2-(4-氨基苯基)-6-甲基-苯并噻唑 | 37615-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(4-氨基苯基)-6-甲基-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)-6-methyl-benzothiazole
• 英文别名: 4-(5-methylbenzothiazol-2-yl)phenylamine；2-(4-aminophenyl)-5-methylbenzothiazole；4-(5-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)aniline；4-(5-methylbenzothiazol-2-yl)aniline；4-(5-methyl-benzothiazol-2-yl)-aniline；4-(5-Methyl-benzothiazol-2-yl)-anilin；4-(5-Methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)aniline
• CAS: 37615-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• mdl: MFCD02089378
• 分子量: 240.329
• InChiKey: VIMAXKCCOXWKIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氨基苯基)-6-甲基-苯并噻唑 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-iodoacetylaminophenyl)-6-methyl-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new reagents for the fluorescence derivatisation of thiols and alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798615
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 2-(4-氨基苯基)-6-甲基-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  噻唑的研究

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50197a025

文献信息

• Effect of β-Ketoiminato Ancillary Ligand Modification on Emissive Properties of New Iridium Complexes
  作者：Ewelina Witkowska、Bartosz Orwat、Myong Joon Oh、Gabriela Wiosna-Salyga、Ireneusz Glowacki、Ireneusz Kownacki、Kamila Jankowska、Maciej Kubicki、Blazej Gierczyk、Michal Dutkiewicz、Izabela Grzelak、Marcin Hoffmann、Julita Nawrocik、Grzegorz Krajewski、Jacek Ulanski、Przemyslaw Ledwon、Mieczyslaw Lapkowski

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02785

  日期：2019.11.18

  β-ketoiminato ligand structure causes frontier orbitals’ energy levels to be slightly changed, while significantly affecting photoluminescence and electroluminescence efficiencies of iridium phosphors containing these ligands. It was also found that modification of ancillary ligands might enhance charge trapping on the dopant, thus increasing its efficiency, especially in electroluminescence. From among

  一系列新的双（苯并[ h合成了具有修饰的β-酮亚氨基辅助配体的] quinolinato）Ir（III）配合物，并在理论计算的支持下确定了它们的电化学，光物理性质。此外，在结构简单的溶液处理的磷光有机发光二极管（PhOLED）中，所有合成的杂化Ir（III）络合物均作为主体-客体型发射层的掺杂剂进行了检测。正如根据伏安法测量和DFT计算所预期的那样，所有化合物似乎都是绿色发光体。他们的研究表明，β-酮亚氨基配体结构的改变导致前沿轨道的能级略有变化，同时显着影响了包含这些配体的铱磷光体的光致发光和电致发光效率。还发现辅助配体的修饰可以增强在掺杂剂上的电荷俘获，从而提高其效率，特别是在电致发光中。在所研究的铱络合物中，带有1-萘基并结合到辅助配体氮原子上的化合物被证明是最有效的发射体。基于这种掺杂剂制造的PhOLED达到了16000 cd / m的亮度水平如图2所示，电流效率接近12cd / A，并且外部量子效率约为3
• Benzothiazol Clubbed Imidazol-4-ones as Anti-fungal, Anti-tubercular and Anti-HIV-1 Agents: Their Synthesis and Molecular Docking Study
  作者：Navin B. Patel、Asif R. Shaikh、Vatsal M. Patel、Edgar E. Lara-Ramirez、Gildardo Rivera

  DOI：10.2174/1570180815666180712150050

  日期：2019.3.8

  The present work describes antimicrobial, antimycobacterium and anti HIV-1 evaluation of newly synthesized 5-(4-Substituted-benzylidene)-3-[4-(5-methyl-benzothiazol- 2-yl)-phenyl]-2-phenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one (4a-o). The docking studies were performed in order to predict the potential binding affinities.

  The major aim of this study is to develop the new class of bezylidine candidate clubbed with benzothiazole with less toxicity and improved potency as antimicrobial, antitubercular and anti HIV-1.

  The titled compounds were characterized by spectral studies (IR, 1H NMR, 13C NMR and Mass). In vitro antimycobacterium activity was carried out using Lowenstein-Jensen medium method and antimicrobial activity using the broth microdilution method. The anti HIV-1 reverse transcriptase activity was determined by the colorimetric MTT method and inhibition of virusinduced cytopathogenicity in MT-4 cells.

  Compound 4i (50 µM) showed better antifungal activity against A. clavatus. Compound 4g (50 µM) with 95% inhibition demonstrated good activity against M. tuberculosis H37Rv. Compound 4k showed CC50 (50 µM) against MT-4 (CD4+ Human T-cells containing an integrated HTLV-1 genome) cells by 50%, while 16 µM concentration value EC50 from the HIV-1 induced cytopathogenicity. Molecular docking study suggested that 4k interacted with the target with binding energy by Vina score (-10.3 Kcal/mol).

  The preliminary in vitro evaluation results revealed that some of the compounds have promising antimicrobial activities as well as antitubercular potency. Among the various substituents on benzylidene, the nitro group was the most beneficial for improving the anti-HIV-1 activity. Docking result suggested that 4k compound could be acting as a non-competitive or weak inhibitor of Reverse Transcriptase (RT).

