外重新激活神经药VX，塔邦，沙林，沙林，环沙蛋白和对氧磷抑制的人乙酰胆碱酯酶的能力。证实了化合物的效力对小的结构变化高度敏感，从而在许多情况下导致再活化效力降低。然而，容许存在4-取代的烷基胺取代基（以4-苄基胺变体为例）。更令人惊讶的是，二聚体化合物表现出非典型的行为并且还显示出一些再活化潜能。两项发现都可能为设计更有效