biphenyl-2-carboxylic acid(-)α-phenethylamide | 81932-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: biphenyl-2-carboxylic acid(-)α-phenethylamide
• 英文别名: (S)-N-(2-phenylbenzoyl)methylbenzylamine；2-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzamide
• CAS: 81932-06-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: MDTFLGAMGCGZEV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 biphenyl-2-carboxylic acid(-)α-phenethylamide
  参考文献：
  名称：

  Mapping the structural boundaries of quasiracemate fractional crystallization using 2-substituted diarylamides

  摘要：

  视频辅助热台偏振光显微镜对由22个手性二芳胺构成的55对准对映异构体进行观察，这些异构体在拓扑结构上有系统性差异，揭示了分子形状到超分子组装的结构边界。

  DOI：

  10.1039/c7cc01638g

文献信息

• Preparation of optically active bridged biphenyls via a stereoselective synthesis of their mono (tricarbonylchromium) complexes. Chiroptical properties and absolute chiralities of the complexes and ligands
  作者：M. Eyer、K. Schlögl、R. Schölm

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85017-x

  日期：1981.1

  and axial-chiral parts of the biphenyl system were deduced from the circular dichroism spectra, the former [(R)m or (S)m] by comparison with the CD of benchrotrenes of known absolute configuration, the latter [(R)a or (S)a] by applying the exciton model of coupled oscillators to the optically stable biphenyl ligands [i.e. the imides (−)- and (+)-8 easily accessible from 10 and 11 by photochemical decomplexation]

  单（tricarbonylchromium）络合物的反应3与手性胺联苯甲酸酐，得到光学活性酰亚胺9 - 11。如图10和11所示，分别通过色谱法从（S）-（-）和（R）（+）-苯丙氨醇中分离出茂金属手性相反但轴向手性相同的外-非对映异构体和内-非对映异构体（a和b）。的（S） - （ - ）氨基-醇诱导（S）一-chirality和反之亦然。从圆二色性光谱推导了联苯系统的茂金属和手性部分的绝对构型，前者[（R）m或（S）m ]与已知绝对构型的替生戊烯的CD进行了比较，后者[（R）a或（S）a ]通过将偶联振荡器的激子模型应用于光学稳定的联苯配体[即通过光化学分解容易从10和11接近的酰亚胺（-）-和（+）- 8 ]。（R）m-（S）一个对于复杂的（+） - 10A（外）和（小号）米- （小号）一个用于内-异构体（ - ） - 10b中，反之亦然对于复杂的11。母体配体分别具有构型（S）a（-）-