  背景：本研究描述了新合成的5-(4-取代苯甲醛基)-3-[4-(5-甲基苯并噻唑-2-基)-苯基]-2-苯基-3,5-二氢咪唑-4-酮（4a-o）的抗菌、抗分枝杆菌和抗HIV-1评估。进行了对接研究以预测潜在的结合亲和力。 目标：本研究的主要目的是开发新的苯甲醛候选类，结合苯并噻唑，具有更低毒性和改善的抗菌、抗结核和抗HIV-1活性。 方法：通过光谱研究（红外、1H核磁共振、13C核磁共振和质谱）对所述化合物进行表征。使用Lowenstein-Jensen培养基法进行体外抗分枝杆菌活性评估，使用微量稀释法进行抗菌活性评估。通过比色法MTT确定抗HIV-1逆转录酶活性，以及在MT-4细胞中抑制病毒诱导细胞病变活性。 结果：化合物4i（50 μM）对A. clavatus表现出更好的抗真菌活性。化合物4g（50 μM）具有95%的抑制活性，对M. tuberculosis H37Rv表现出良好活性。化合物4k对MT-4细胞（含有整合HTLV-1基因的CD4+人类T细胞）表现出50%的CC50（50 μM），而对HIV-1诱导的细胞病变的EC50浓度值为16 μM。分子对接研究表明，4k与靶标结合的结合能量为Vina评分（-10.3 Kcal/mol）。 结论：初步的体外评估结果显示，一些化合物具有有前途的抗菌活性和抗结核活性。在苯甲醛基上的各种取代基中，硝基基团对改善抗HIV-1活性最有益。对接结果表明，4k化合物可能作为逆转录酶的非竞争性或弱抑制剂起作用。
• Further exploration of the structure-activity relationship of dual soluble epoxide hydrolase/fatty acid amide hydrolase inhibitors
  作者：Stephanie Wilt、Sean Kodani、Leah Valencia、Paula K. Hudson、Stephanie Sanchez、Taylor Quintana、Christophe Morisseau、Bruce D. Hammock、Ram Kandasamy、Stevan Pecic

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116507

  日期：2021.12

  tolerated by both enzymes, producing excellent inhibition potencies in the low nanomolar range (e.g. 6o, sEH IC50 = 2.5 nM; FAAH IC50 = 9.8 nM). Docking experiments show that the new class of dual inhibitors bind within the catalytic sites of both enzymes. Prediction of several pharmacokinetic/pharmacodynamic properties suggest that these new dual inhibitors are good candidates for further in vivo evaluation

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 是一种膜蛋白，可水解内源性大麻素，抑制其产生镇痛和抗炎作用。可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 将环氧二十碳三烯酸 (EET) 水解为二羟基二十碳四烯酸。EET 具有抗炎和消炎的特性，因此抑制 sEH 可减少炎症。同时抑制这两种酶可能代表一种治疗慢性疼痛的新方法。与具有单一靶点的配体相比，具有多个靶点的药物可以提供更好的治疗效果并减少副作用。以前，采用微波辅助方法合成苯并噻唑类似物的文库，从中可以得到高亲和力的双重抑制剂（例如3、sEH IC50  = 9.6 纳米；FAAH IC 50  = 7 nM) 被确定。在这里，我们的结构-活性关系研究表明，4-苯基噻唑部分对这两种酶具有良好的耐受性，在低纳摩尔范围内产生出色的抑制效力（例如6o，sEH IC 50  = 2.5 nM；FAAH IC 50  = 9.8 nM）。对接实验表明，新型双重抑制剂结合在两种
• [EN] IMIDAZOLE-BASED ANTICANCER AGENTS AND DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] AGENTS ANTICANCÉREUX À BASE D'IMIDAZOLE ET DÉRIVÉS DE CEUX-CI, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2019036607A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Imidazole-based anticancer agents and derivatives thereof, as well as methods of making and methods of using the same, are described. The imidazole-based anticancer agents are HDAC inhibitor compounds having a 1-(1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one or 1-(1H-imidazol-2-yl)ethane-1- thione moiety.

  描述了基于咪唑的抗癌药物及其衍生物，以及制备和使用这些药物的方法。这些基于咪唑的抗癌药物是HDAC抑制剂化合物，具有1-(1H-咪唑-2-基)乙酮或1-(1H-咪唑-2-基)乙烯-1-硫醚基团。
• New 2-benzylsulfanyl-nicotinic acid based 1,3,4-oxadiazoles: Their synthesis and biological evaluation
  作者：Navin B. Patel、Amit C. Purohit、Dhanji P. Rajani、Rosa Moo-Puc、Gildardo Rivera

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.055

  日期：2013.4

  electrophiles (E+), such as haloacetate and haloalkyl groups, were performed to get target compounds 6a–j. Compounds were characterized by NMR, mass, IR spectra and C, H, N analyses. All compounds were evaluated for their antimicrobial and antimycobacterial activities; selected analogs were screened for their anticancer activity on 60 tumor cell lines at single dose 1.00−5 M. Unfortunately, none of the compounds

  从关键中间体5-（2-苄基硫烷基-吡啶- ）合成了一系列新的5-（2-苄基硫烷基-吡啶-3-基）-2-（取代）-硫烷基-1,3,4-恶二唑6a – j。 3-（基）-3 H- [1,3,4]恶二唑-2-硫酮5。进行了不同亲电子试剂（E +）的亲核取代反应，例如卤代乙酸酯和卤代烷基，从而得到目标化合物6a – j。通过NMR，质谱，IR光谱和C，H，N分析来表征化合物。对所有化合物的抗微生物和抗分枝杆菌活性进行了评估。筛选选定的类似物以单剂量1.00 -5对60种肿瘤细胞系的抗癌活性 M.不幸的是，没有一种化合物对60种人类肿瘤细胞系显示出显着的抗肿瘤活性。然而，与氨苄西林相比，具有苯并噻唑部分（分别为12.5和25μg/ ml）的化合物6g和6f对大肠杆菌表现出令人鼓舞的活性。与利福平相比，分别带有三唑和吗啉的化合物6d，6j显示出有希望的抗结核活性（25μg/ ml）。