苯-¹³C₆,d₆ | 32602-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯-¹³C₆,d₆
• 英文名称: benzene-¹³C₆,D₆
• 英文别名: Benzene-13C6,d6, 99 atom % 13C, 99 atom % D；1,2,3,4,5,6-hexadeuterio(1,2,3,4,5,6-13C6)cyclohexa-1,3,5-triene
• CAS: 32602-97-4
• 化学式: C₆H₆
• 分子量: 90.0
• InChiKey: UHOVQNZJYSORNB-PCEJJIFQSA-N

物化性质

• 熔点：
  5.5°C (lit.)
• 密度：
  1.007 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  22°C
• 沸点：
  80°C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzene(1-) 、 苯-¹³C₆,d₆ 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、 苯
  参考文献：
  名称：

  电子从[6]和[8]环烯转移至每13 C氘代类似物的自由能的对比

  摘要：

  EPR分析表明，在[6]环戊烯中，同位素同位素对同位素异构体之间电子转移的平衡常数的影响要大得多（即C 6 H 6 -。 + 13 C 6 D 6 = C 6 H 6 + 13 C 6 D 6- 。）比[8]环戊烯体系（即C 8 H 8 -。 + 13 C 8 D 8 = C 8 H 8 + 13 C 8 D 8- ）高。）。这是由于芳香性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97011-4
• 作为产物：
  描述：

  、 苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzene(1-) 、 苯-¹³C₆,d₆
  参考文献：
  名称：

  电子从[6]和[8]环烯转移至每13 C氘代类似物的自由能的对比

  摘要：

  EPR分析表明，在[6]环戊烯中，同位素同位素对同位素异构体之间电子转移的平衡常数的影响要大得多（即C 6 H 6 -。 + 13 C 6 D 6 = C 6 H 6 + 13 C 6 D 6- 。）比[8]环戊烯体系（即C 8 H 8 -。 + 13 C 8 D 8 = C 8 H 8 + 13 C 8 D 8- ）高。）。这是由于芳香性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97011-4

文献信息

• Contrasting free energies of electron transfer from [6]- and [8]annulenes to their perdeuteriated and per-13C analogs
  作者：Cheryl D. Stevenson、Steven J. Peters、Kerry A. Reidy、Richard C. Reiter

  DOI：10.1021/jo00032a049

  日期：1992.3.1

  A very large equilibrium isotope effect (confirmed via physical separation of the isotopes involved) was observed via the EPR analysis of a mixture of benzene and perdeuteriated-per-C-13-benzene competing for a deficient number of electrons in tetrahydrofuran (THF) in the presence of 18-crown-6 (18C6). The K(eq) for the reaction C6H6.-,K+(18C6) + (C6D6)-C-13 = C6H6 + (C6D6)-C-13.-,K+(18C6) is 0.096 +/- 0.008 at -100-degrees-C. An analogous competition for electrons exists between [8]annulene and perdeuteriated-per-C-13-[8]annulene. In contrast to the benzene system the K(eq) for the reaction C8H8.-,Na+ + (C8D8)-C-13 = C8H8 + (C8D8)-C-13.-,Na+ in liquid ammonia is 1.20 +/- 0.04 at -100-degrees-C. Similar contrasting results (but smaller in magnitude) were observed for the benzene and cyclooctatetraene perdeuteriated and per-C-13 systems. The results are interpreted in terms of the divergence of the [6]annulene system from aromatic character upon electron addition and the convergence of the [8]annulene system toward aromatic character upon electron addition.
• Contrasting free energies of electron transfer from [6] and [8]annulenes to their erdeuteriated-per-13C analogues
  作者：Gerald R Stevenson、Steven J Peters、Kerry A Reidy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97011-4

  日期：1990.1

  EPR analysis shows that the equilibrium isotope effect upon the equilibrium constant for electron transfer between isotopic isomers is much larger in [6]annulene (i.e. C6H6−. + 13C6D6 = C6H6 + 13C6D6−.) than in the [8]annulene systems (i.e. C8H8−. + 13C8D8 = C8H8 + 13C8D8−.). This is due to the effects of aromaticity.

  EPR分析表明，在[6]环戊烯中，同位素同位素对同位素异构体之间电子转移的平衡常数的影响要大得多（即C 6 H 6 -。 + 13 C 6 D 6 = C 6 H 6 + 13 C 6 D 6- 。）比[8]环戊烯体系（即C 8 H 8 -。 + 13 C 8 D 8 = C 8 H 8 + 13 C 8 D 8- ）高。）。这是由于芳香性的影响。