N-[4-(4-溴苯基)-2-噻唑基]-2-氯-乙酰胺 | 6125-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-[4-(4-溴苯基)-2-噻唑基]-2-氯-乙酰胺
• 中文别名: N-[4-(4-溴-苯基)-噻唑-2-基]-2-氯-乙酰胺
• 英文名称: N-[4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-chloro-acetamide
• 英文别名: N-4-(4-bromophenyl)-thiazol-2-yl-chloroacetamide；2-chloro-N-(4-bromophenylthiazol-2-yl)acetamide；4-(4-Brom-phenyl)-2-chloracetylamino-thiazol；2-Chloracetamido-4-p-bromphenylthiazol；N-[4-(4-bromo-phenyl)-thiazol-2-yl]-2-chloro-acetamide；4-(4-Brom-phenyl)-2-chloracetamino-thiazol；N-[4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-chloroacetamide
• CAS: 6125-32-2
• 化学式: C₁₁H₈BrClN₂OS
• mdl: MFCD00169990
• 分子量: 331.62
• InChiKey: YGEOBADTQIURFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4-溴苯基)-2-噻唑基]-2-氯-乙酰胺 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of phenoxymethybenzoimidazole incorporating different aryl thiazole-triazole acetamide derivatives as α-glycosidase inhibitors

  摘要：

  一系列新型苯氧甲基苯并咪唑衍生物（9a-n）被合理设计、合成并评估了其α-葡萄糖苷酶抑制活性。所有测试化合物都表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制潜力，其IC50值在6.31至49.89 μM范围内，相比之下标准药物阿卡波糖的IC50值为750.0 ± 10.0 μM。对最具效力的化合物9c、9g和9m进行的酶动力学研究表明，这些化合物是不竞争性抑制剂，能够进入α-葡萄糖苷酶。分子对接研究证实，合成的化合物中的苯并咪唑和三唑环对于恰当地适应α-葡萄糖苷酶的活性位点起着重要作用。本研究表明，这一骨架可被视为高效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10310-7
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 sodium hydrogen sulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 N-[4-(4-溴苯基)-2-噻唑基]-2-氯-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-烷基/芳硫族酰基-N-（4-芳基-1,3-噻唑-2-基）乙酰胺化合物的合成及自由基清除活性

  摘要：

  合成了一系列新的有机硫属元素衍生物2-烷基/芳族硫属酰基-N-（4-芳基-1,3-噻唑-2-基）乙酰胺5a – r，所提供的产品收率令人满意，从42％达到95％。筛选了所有这些新型化合物的体外对2,2-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）和2,2'-叠氮基-双-（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）的自由基清除活性部首。化合物5（m，h，i，f，q，g，l，c，n）是对ABTS自由基物种的有效清除剂，但对DPPH自由基的清除效果较差，表明这些化合物的抗氧化作用与质子化自由基清除剂活性有关。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.079

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and docking studies of novel 5,6-diaryl-1,2,4-triazine thiazole derivatives as a new class of α-glucosidase inhibitors
  作者：Guangcheng Wang、Zhiyun Peng、Zipeng Gong、Yongjun Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.015

  日期：2018.8

  A novel 5,6-diaryl-1,2,4-triazine thiazole derivatives (7a-7q) were synthesized and characterized by 1H NMR and 13C NMR and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activity. All tested compounds displayed good α-glucosidase inhibitory activity with IC50 values ranging between 2.85 ± 0.13 and 14.19 ± 0.23 μM when compared to the standard drug acarbose (IC50 = 817.38 ± 6.27 μM). Compound 7i (IC50 = 2

  合成了新颖的5,6-二芳基-1,2,4-三嗪噻唑衍生物（7a - 7q），并通过1 H NMR和13 C NMR对其进行了表征，并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。与标准阿卡波糖（IC 50  = 817.38±6.27μM）相比，所有测试化合物均显示出良好的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值在2.85±0.13和14.19± 0.23μM之间。化合物7i（IC 50 = 2.85±0.13μM）在这一系列化合物中表现出最高的活性。为了研究这类化合物与α-葡萄糖苷酶的结合方式，进行了分子对接研究。该研究表明，这些5,6-二芳基-1,2,4-三嗪噻唑衍生物是一类新的α-葡萄糖苷酶抑制剂。
• Design and Synthesis of 3-Substituted-thiazolyl-2-iminothiazolidin-4-ones as a New Class of Anticonvulsants
  作者：V. Alagarsamy、M. Senthilraja、V. Raja Solomon

  DOI：10.1002/jhet.1845

  日期：2016.9

  A new series of 3‐substituted‐thiazolyl‐2‐iminothiazolidin‐4‐ones were synthesized by nucleophilic substitution of p‐substituted‐thiazol‐2‐yl‐chloroacetamides with potassium thiocyanide by cyclization. The starting material p‐substituted‐thiazol‐2‐yl‐chloroacetamides were synthesized from p‐substituted‐thiazol‐2‐yl‐amines with chloroacetyl chloride, which in turn was prepared from one pot reaction

