N¹-methyl-N¹-(4-amino-6,7-dimethoxy-2-quinazolinyl)-1,3-propanediamine hydrochloride | 81403-69-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N¹-methyl-N¹-(4-amino-6,7-dimethoxy-2-quinazolinyl)-1,3-propanediamine hydrochloride
• 英文别名: N1-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazol-2-yl)-N1-methylpropylenediamine hydrochloride；N-(4-Amino-6,7-dimethoxyquinazol-2-yl)-N-methyl-propylenediamine HCl；2-N-(3-aminopropyl)-6,7-dimethoxy-2-N-methylquinazoline-2,4-diamine;hydrochloride
• CAS: 81403-69-2
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅O₂*ClH
• 分子量: 327.814
• InChiKey: BGUCQCSXICEECZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270°C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-methyl-N¹-(4-amino-6,7-dimethoxy-2-quinazolinyl)-1,3-propanediamine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 阿呋唑嗪杂质
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Alfuzosin Hydrochloride

  摘要：

  制备奥扎唑星或其盐的方法包括：(a)在极性无水溶剂的存在下，将4-氨基-2-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉与3-甲基氨基丙腈缩合，所述极性无水溶剂选自二甘醚、二甲基甲酰胺、叔丁醇、六甲基磷酰胺或其混合物，形成N-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-N-甲基-2-氰乙胺；(b)使用氢化剂在小于10千克/平方厘米的压力下氢化N-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-N-甲基-2-氰乙胺，形成N-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-N-甲基丙二胺，并可选择将N-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-N-甲基丙二胺转化为其酸加合盐；(c)将四氢呋喃酸转化为中间体形式，将中间体形式与N-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-N-甲基丙二胺或与酸加合盐缩合，得到奥扎唑星原料，可选择将奥扎唑星原料转化为奥扎唑星的盐。

  公开号：

  US20100256370A1
• 作为产物：
  描述：

  3-<(4-amino-6,7-dimethoxy-2-quinazolinyl)methylamino>propanenitrile hydrochloride 在 Raney nickel 氨 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以89.72%的产率得到N¹-methyl-N¹-(4-amino-6,7-dimethoxy-2-quinazolinyl)-1,3-propanediamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Alfuzosin Hydrochloride

  摘要：

  制备奥扎唑星或其盐的方法包括：(a)在极性无水溶剂的存在下，将4-氨基-2-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉与3-甲基氨基丙腈缩合，所述极性无水溶剂选自二甘醚、二甲基甲酰胺、叔丁醇、六甲基磷酰胺或其混合物，形成N-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-N-甲基-2-氰乙胺；(b)使用氢化剂在小于10千克/平方厘米的压力下氢化N-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-N-甲基-2-氰乙胺，形成N-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-N-甲基丙二胺，并可选择将N-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-N-甲基丙二胺转化为其酸加合盐；(c)将四氢呋喃酸转化为中间体形式，将中间体形式与N-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-N-甲基丙二胺或与酸加合盐缩合，得到奥扎唑星原料，可选择将奥扎唑星原料转化为奥扎唑星的盐。

  公开号：

  US20100256370A1

文献信息

• [EN] CRYSTALLINE ALFUZOSIN BASE<br/>[FR] BASE D'ALFUZOSINE CRISTALLINE
  申请人：HETERO DRUGS LTD

  公开号：WO2006030449A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention relates to crystalline alfuzosin base and processes for preparation of the said crystalline solid. Thus, for example, alfuzosin base (HPLC purity: 97%) is added to methanol and heated to reflux to form a clear solution, the solution is cooled to 25° - 30°C and stirred for 12 hours at the same temperature, the resulting solution is cooled to 10°- 15°C and stirred for 2 hours, and the resulting solid is filtered, washed with methanol and dried at 50°- 60°C for 4 hours to give 99.95% pure alfuzosin base.

  本发明涉及晶体阿福唑辛基础物及其制备过程。例如，将阿福唑辛基础物（HPLC纯度：97％）加入甲醇中并加热至沸腾，形成清澈的溶液，然后将溶液冷却至25°-30°C并在相同温度下搅拌12小时，得到的溶液冷却至10°-15°C并搅拌2小时，然后过滤得到固体，用甲醇洗涤并在50°-60°C下干燥4小时，得到纯度为99.95％的阿福唑辛基础物。