2-chloro-N-[4-(1-cyclobutyl piperidin-4-yloxy)phenyl]acetamide | 1394808-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-[4-(1-cyclobutyl piperidin-4-yloxy)phenyl]acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[4-(1-cyclobutylpiperidin-4-yl)oxyphenyl]acetamide
• CAS: 1394808-81-1
• 化学式: C₁₇H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 322.835
• InChiKey: POEWJWCKHZFAAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[4-(1-cyclobutyl piperidin-4-yloxy)phenyl]acetamide 以80的产率得到N-[4-(1-cyclobutyl piperidin-4-yloxy)phenyl]-2-(morpholin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS AS HISTAMINE H3 RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及它们的药学上可接受的盐和含有它们的组合物。本发明还涉及制备上述新化合物及其药学上可接受的盐的方法。式(I)的化合物在治疗与组胺H3受体相关的各种疾病方面有用。

  公开号：

  US20140135304A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-cyclobutylpiperidin-4-yloxy)aniline 以72的产率得到2-chloro-N-[4-(1-cyclobutyl piperidin-4-yloxy)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS AS HISTAMINE H3 RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及它们的药学上可接受的盐和含有它们的组合物。本发明还涉及制备上述新化合物及其药学上可接受的盐的方法。式(I)的化合物在治疗与组胺H3受体相关的各种疾病方面有用。

  公开号：

  US20140135304A1

文献信息

• Discovery and Development of <i>N</i>-[4-(1-Cyclobutylpiperidin-4-yloxy)phenyl]-2-(morpholin-4-yl)acetamide Dihydrochloride (SUVN-G3031): A Novel, Potent, Selective, and Orally Active Histamine H₃ Receptor Inverse Agonist with Robust Wake-Promoting Activity
  作者：Ramakrishna Nirogi、Anil Shinde、Abdul Rasheed Mohammed、Rajesh Kumar Badange、Veena Reballi、Thrinath Reddy Bandyala、Sangram Keshari Saraf、Kumar Bojja、Sravanthi Manchineella、Pramod Kumar Achanta、Kiran Kumar Kandukuri、Ramkumar Subramanian、Vijay Benade、Raghava Choudary Palacharla、Pradeep Jayarajan、Santoshkumar Pandey、Venkat Jasti

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01280

  日期：2019.2.14

  histamine H3 receptor (H3R), physicochemical properties, and pharmacokinetics in rats resulted in identification of N-[4-(1-cyclobutyl-piperidin-4-yloxy)phenyl]-2-(morpholin-4-yl)acetamide dihydrochloride (17v, SUVN-G3031) as a clinical candidate. Compound 17v is a potent (hH3R Ki = 8.73 nM) inverse agonist at H3R with selectivity over other 70 targets, Compound 17v has adequate oral exposures and

  在大鼠中对组胺H3受体（H3R）的体外亲和力，理化性质和药代动力学指导下的一系列化学优化导致鉴定了N- [4-（1-环丁基-哌啶丁-4-基氧基）苯基] -2 -（吗啉-4-基）乙酰胺二盐酸盐（17v，SUVN-G3031）作为临床候选药物。化合物17v在H3R上是一种强效（hH3R Ki = 8.73 nM）反向激动剂，对其他70个靶标具有选择性。化合物17v在大鼠和狗中均具有足够的口服暴露量和良好的消除半衰期。它显示出高的受体占有率和明显的促醒作用，并减少了Orexin-B萨泊林损伤的大鼠的快速眼动睡眠，支持了其在治疗人类睡眠障碍中的潜在治疗作用。剂量比有效剂量高出几倍，对运动活性没有影响。它没有hERG和磷脂病的问题。已经成功完成了对动物的安全性，耐受性和药代动力学的第一阶段评估，以及对动物的长期安全性研究，而无需担心进一步的开发。
• [EN] PROCESS FOR LARGE SCALE PRODUCTION OF N-[4-(1- CYCLOBUTYL PIPERIDIN-4-YLOXY) PHENYL]-2-(MORPHOLIN-4-YL) ACET AMIDE DIHYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION À GRANDE ÉCHELLE DE DICHLORHYDRATE DE N-[4-(L-CYCLOBUTYL-PIPÉRIDIN-4-YLOXY)PHÉNYL]-2-(MORPHOLIN-4-YL)-ACÉTAMIDE
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2016027275A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present, invention relates to a process for large scale production of N- [4-(1-Cyclobutyl piperidin-4-yloxy) phenyl] -2-(morpholin-4-yl) acetamide dihydrochloride of formula (I).

  本发明涉及一种用于大规模生产化合物N-[4-(1-环丁基哌啶-4-氧基)苯基]-2-(吗啉-4-基)乙酰胺二盐酸盐的方法，其化学式为(I)。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS HISTAMINE H3 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QUE LIGANDS DES RÉCEPTEURS H3 HISTAMINIQUES
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2012114348A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts and compositions containing them. The present invention also relates to a process for the preparation of above said novel compounds, and their pharmaceutically acceptable salts. The compounds of formula (I) are useful in the treatment of various disorders that are related to Histamine H3 receptors.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，以及它们的药用盐和含有它们的组合物。本发明还涉及一种制备上述新化合物及其药用盐的方法。公式（I）的化合物在治疗与组胺H3受体相关的各种疾病方面是有用的。
• Compounds as histamine H3 receptor ligands
  申请人：Nirogi Ramakrishna

  公开号：US09079888B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts and compositions containing them. The present invention also relates to a process for the preparation of above compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts. The compounds of formula (I) are useful in the treatment of various disorders that are related to Histamine H3 receptors.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，以及它们的药学上可接受的盐和含有它们的组合物。本发明还涉及制备上述公式（I）化合物及其药学上可接受的盐的方法。公式（I）化合物在治疗与组胺H3受体相关的各种疾病方面是有用的。
• PROCESS FOR LARGE SCALE PRODUCTION OF N-[4-(1- CYCLOBUTYL PIPERIDIN-4-YLOXY) PHENYL]-2-(MORPHOLIN-4-YL) ACET AMIDE DIHYDROCHLORIDE
  申请人：Suven Life Sciences Limited

  公开号：EP3180334A1

  公开（公告）日：2017-06-21