[氯(氯甲基)磷酰基]苯 | 40561-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [氯(氯甲基)磷酰基]苯
• 英文名称: Chlormethyl-phenyl-phosphinsaeure-chlorid
• 英文别名: phenyl(chloromethyl)phosphinic acid chloride；(Chloromethyl)phenylphosphinic chloride；[chloro(chloromethyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 40561-09-9
• 化学式: C₇H₇Cl₂OP
• 分子量: 209.012
• InChiKey: XHTKQBFZLWPIFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [氯(氯甲基)磷酰基]苯 在 三氯化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 1-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,2-benzazaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Collins, David J.; Drygala, Peter F.; Swan, John M., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 5, p. 1009 - 1021

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [氯(氯甲基)磷酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  具有5或6元环的新型磷杂环的合成，反应性和立体化学

  摘要：

  开发了包含α-氨基或α-羟基膦酸或次膦酸基序的新型磷杂环的合成。2,3-二氢-1,3-氧杂磷腈（1）和1,4,2-氧杂氮杂膦（2）具有反应性，分别是烯醇醚部分和PH键，可进行各种结构修饰：对于1a，通过引入氨基取代基，（ii）对于2a，通过羟基或氨基烷基化，通过迈克尔加成或通过P-芳基化。这些反应通常表现出良好的或什至优异的动力学非对映选择性，这通常可以通过过渡态的分子模型来预测。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.11.035

文献信息

• ORGANIC PHOSPHORUS COMPOUNDS 106.¹ A ³¹P-NMR STUDY OF PHOSPHINOUS-, PHOSPHINIC-, AND THIOPHOSPHINIC AMIDES
  作者：Ludwig Maier、Peter J. Diel

  DOI：10.1080/10426509608037973

  日期：1996.8.1

  Abstract The synthesis, physical, chemical and spectroscopic properties of eight different types of phosphinous-, phosphinic- and thiophosphinic amides are reported. It is shown that the 31P-chem. shifts of tertiary amides are at lower magnetic field than that of secondary amides. As an exception, in the bis(tertiary butyl) series this trend is reversed.

  摘要 报道了八种不同类型的次膦酰胺、次膦酰胺和硫代次膦酰胺的合成、物理、化学和光谱性质。结果表明，31P-chem. 叔酰胺的位移磁场低于仲酰胺的磁场。作为一个例外，在双（叔丁基）系列中，这种趋势发生了逆转。
• New syntheses of 1-chloroalkylphosphinates
  作者：Xavier Morise、Philippe Savignac、Jean-Marc Denis

  DOI：10.1039/p19960002179

  日期：——

  Different approaches to the synthesis of 1-chloroalkylphosphinates are described. Initially, we tried to extend a reaction described by Kabachnik for the preparation of chloromethylphosphinic acid chlorides [R1(Cl)P(O)CH2Cl] to C-substituted derivatives. We also considered the possibility of synthesizing the title compounds by routes already described for the formation of diethyl 1-chloroalkylphosphonates. Although these methods have allowed us to obtain several of the desired phosphinates, they suffer from limitations that restrict their synthetic applications. Finally, we have developed a more general approach that allows the formation of a wide range of phosphinates. It involves a selective P–C bond formation by reaction of MeMgCl and PhMgCl with phosphonochloridates, which are prepared by P-chlorination of 1-chloroalkylphosphonates.

  描述了合成1-氯烷基膦酸酯的不同方法。最初，我们尝试扩展Kabachnik所描述的用于制备氯甲基膦酸氯化物[R1(Cl)P(O)CH2Cl]的反应，以适应C取代衍生物。我们还考虑了通过已描述的合成二乙基1-氯烷基膦酸酯的途径来合成目标化合物。尽管这些方法已使我们获得了几个所需的膦酸酯，但它们存在限制，从而限制了它们的合成应用。最后，我们开发了一种更通用的方法，允许形成广泛的膦酸酯。这涉及通过MeMgCl和PhMgCl与由1-氯烷基膦酸酯的P-氯化反应制备的膦酸氯化物的反应形成选择性的P–C键。
• (2-Hydroxyphenylmethylene)bis(phosphine oxides): a facile rearrangement into 2-(phosphinylmethyl)phenyl phosphinates
  作者：Alexander N. Bovin、Alla N. Yarkevich、Alexander V. Kharitonov、Eugene N. Tsvetkov

  DOI：10.1039/c39940000973

  日期：——

  (2-Hydroxyphenylmethylene)bis(phosphine oxides)3 prepared from 2-(diphenylphosphinylmethyl)phenyl phosphinates 2 by oxygen-to-carbon 1,4-phosphinyl migration easily rearrange back into a mixture of 2-(phosphinylmethyl)phenyl phosphinates 2 and 4 under basic conditions or upon heating.

  (在碱性条件下或加热时，由 2-（二苯基膦酰甲基）苯基膦酸盐 2 通过氧对碳 1,4-膦酰迁移制备的（2-羟基苯基亚甲基）双（膦氧化物）3 很容易重新排列为 2-（膦酰甲基）苯基膦酸盐 2 和 4 的混合物。
• An Original Approach to the Synthesis of Phosphorus-Carbon Heterocycles− The 3-Oxo-2,3-dihydro-1,3-oxaphospholes
  作者：David Virieux、Ciptadi Ciptadi、Yves-Alain Bekro、Henri-Jean Cristau

  DOI：10.1002/ejoc.200400179

  日期：2004.8

  synthesis of new highly functionalized phosphorus heterocycles, the 3-oxo-2,3-dihydro-1,3-oxaphospholes, was achieved by a cyclization reaction involving malonic enolates as 1,3-O,C-dinucleophiles and phosphorus compounds, such as (chloromethyl)phosphinic chlorides or alkyl (chloromethyl)phosphonochloridates, as 1,2-dielectrophiles. Owing to the structural restriction that results from the cyclic structure

  新的高度官能化的磷杂环化合物 3-oxo-2,3-dihydro-1,3-oxaphospholes 的合成是通过涉及丙二烯醇作为 1,3-O,C-双亲核试剂和磷化合物的环化反应实现的，例如作为（氯甲基）次膦酰氯或烷基（氯甲基）膦酰氯，作为 1,2- 亲电试剂。由于环状结构导致的结构限制，1H NMR 光谱显示了对 HCPO 二面角敏感的 2JP,H 耦合常数的极值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis and Properties of Phosphinic and Phosphonic Acid Anhydrides^*
  作者：Kurt Moedritzer

  DOI：10.1021/ja01482a021

  日期：1961.11