Acetic acid (R)-4-((2S,4aR,4bS,6aS,6bR,7S,8R,9aS,10aS,10bS)-2-acetoxy-4a,6a,7-trimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,8,9a,10,10a,10b,11-hexadecahydro-1H-9-oxa-pentaleno[2,1-a]phenanthren-8-yl)-2-methyl-butyl ester | 439917-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (R)-4-((2S,4aR,4bS,6aS,6bR,7S,8R,9aS,10aS,10bS)-2-acetoxy-4a,6a,7-trimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,8,9a,10,10a,10b,11-hexadecahydro-1H-9-oxa-pentaleno[2,1-a]phenanthren-8-yl)-2-methyl-butyl ester
• 英文别名: [(2R)-4-[(1S,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-16-acetyloxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-en-6-yl]-2-methylbutyl] acetate
• CAS: 439917-08-5
• 化学式: C₃₁H₄₈O₅
• 分子量: 500.719
• InChiKey: TXDPXQTUBQSGNY-RZASBWHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-4-((2S,4aR,4bS,6aS,6bR,7S,8R,9aS,10aS,10bS)-2-acetoxy-4a,6a,7-trimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,8,9a,10,10a,10b,11-hexadecahydro-1H-9-oxa-pentaleno[2,1-a]phenanthren-8-yl)-2-methyl-butyl ester 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以7%的产率得到(4aR,4bS,6aS,6bR,7S,8R,9aS,10aS,10bS)-4a,6a,7-Trimethyl-8-(3-methyl-butyl)-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,8,9a,10,10a,10b,11-hexadecahydro-1H-9-oxa-pentaleno[2,1-a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of aliphatic acetate derivatives using electrogenerated organic amalgams

  摘要：

  An electrochemical deoxygenation reaction of aliphatic acetates has been developed, using electrogenerated organic amalgams (R4N-Hg). This methodology led us to obtain the deoxygenated product and the alcohol in a 1:1 ratio with total transformation of the starting compound. Examples Using the acetates of sarsasapogenin, diosgenin. 16-dehydro-pregnanolone and argentatine A, show the applications and some limitations of this electrochemical reaction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02384-x
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 Acetic acid (R)-4-((2S,4aR,4bS,6aS,6bR,7S,8R,9aS,10aS,10bS)-2-acetoxy-4a,6a,7-trimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,8,9a,10,10a,10b,11-hexadecahydro-1H-9-oxa-pentaleno[2,1-a]phenanthren-8-yl)-2-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  双氢薯蓣皂苷模拟物双氢薯蓣皂苷的合成

  摘要：

  这项工作的重点是双糖苷皂苷模拟物的合成。因此，通过还原 22-(半) 缩醛而不同于天然化合物的二氢薯蓣皂苷元衍生物用作糖基受体。在初步研究中，合成了二氢薯蓣皂苷元 16、17 和 19 以及三糖 22。受体 10 和 14 进行 DMTST 介导的葡萄糖基化，以合成 chacotriose 取代的化合物 3。对于二氢薯蓣苷元吡喃葡萄糖苷的选择性 2,4-二鼠李糖基化，葡萄糖 OH 基团的分化通过选择性苯甲酰化与1-(苯甲酰氧基)苯并三唑。3,6-二-O-苯甲酸酯32与过苯甲酰化乙基硫代鼠李糖苷供体15的反应得到2,4-二-鼠李糖化化合物33以及单鼠李糖化衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300290