  通过环化用硫氰化钾对对位取代的噻唑-2-基氯乙酰胺进行亲核取代，合成了一系列新的3位取代的噻唑基-2-亚氨基噻唑啉-4-酮。起始原料对位取代的噻唑-2-基氯乙酰胺是由对位取代的噻唑-2-基胺与氯乙酰氯合成的，而后者又是由取代的芳基苯乙酮与硫脲的氨基进行一锅反应制得的。 。研究了标题化合物的抗惊厥活性。在测试的化合物中，化合物3-（4-（4-（4-氟苯基）噻唑-2-基）-2-亚氨基噻唑啉丁-4-酮（16）成为该系列中活性最高的化合物，并且比参考标准地西epa具有更强的效力。
• Synthesis and biological screening of diethyl [N-(thiazol-2-yl)carbamoyl]methylphosphonates
  作者：Emmanuel O. Olawode、Roman Tandlich、Earl Prinsloo、Michelle Isaacs、Heinrich Hoppe、Ronnett Seldon、Digby F. Warner、Vanessa Steenkamp、Perry T. Kaye

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.534

  日期：——

  Rhodes University for financial support and a bursary (E.O.O.) and the South African Medical Research Council (SAMRC) for support with funds from National Treasury under its Economic Competitiveness and Support Package.

  罗兹大学的财政支持和助学金 (EOO) 和南非医学研究委员会 (SAMRC)，根据其经济竞争力和支持计划，获得国家财政部资金的支持。
• New 1,3,4‐oxadiazoles linked with the 1,2,3‐triazole moiety as antiproliferative agents targeting the EGFR tyrosine kinase
  作者：Mohamed A. Mahmoud、Anber F. Mohammed、Ola I. A. Salem、Hesham A. M. Gomaa、Bahaa G. M. Youssif

  DOI：10.1002/ardp.202200009

  日期：2022.6

  compounds, 6d, 6e, and 8a–e, suppressed cancer cell growth (GI50 = 0.23–2.00 µM) comparably to erlotinib (GI50 = 0.06 µM). Compounds 6d, 6e, and 8a–e inhibited the epidermal growth factor receptor tyrosine kinase (EGFR-TK) at IC50 = 0.11–0.73 µM, compared to erlotinib (IC50 = 0.08 ± 0.04 µM). The apoptotic mechanism revealed that the most active hybrid 8d induced expression levels of caspase-3, caspase-9,

  已经设计和合成了一系列带有不同药效基团的1,3,4-恶二唑-1,2,3-三唑杂化物。使用 MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)−2,5) 评估了它们对四种人类癌细胞系（Panc-1、MCF-7、HT-29 和 A-549）的抗增殖活性-二苯基溴化四唑）测定。初步活性测试表明，与厄洛替尼 (GI 50 = 0.06 µM) 相比，最活跃的化合物6d、6e和8a-e可抑制癌细胞生长 (GI 50  = 0.23-2.00 µM  )。与厄洛替尼（ IC _50  = 0.08 ± 0.04 µM）。凋亡机制表明，最活跃的杂交8d诱导人癌细胞系 Panc-1 中 caspase-3、caspase-9 和 cytochrome-c 的表达水平比多柔比星高 7.80 倍、19.30 倍和 13 倍。此外，8d使 Bax 水平比阿霉素增加 40 倍，同时 Bcl-2 水平降低
• Synthesis of novel thiazoles bearing lupeol derivatives as potent anticancer and anti-inflammatory agents
  作者：Kummari Narendar、B. Sambasiva Rao、Satyakrishna Tirunavalli、Surender Singh Jadav、Sai Balaji Andugulapati、Vaikundamoorthy Ramalingam、K. Suresh Babu

  DOI：10.1080/14786419.2023.2166042

  日期：——

  terpenoids and possess excellent anticancer, anti-inflammatory, anti-diabetic activities etc. In the present study, the different thiazoles and oxazoles bearing lupeol derivatives were prepared to enhance their biological activity. Initially, the in vitro cytotoxic activity results showed that the synthesized lupeol derivatives (9a–9j and 10a–10e) showed significant activity against various cancer cells

   抽象的 羽扇豆醇是萜类化合物中最重要的代谢产物之一，具有优异的抗癌、抗炎、抗糖尿病等活性。本研究制备了带有羽扇豆醇衍生物的不同噻唑类和恶唑类化合物，以增强其生物活性。最初，体外细胞毒活性结果表明，合成的羽扇豆醇衍生物（ 9a-9j和10a-10e ）对多种癌细胞表现出显着的活性，化合物9h和10b对CAL27细胞表现出优异的活性。此外，这些化合物9h和10b将细胞周期阻滞在S期，并通过下调BcL2和波形蛋白表达以及上调Bax基因表达来诱导CAL27细胞的晚期细胞凋亡。此外，羽扇豆醇衍生物通过抑制 LPS 诱导的 Raw 264.7 细胞中 IL-6 细胞因子的分泌，表现出剂量依赖性抗炎活性。总之，这些结果清楚地表明带有羽扇豆醇衍生物的噻唑和恶唑可以用作针对癌症和炎症性疾病的化疗药物。