5-methoxy-7-(2-oxoethoxy)coumarin | 929611-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-7-(2-oxoethoxy)coumarin
• 英文别名: [(5-Methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]acetaldehyde；2-(5-methoxy-2-oxochromen-7-yl)oxyacetaldehyde
• CAS: 929611-01-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: SWBZOGDBHOFDRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-7-(2-oxoethoxy)coumarin 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以40%的产率得到佛手苷内酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Total Synthesis of 5-Methoxypsoralen

  摘要：

  本文介绍了一种利用廉价易得的起始原料快速高效合成 5-甲氧基补骨脂素的方法，这种呋喃香豆素常用于皮肤科，通过 PUVA 疗法治疗皮肤病。此外，还提出了合成 7-(2-氧代乙氧基)香豆素的替代方法，这是生成呋喃环的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958420
• 作为产物：
  描述：

  7-(2,2-Dimethoxyethoxy)-5-methoxychromen-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到5-methoxy-7-(2-oxoethoxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Efficient Total Synthesis of 5-Methoxypsoralen

  摘要：

  本文介绍了一种利用廉价易得的起始原料快速高效合成 5-甲氧基补骨脂素的方法，这种呋喃香豆素常用于皮肤科，通过 PUVA 疗法治疗皮肤病。此外，还提出了合成 7-(2-氧代乙氧基)香豆素的替代方法，这是生成呋喃环的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958420

文献信息

• Efficient Total Synthesis of 5-Methoxypsoralen
  作者：Delphine Roux、Safwat Makki、Françoise Bévalot、Philippe Humbert

  DOI：10.1055/s-2006-958420

  日期：2007.1

  A rapid and efficient synthesis of 5-methoxypsoralen, ­furocoumarin commonly used in dermatology for the treatment by PUVA therapy of skin diseases, is described using cheap and easily available starting materials. An alternative method to synthesize 7-(2-oxoethoxy)coumarin, the key step to generate the furan ring, is suggested.

  本文介绍了一种利用廉价易得的起始原料快速高效合成 5-甲氧基补骨脂素的方法，这种呋喃香豆素常用于皮肤科，通过 PUVA 疗法治疗皮肤病。此外，还提出了合成 7-(2-氧代乙氧基)香豆素的替代方法，这是生成呋喃环的关键步骤。