2-氯-N-(4-甲基-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰胺 | 3323-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氯-N-(4-甲基-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰胺
• 英文名称: 2-Chloracetylamino-4-methyl-benzothiazol
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 3323-85-1
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂OS
• mdl: MFCD07365539
• 分子量: 240.713
• InChiKey: FHLMDKGZDZIWKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(4-甲基-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Deodhar, Meenakshi N.; Dongre, Ashishkumar C.; Kudale, Sayali D., Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 6, p. 2747 - 2752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-邻甲苯基硫脲 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-氯-N-(4-甲基-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Deodhar, Meenakshi N.; Dongre, Ashishkumar C.; Kudale, Sayali D., Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 6, p. 2747 - 2752

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure guided design and synthesis of furyl thiazolidinedione derivatives as inhibitors of GLUT 1 and GLUT 4, and evaluation of their anti-leukemic potential
  作者：Kalpana Tilekar、Neha Upadhyay、Jessica D. Hess、Lucasantiago Henze Macias、Piotr Mrowka、Renato J. Aguilera、Franz-Josef Meyer-Almes、Cristina V. Iancu、Jun-yong Choe、C.S. Ramaa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112603

  日期：2020.9

  Cancer cells increase their glucose uptake and glycolytic activity to meet the high energy requirements of proliferation. Glucose transporters (GLUTs), which facilitate the transport of glucose and related hexoses across the cell membrane, play a vital role in tumor cell survival and are overexpressed in various cancers. GLUT1, the most overexpressed GLUT in many cancers, is emerging as a promising

  癌细胞增加其葡萄糖摄取和糖酵解活性以满足增殖的高能量需求。葡萄糖转运蛋白 (GLUT) 促进葡萄糖和相关己糖跨细胞膜的转运，在肿瘤细胞存活中起着至关重要的作用，并在各种癌症中过度表达。GLUT1 是许多癌症中过表达最多的 GLUT，正在成为有希望的抗癌靶点。为了开发 GLUT1 抑制剂，我们合理地设计、合成、结构表征和体外和体内生物学评估了一系列新型呋喃基-2-亚甲基噻唑烷二酮 (TZD)。在测试的 25 个 TZD 中，F18 和 F19 最有效地抑制 GLUT1（IC 50分别为 11.4 和 14.7 μM）。F18 对 GLUT4 的选择性相同（IC50 6.8 μM），而 F19 对 GLUT1 具有特异性（GLUT4 中的IC 50 152 μM）。计算机配体对接研究表明，F18 与 GLUT1 和 GLUT4 中的保守残基相互作用，而 F19 与转运蛋白的相互作用略有不同。在
• Regioselectivity evaluation of the (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)-thiazolidine-2,4‑dione alkylation in alkaline environment
  作者：Gabriel Marc、Anca Stana、Adrian Pîrnău、Laurian Vlase、Smaranda Oniga、Ovidiu Oniga

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130629

  日期：2021.10

  multitargeting agents. The N-alkylation of imides and O-alkylation of phenols are important reactions frequently used in the synthesis of biologically active compounds, like the thiazolidine-2,4‑dione derivatives. Based on literature data, by treating (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)-thiazolidine-2,4‑dione with alkyl halides in a 1:1 molar ratio, either O-alkylation or N-alkylation reactions can take place. Six

  噻唑烷-2,4-二酮代表药物化学中的关键杂环核心，因为它具有与多种蛋白质靶标结合的能力，并且已被广泛研究以开发生物活性多靶标试剂。酰亚胺的N-烷基化和酚的O-烷基化是生物活性化合物（如噻唑烷-2,4-二酮衍生物）合成中经常使用的重要反应。根据文献数据，通过用烷基卤化物以1：1的摩尔比处理（Z）-5-（4-羟基亚苄基）-噻唑烷-2,4-二酮，可以进行O-烷基化或N-烷基化反应。通过将（Z）-5-（4-羟基亚苄基）-噻唑烷-2,4-二酮与脂肪族卤代衍生物在碱性条件下烷基化，合成了六种（Z）-5-（4-羟基亚苄基）-噻唑烷-2,4-二酮衍生物环境，使用1：摩尔比为1，然后进行物理和光谱分析。光谱数据和从母体化合物的酸度的理论评价获得的结果支持在反应条件下N-烷基化衍生物的形成。
• Benzylidene thiazolidinediones: Synthesis, in vitro investigations of antiproliferative mechanisms and in vivo efficacy determination in combination with Imatinib
  作者：Hardik Joshi、Vijay Patil、Kalpana Tilekar、Neha Upadhyay、Vikram Gota、C.S. Ramaa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127561

