(3-羟基苯基)吡啶-3-羧酸酯 | 3468-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (3-羟基苯基)吡啶-3-羧酸酯
• 英文名称: 3-hydroxyphenyl nicotinate
• 英文别名: 3-Hydroxyphenyl pyridine-3-carboxylate；(3-hydroxyphenyl) pyridine-3-carboxylate
• CAS: 3468-37-9
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: LMEDCKYVHYDLTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-羟基苯基)吡啶-3-羧酸酯 、 三氯化铝 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BHAVSAR, MADHURY D.;DESAI, VIJAYKANT B., MAN-MADE TEXT. INDIA , 31,(1988) N0, C. 431, 433, 435, 437-439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-nicotinoylbenzotriazole 、 间苯二酚 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到(3-羟基苯基)吡啶-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  1-烟酰基苯并三唑：5,7-二羟基香豆素的选择性保护的便捷工具

  摘要：

  抽象的 1-烟酰苯并三唑（NicBt）被发现为间苯二酚型酚基团具有几乎相同反应活性的位点选择性酰化的有效保护剂。使用NicBt可以在一个简单的可扩展步骤中选择性保护5,7-二羟基香豆素中的7-OH基团，而将烟酰化与甲苯磺酸化-烯基锡酰化或甲硅烷基化-花生素化基团结合可得到5-OH保护的5,7-二羟基香豆素。此外，烟酰化的5,7-二羟基香豆素被证明可用于克规模的三步法制备2,2-二甲基吡喃并[2,3- f ]香豆素，它是合成卡拉诺德A，HIV逆转录酶和结核分枝杆菌抑制剂及其活性类似物。 1-烟酰苯并三唑（NicBt）被发现为间苯二酚型酚基团具有几乎相同反应活性的位点选择性酰化的有效保护剂。使用NicBt可以在一个简单的可扩展步骤中选择性保护5,7-二羟基香豆素中的7-OH基团，而将烟酰化与甲苯磺酸化-烯基锡酰化或甲硅烷基化-花生素化基团结合可得到5-OH保护的5,7-二羟基香豆素。此外，烟酰化的5

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690104

文献信息

• Exploiting Chloroform-COware Chemistry for Pd-Catalyzed Carbonylation of Naturally Occurring and Medicinally Relevant Phenols
  作者：Pallabi Halder、Krishanu Mondal、Arijit Jash、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00234

  日期：2024.7.5

  In this study, a ligand-free palladium-catalyzed carbonylation of phenols is conducted under ambient conditions, utilizing the “Chloroform-COware” chemistry. The developed methodology enables the conversion of diverse medicinally relevant phenols, encompassing both natural and synthetic derivatives, into their respective aryl ester counterparts. This transformation is achieved through the reaction with

  在这项研究中，利用“氯仿-COware”化学，在环境条件下进行无配体钯催化的苯酚羰基化。所开发的方法能够将多种药用相关酚（包括天然和合成衍生物）转化为各自的芳基酯对应物。这种转化是通过与广谱芳基和杂芳基碘化物反应实现的。该方案的特点是简单、通用和底物范围广，能够以良好到优异的产率提供生物活性芳基酯衍生物。与导致芳基酯产率较差的一锅法的直接比较凸显了两室装置 (COware) 的卓越效率。此外，我们成功地将这种两室技术应用于克级合成，并将合成的酯后修饰为药学上重要的苯并香豆素核心。