N-[(1E)-1-tert-butyl-2-methoxy-3-oxo-but-1-enyl]phenylcarboxamide | 1239572-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1E)-1-tert-butyl-2-methoxy-3-oxo-but-1-enyl]phenylcarboxamide
• 英文别名: N-[(E)-4-methoxy-2,2-dimethyl-5-oxohex-3-en-3-yl]benzamide
• CAS: 1239572-59-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: DYJXDVHLKUEQST-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1E)-1-tert-butyl-2-methoxy-3-oxo-but-1-enyl]phenylcarboxamide 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到4-tert-butyl-5-methoxy-6-methyl-2-phenylpyrimidine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  官能化烯酰胺与盐酸羟胺缩合制备嘧啶-N-氧化物

  摘要：

  β-烷氧基-β-酮烯酰胺和羟胺盐酸盐在非常温和的条件下顺利提供嘧啶-N-氧化物。烷基、芳基和杂芳基取代基与这种新方法兼容。通过用乙酸酐处理这些嘧啶-N-氧化物进行重排，以良好的产率提供高度官能化的6-乙酰氧基甲基取代的嘧啶衍生物。我们的方法基于烷氧基丙二烯、腈和羧酸的三组分反应，因此构成了一种高度灵活的制备密集取代的嘧啶衍生物的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258088
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙腈 、 1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 苯甲酸 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.42h， 以76%的产率得到N-[(1E)-1-tert-butyl-2-methoxy-3-oxo-but-1-enyl]phenylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基-β-酮酰胺的三组分合成-4-羟基吡啶衍生物的柔性前体及其钯催化的反应†

  摘要：

  锂化烷氧基丙二烯与腈和羧酸的灵活三组分反应提供了一系列高度官能化的 β-烷氧基-β-酮烯酰胺衍生品。在碱诱导的环化和转化为4-吡啶基壬二酸酯时，各种钯-催化的偶联反应可被采用。这种方法对功能化的功效吡啶通过相当短的途径证明了其衍生物适合于Glenvastatin合成的关键中间体。在炔烃与4-吡啶基壬二酸酯的Sonogashira偶联之后，随后的环化导致高度荧光[2,3 c ]呋喃吡啶 衍生物，而Suzuki反应则提供了4-吡啶基对苯二甲酸酯，并且通过光环化反应得到了高度取代的 苯并异喹啉 衍生物。

  DOI：

  10.1039/b925468d

文献信息

• The Boekelheide Rearrangement of Pyrimidine<i>N</i>‐oxides as a Case Study of Closed or Open Shell Reactions ‐ Experimental and Computational Evidence for the Participation of Radical Intermediates
  作者：Timon Kurzawa、Reinhold Zimmer、Ernst‐Ulrich Würthwein、Hans‐Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/chem.202204015

  日期：——

  Heterocycles: The rearrangement of a model pyrimidine N-oxide with carboxylic acid anhydrides provides the acyloxymethyl-substituted compounds as major products. In addition, other compounds derived from radical intermediates are formed in considerable amounts under certain conditions. By comprehensive experimental and quantum-chemical calculations, a rationale for the apparently competing mechanisms is proposed

  杂环：模型嘧啶N-氧化物与羧酸酐的重排提供了酰氧基甲基取代的化合物作为主要产物。此外，在某些条件下，会大量形成衍生自自由基中间体的其他化合物。通过综合实验和量子化学计算，提出了明显竞争机制的基本原理。比较了通过闭壳和开壳中间体的途径。