  日期：2020.12

  up-regulated apoptosis markers, cleaved PARP1 and activated caspase 3, which could be a possible mechanism for the excellent antiproliferative effects exhibited by these compounds. In vitro combination studies of 3t and 3x with Imatinib found to potentiate the antitumor effects of Imatinib. Further in vivo efficacy in K562 xenografts, of 3t and 3x alone and in combination with Imatinib was found to be

  噻唑烷二酮（TZD）由于其已被证实的抗糖尿病活性和令人鼓舞的抗癌药物发现而成为令人关注的支架。我们合成了亚苄基噻唑烷二酮衍生物，该衍生物在慢性髓样白血病细胞K562中表现出优异的抗增殖作用，活性最高的化合物3t和3x的GI 50值分别为0.9和0.23 µM。发现这两种化合物都以时间和剂量依赖性的方式阻止了K562细胞在G0 / G1期的生长。此外，western blot分析显示3t和3x还可抑制细胞增殖标志物，PCNA和Cyclin D1的表达，以及化合物3x上调凋亡标志物，裂解PARP1和激活的胱天蛋白酶3，这可能是优异的抗增殖作用的可能机制。这些化合物表现出的效果。3t和3x与伊马替尼的体外联合研究发现可增强伊马替尼的抗肿瘤作用。进一步体内与单独使用伊马替尼或经测试化合物处理的动物相比，单独使用3t和3x并与伊马替尼联合使用的K562异种移植物的疗效被证明是有前途的，远胜于对照组，
• Mechanistic Insights into Binding of Ligands with Thiazolidinedione Warhead to Human Histone Deacetylase 4
  作者：Markus Schweipert、Niklas Jänsch、Neha Upadhyay、Kalpana Tilekar、Ewelina Wozny、Sidra Basheer、Eva Wurster、Marlene Müller、Ramaa C S、Franz-Josef Meyer-Almes

  DOI：10.3390/ph14101032

  日期：——

  kinetics of the molecular recognition of TZD ligands by HDAC4. For this purpose, a structure activity relationship analysis of 225 analogs was combined with a comprehensive study of the enzyme and binding kinetics of a variety of HDAC4 mutant variants. The experimental data were rationalized by docking to the two major conformations of HDAC4. TZD ligands are competitive inhibitors and bind via a two-step

  最近，我们报道了非异羟肟酸噻唑烷二酮 (TZD) 类似物能够抑制人类脱乙酰酶 4 (HDAC4)。本研究旨在剖析 HDAC4 对 TZD 配体分子识别的分子决定因素和动力学。为此，将 225 种类似物的结构活性关系分析与对各种 HDAC4 突变变体的酶和结合动力学的综合研究相结合。通过对接HDAC4的两个主要构象，使实验数据合理化。TZD 配体是竞争性抑制剂，通过涉及主要分子识别和诱导拟合的两步机制结合。24 g 的停留时间为 (34 ± 3) min，因此远大于典型的 pan-HDAC 抑制剂 SAHA ((5 ± 2) min)。重要的，
• Piperazine tethered bergenin heterocyclic hybrids: design, synthesis, anticancer activity, and molecular docking studies
  作者：Banoth Venkateswara Rao、P. Pavan Kumar、Vaikundamoorthy Ramalingam、G. Karthik、Sai Balaji Andugulapati、K. Suresh Babu

  DOI：10.1039/d2md00116k

  日期：——

  develop natural product-based anticancer agents, a series of novel piperazine-linked bergenin heterocyclic hybrids bearing arylthiazolyl (5a–e), benzothiazolyl (10a–i), and arylsulfonyl (13a–o) were synthesized using the classical Mannich reaction and evaluated for their anticancer activity. All the synthesized derivatives were assessed for in vitro cytotoxic activity against a panel of human cancer

  为了开发基于天然产物的抗癌剂，使用经典曼尼希合成了一系列带有芳基噻唑基（ 5a-e）、苯并噻唑基（10a-i）和芳基磺酰基（13a-o ）的新型哌嗪连接的岩白菜素杂环杂化物。反应并评估其抗癌活性。所有合成的衍生物都对一组人类癌症和正常细胞系进行了体外细胞毒活性评估，结果表明大多数化合物对癌细胞表现出显着的细胞毒活性，对正常细胞表现出轻微的细胞毒活性。特别是，与母体化合物（<100 μM）相比，化合物5a、5c、10f和13o显示出针对舌癌细胞系和口腔癌细胞系的有效细胞毒活性。考虑到功效，对化合物5a、5c、10f和13o进行细胞周期分析，结果表明这些化合物减缓了舌癌细胞系和口腔癌细胞系中G0/G1期的细胞周期进程。随后，膜联蛋白V/PI染色测定表明，化合物5a、5c、10f和13o诱导舌癌的早期和晚期细胞凋亡以及口腔癌的坏死。此外，基因表达分析表明，5a、5c和13o处理调节BAX和BcL