2-溴-5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡嗪 | 1260663-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-溴-5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡嗪
• 英文名称: 2-bromo-5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine
• 英文别名: 2-Bromo-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine；2-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine
• CAS: 1260663-45-3
• 化学式: C₅H₇BrN₄
• 分子量: 203.041
• InChiKey: BNVAZAPQPSGAOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡嗪 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(2-(pyridin-4-yl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-7(8H)-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of Novel Fused Heterocycles-Linked Triazoles with Good Activity and Water Solubility

  摘要：

  Triazoles with fused-heterocycle nuclei were designed and evaluated for their in vitro activity on the basis of the binding mode of albaconazole using molecular docking, along with SAR of antifungal triazoles. Tetrahydro-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrazine and tetrahydro-thiazolo[5,4-c]pyridine nuclei were preferable to the other four fused-heterocycle nuclei investigated. Potent in vitro activity, broad spectrum and better water solubility were attained when triazoles containing nitrogen aromatic heterocycles were attached to these two nuclei. The most potent compounds 27aa and 45x, with low hERG inhibition and hepatocyte toxicity, both exhibited excellent activity against Candida, Cryptococcus, and Aspergillus spp., as well as selected fluconazole-resistant strains. A high water-soluble compound 58 (the disulfate salt of 45x) displayed unsatisfactory in vivo activity because of its poor PK profiles. Mice infected with C.alb. SC5314 and C.alb. 103 (fluconazole-resistant strain) and administered with 27aa displayed significantly improved survival rates. 27aa also showed favorable pharmacokinetic (PK) profiles.

  DOI：

  10.1021/jm4016284
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(pyrazin-2-ylcarbamothioyl)carbamate 在 锂硼氢 、 亚硝酸特丁酯 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 二异丙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-溴-5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  EP3252059

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] ANNULATED GLYCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ANNELÉS
  申请人：ASCENEURON S A

  公开号：WO2019037861A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Compounds of formula (I) wherein A, R, W1, W2, W3, W4, W5, W6, L, Q, Rx and u have the meaning according to the claims can be employed, inter alia, for the treatment of tauopathies and Alzheimer's disease.

  式（I）中A、R、W1、W2、W3、W4、W5、W6、L、Q、Rx和u的含义如权利要求书中所述，可用于治疗tau病和阿尔茨海默病。
• ALK5 INHIBITORS
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP, LLC

  公开号：US20200188370A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present disclosure provides inhibitors of activin receptor-like kinase 5 (ALK5). Also disclosed are methods to modulate the activity of ALK5 and methods of treatment of disorders mediated by ALK5.

  本公开提供抑制活性素受体样激酶5（ALK5）的抑制剂。还公开了调节ALK5活性的方法以及治疗由ALK5介导的疾病的方法。
• 三氮唑类抗真菌化合物、其药物组合物及其制 备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN103965194B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明提供了一类通式(I)表示的三氮唑类化合物、其光学异构体、或其药学上可接受的盐；以及所述化合物、其光学异构体或其药学上可接受的盐在制备抗真菌，特别是抗白假丝酵母菌、近平滑假丝酵母菌、光滑假丝酵母菌、新生隐球菌、石膏状小孢子菌、红色毛癣菌和/或烟曲霉菌的药物中的用途。本发明还提供了一种药物组合物，其包含治疗有效量的选自通式(I)表示的化合物、其光学异构体和其药学上可接受的盐中的一种或多种以及可药用辅料。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2022194905A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  The present invention relates to the compounds (I) wherein the integers are as defined in the description, and where the compounds may be useful as medicaments, for instance for use in the treatment of tuberculosis.

  本发明涉及化合物(I)，其中整数如描述中所定义，该化合物可用作药物，例如用于治疗结核病。
• 항박테리아성 화합물
  申请人：얀센 사이언시즈 아일랜드 언리미티드 컴퍼니

  公开号：KR20230157445A

  公开（公告）日：2023-11-16

  본 발명은 화합물(I)(식 중, 정수는 상세한 설명에 정의된 바와 같음)에 관한 것으로, 상기 화합물은, 예를 들어 결핵의 치료에 사용하기 위한 약제로서 유용할 수 있다.

  本发明涉及化合物(I)（式中，整数如前所述定义），该化合物可用作药物，例如可用于结核病的治疗。 注：括号中的“식 중”是指在式子中，而“정수는 상세한 설명에 정의된 바와 같음”则是指整数如详细说明中所定义，因此在中文中通常不需要特别强调这些部分，只需按照化学表达习惯处理即可。