ethyl 3-amino-1-(2-nitrophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate | 405109-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 3-amino-1-(2-nitrophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate
• CAS: 405109-32-2
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 390.395
• InChiKey: GVJADIBFJXPQLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C
• 沸点：
  566.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 在 二乙胺 作用下， 反应 10.0h， 以70%的产率得到ethyl 3-amino-1-(2-nitrophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  任务特定的鎓盐作为4芳基-2-氨基-3-乙氧基羰基萘并吡喃的多组分合成中的可溶性支持物

  摘要：

  本文介绍了任务特异性鎓盐作为可溶性支持物在2-氨基-3-乙氧基羰基萘并吡喃的多组分合成中的应用。起始任务专用的鎓盐用氯乙醇以高收率官能化，然后进行三个步骤，包括酯化，三组分反应和从鎓盐上裂解，得到萘并吡喃，总产率为60％–88％。所有产物均通过IR，1 H NMR，13 C NMR和MS技术表征。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190023

文献信息

• MCM-41@Schiff base-Co(OAc)2 as an efficient catalyst for the synthesis of pyran derivatives
  作者：Shiwei Pan、Puhui Li、Guihua Xu、Jingchang Guo、Libin Ke、Canquan Xie、Zhoucai Zhang、Yonghai Hui

  DOI：10.1007/s11164-019-04038-1

  日期：2020.2

  base-Co(AcO)2, reveals high catalytic performance within the synthesis of pyran derivatives using the multicomponent reaction of aldehydes, malononitrile and 2-naphthol (or cyclohexane-1,3-dione) in water. The reactions afforded the desired products in high yields (up to 97% and 95%). The substantial feature is that the mesoporous-complex catalyst could be easily separated from the reaction mixture by centrifugation

  摘要 非均相有序介孔二氧化硅材料催化剂，MCM-41 @席夫碱-Co（AcO）2揭示了使用醛，丙二腈和2-萘酚（或环己烷-1,3-二酮）的多组分反应在吡喃衍生物的合成中具有较高的催化性能。反应以高收率（高达97％和95％）提供了所需产物。其主要特征在于，通过离心可以容易地将中孔配合物催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用至少6次，活性产率超过80％。克级实验获得了良好的收率，这表明该催化方法有效且方便地用于杂环合成。此外，使用各种光谱技术对合成的催化剂进行了表征，以获得结构和功能特征。分析结果证实Co-Schiff碱复合物固定在介孔材料MCM-41的表面上。最后，提出了合理的反应机理。
• Task Specific Onium Salt as Soluble Support in Multicomponent Synthesis of 4-Aryl-2-amino-3-ethoxycarbonyl-naphthopyrans
  作者：Cuifen Lu、Li Zhang、Guichun Yang、Zuxing Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201190023

  日期：2010.12

  this paper was presented an application of task specific onium salt as soluble support in multicomponent synthesis of 2‐amino‐3‐ethoxycarbonyl‐naphthopyrans. The starting task‐specific onium salt was functionalized in good yield with chloroethyl alcohol, followed by three steps containing esterification, three components reaction and cleavage from onium salt to afford naphthopyrans in 60% –88% overall

  本文介绍了任务特异性鎓盐作为可溶性支持物在2-氨基-3-乙氧基羰基萘并吡喃的多组分合成中的应用。起始任务专用的鎓盐用氯乙醇以高收率官能化，然后进行三个步骤，包括酯化，三组分反应和从鎓盐上裂解，得到萘并吡喃，总产率为60％–88％。所有产物均通过IR，1 H NMR，13 C NMR和MS技术表征。