(S)-2-(1-phenylethyl)isoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-phenylethyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-[(S)-1-phenylethyl]isoindolin-1-one；2-[(S)-alpha-Methylbenzyl]isoindoline-1-one；2-[(1S)-1-phenylethyl]-3H-isoindol-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: OHXLVBFNCNKYHU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 Merrifield azide resin 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-(1-phenylethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  固相/溶液相环化试剂：环胺衍生物的一步合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501665

文献信息

• An Easy Approach for the Synthesis of N-Substituted Isoindolin-1-ones
  作者：Mario Ordóñez、Gaurao Tibhe、Angel Zamudio-Medina、José Viveros-Ceballos

  DOI：10.1055/s-0031-1289680

  日期：2012.2

  corresponding N-substituted dimethyl 3-oxoisoindolin-1-ylphosphonates in good yield which, by means of a dephosphonylation reaction with lithium aluminum hydride, give the target N-substituted isoindolin-1-ones in moderate to good yield. amino phosphonates - isoindolinones - C-P cleavage - microwave irradiation - one-pot reaction

  开发了一种实用，有效的两步合成N-取代异吲哚啉-1-酮的方法。2-甲酰基苯甲酸与胺和亚磷酸二甲酯的一锅式反应可以在短时间内通过常规加热或微波辐射在无催化剂条件下进行，从而以良好的收率得到相应的N-取代的3-氧代异吲哚啉-1-基膦酸二甲酯。通过与氢化铝锂的脱膦酰化反应，以中等至良好的产率得到目标N-取代的异吲哚啉-1-酮。 氨基膦酸酯-异吲哚酮-CP裂解-微波辐射-一锅反应
• Isoindolinone Synthesis: Selective Dioxane-Mediated Aerobic Oxidation of Isoindolines
  作者：Pawan Thapa、Esai Corral、Sinjinee Sardar、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01920

  日期：2019.1.18

  N-Alkyl and N-aryl-isoindolinones were prepared by a dioxane-mediated oxidation of isoindoline precursors. The transformation exhibits unique chemoselectivity for isoindonlines. A chiral tertiary (3°)-benzylic position was not racemized during oxidation, and methyl indoprofen was prepared by late stage oxidation. Mechanistic studies suggest a selective H atom transfer, which avoids many known oxidation (by-)products

  N-烷基和N-芳基-异吲哚啉酮是通过二恶烷介导的异吲哚啉前体的氧化反应制备的。该转化表现出对异茚满碱独特的化学选择性。在氧化过程中手性叔（3°）-苄基位置未消旋，通过后期氧化制备了甲基吲哚洛芬。机理研究表明，选择性的H原子转移可避免许多已知的异吲哚啉酮氧化（副）产物。
• Iron-catalyzed oxidation of phthalimide-derived hydroxylactams and isoindolinones
  作者：Bernard L. Adjei、Frederick A. Luzzio

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133739

  日期：2023.12

  phthalimides using catalytic iron/tert-butylhydroperoxide (TBHP) reagent systems is detailed. The 2-substituted-3-hydroxyisoindolin-1-one (hydroxylactam) to imide oxidation constitutes a rather straightforward hydroxyl → carbonyl group conversion while the latter process is a methylene → carbonyl transformation. The iron oxidant Fe (TFA)3 (10 mol%), prepared by the treatment of iron (III) chloride with trifluoroacetic

  详细介绍了使用催化铁/氢过氧化叔丁基 (TBHP) 试剂系统将N-取代的羟基内酰胺和异吲哚酮氧化成相应的邻苯二甲酰亚胺。2-取代-3-羟基异吲哚啉-1-酮（羟基内酰胺）到酰亚胺的氧化构成了相当简单的羟基→ 羰基转化，而后一个过程是亚甲基→羰基转化。铁氧化剂Fe (TFA) 3 (10 mol%)是通过用三氟乙酸处理氯化铁(III)而制备的，与TBHP（1当量）结合使用。对于羟基内酰胺底物，氧化系统可有效地在 24 小时的反应时间内提供相应的邻苯二甲酰亚胺，分离产率范围为 41% 至 88%。对于 N-取代异吲哚啉酮至邻苯二甲酰亚胺的转化，使用相同的催化剂/氧化剂系统，获得的酰亚胺产物的分离产率为 53-96%。为了进行比较，使用催化氯化铁 (III) (10 mol%) 和 TBHP 进行氧化，其产率与使用三氟乙酸基试剂的反应相当。
• [EN] QUINAZOLINE COMPOUND SERVING AS EGFR TRIPLE MUTATION INHIBITOR AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ QUINAZOLINE SERVANT D'INHIBITEUR DE TRIPLE MUTATION D'EGFR ET SES APPLICATIONS<br/>[ZH] 喹唑啉类化合物作为EGFR三突变抑制剂及其应用
  申请人：UNIV EAST CHINA SCIENCE & TECH

  公开号：WO2019196938A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  涉及喹唑啉类化合物作为EGFR三突变抑制剂及其应用。具体而言，公开了下式（I）所示化合物、含有下式（I）化合物的药物组合物及所述化合物在治疗EGFR介导的相关疾病以及制备治疗EGFR介导的相关疾病的药物中的用途。
• Synthesis and antimicrobial activity of some isoindolin-1-ones derivatives
  作者：Jaco C. Breytenbach、Sandra van Dyk、Ilse van den Heever、Steven M. Allin、Claire C. Hodkinson、Christopher J. Northfield、Micheal I. Page

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00306-1

  日期：2000.8

  A range of N-substituted isoindolin-1-ones was prepared and their potential as novel antimicrobial agents was investigated. MIC values for active compounds were determined and reported. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.