1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-methyl-2-propen-1-one | 99323-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-methyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(2',4'-dihydroxyphenyl)-3-methyl-but-2-en-1-one；1-(2,4-OH)2phenyl-3-Me-2-butenone-1；1-(2',4'-dihydroxyphenyl)-3-methyl-1-oxo-2-butene；1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-methyl-2-buten-1-one；1-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-3-methyl-but-2-en-1-on；11-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-methylbut-2-en-1-one；1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-methylbut-2-en-1-one
• CAS: 99323-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: MHZKMHVNZFQWFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-methyl-2-propen-1-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-甲氧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Timar, Tibor; Hosztafi, Sandor; Jaszberenyi, J. Csaba, Acta Chimica Hungarica, 1988, vol. 125, # 2, p. 303 - 312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 、 间苯二酚 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以52%的产率得到1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-methyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型苯并氧杂硼烷衍生物作为强效PDE4抑制剂，用于局部治疗特应性皮炎

  摘要：

  在这项工作中，设计，合成和生物学评估了一系列结构新颖的苯并x硼烷衍生物作为抗特应性皮炎（AD）的PDE4抑制剂。在它们之中，大多数表现出比已批准的PDE4抑制剂先导化合物Crisaborole更好的PDE4B抑制活性。特别是，在整个系列中最有效的PDE4B抑制剂72 与Crisaborole（IC 50  = 57.20 nM）相比，显示出136倍的酶活性（IC 50 = 0.42 nM）改善的同工型特异性。在佛波酯（PMA）诱导的小鼠耳部水肿模型中，在相同剂量下72的功效显着大于Crisaborole（P <0.05）。而且， 在卡泊三醇诱导的小鼠AD模型中，软膏72的药效比Crisaborole的软膏显着增强（P <0.05）。除有效的体外和体内活性外，72在重复的口服剂量毒性研究中显示出良好的安全性，并且未显示出光毒性。凭借上述引人入胜的生物学性能，作为一种新型的抗AD治疗剂，值得进一步研究72。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113171

文献信息

• Efficient total synthesis of naturally occurring anti-TMV compound gramniphenol G
  作者：Raju M. Walunj、Arun D. Natu、Madhusudan V. Paradkar、Supada R. Rojatkar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1207782

  日期：2016.9.1

  ABSTRACT An efficient synthesis of Gramniphenol G identified as 2-(4′-Methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-7H-furo[3,2-g]chromene and originally isolated from the plant Arundina gramnifolia belonging to orchidaceae family was accomplished starting from resorcinol. The key step involves the oxidative cyclization of o-vinyl phenol to provide benzofuran moiety. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 禾本科苯酚 G 的高效合成鉴定为 2-(4'-甲氧基苯基)-7,7-二甲基-7H-呋喃[3,2-g]色烯，最初从兰科植物 Arundina gramnifolia 中分离出来。来自间苯二酚。关键步骤涉及邻乙烯基苯酚的氧化环化以提供苯并呋喃部分。图形概要
• On the synthesis of substituted 2,2-dimethyl1-4-chromanones and related compounds
  作者：Péter Sebök、József Jekö、Tibor Timár、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78859-9

  日期：1992.5

  A systematic study of the reaction of a series of monosubstituted phenols 3 and 3-methylbut-2-enoic acid 4 in phosphorus oxychloride/zinc chloride revealed that the formation of 4-chromanones was strongly infuenced by the substituents and their position on the aromatic ring of the starting phenols.

  对一系列单取代的酚3和3-甲基丁-2-烯酸4在三氯氧磷/氯化锌中反应的系统研究表明，取代基及其在芳香环上的位置强烈影响了4-色酮的形成。起始酚。
• Aluminium Chloride/Phosphoryl Chloride as an Efficient Acylating Agent
  作者：D. Sowmithran、K. J. Rajendra Prasad

  DOI：10.1055/s-1985-31270

  日期：——
• Jain, Niveta; Krishnamurty, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 11, p. 1237 - 1241
  作者：Jain, Niveta、Krishnamurty

  DOI：——

  日期：——
• Vijayalakshmi; Subramanian; Rajendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 7, p. 661 - 663
  作者：Vijayalakshmi、Subramanian、Rajendra

  DOI：——

  日期：——