1,6-dichlorophenazine | 13398-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,6-dichlorophenazine
• 英文别名: 1,6-dichloro-phenazine；1,6-Dichlor-phenazin；1,5-Dichlor-phenazin；1,6-Dichlorphenazin
• CAS: 13398-81-7
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂N₂
• 分子量: 249.099
• InChiKey: ODSJIHKCGKVWTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dichlorophenazine 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(S,S)-1,6-bis(1-phenylethylamino)phenazine
  参考文献：
  名称：

  吩嗪衍生物的合成用作电化学生成的碱的前体。

  摘要：

  已经从容易获得的起始原料合成了用作电化学生成的碱的前体的1，6-二取代的吩嗪衍生物。1,6-二羟基吩嗪与1,10-二十二碳烷，1,11-二碘-3,6,9-三氧十二烷或（R，R）-（-）-1,2-双（3-碘丙氧基）环己烷的反应平面的手性苯并噻吩并含有醚连接的桥；所有这些化合物的分子结构已经通过X射线晶体学确定。通过钯介导的1,6-二氯吩嗪的胺化反应和1,6-二氨基吩嗪的酰化反应来制备取代的1,6-二氨基吩嗪。1，6-双（烷基氨基）吩嗪与癸二酰氯的反应得到含有酰胺连接桥的平面手性苯并噻吩甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/b506295k
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-N-(4-chlorophenyl)-2-nitrosoaniline 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到1,6-dichlorophenazine
  参考文献：
  名称：

  绿脓杆菌毒力因子绿脓杆菌的简单高效流动制备

  摘要：

  天然存在的毒素绿脓素的合成是在短短的 4 步序列中实现的。流动化学技术和固定化试剂的使用促进了最终产品的关键光化学反应和分离。使用这些程序，可以轻松地以高产率和高纯度制备克数量的绿脓素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900526

文献信息

• Generation of strong, homochiral bases by electrochemical reduction of phenazine derivativesElectronic supplementary information (ESI) available: procedure for conversion of 7 into 9 using electrochemical reduction of 6a to generate the chiral base; crystallographic data for (pS)-4, 5b, 6a and 6b. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b313995f/
  作者：A. Mateo Alonso、Roberto Horcajada、Helen J. Groombridge、Reshma Mandalia、Majid Motevalli、James H. P. Utley、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1039/b313995f

  日期：——

  Electrochemical reduction of enantiomerically pure amino- and alkoxy-phenazine derivatives forms strongly basic radical anions which give asymmetric induction in the conversion of 3,4-epoxytetrahydrothiophene-1,1-dioxide into the allylic ester with facile regeneration of the phenazine.

  对映体纯的氨基和烷氧基吩嗪衍生物的电化学还原反应会形成强碱性自由基阴离子，该阴离子在3,4-环氧四氢噻吩-1,1-二氧化物转化为烯丙基酯时会产生不对称诱导，并且吩嗪易于再生。
• Phenazine derivatives as antimicrobial agents
  申请人：University of Florida Research Foundation, Incorporated

  公开号：US11053205B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  The present invention provides novel phenazine derivatives, such as compounds of Formula (I) (e.g., Formulae (II)-(XIX)), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are expected to be antimicrobial agents and may act by a microbial warfare strategy (e.g., a reactive oxygen species (ROS)-based competition strategy). The present invention also provides pharmaceutical compositions, kits, uses, and methods that involve the compounds of the invention and may be useful in preventing or treating a microbial infection (e.g., a bacterial infection or mycobacterial infection) in a subject, inhibiting the growth and/or reproduction of a microorganism (e.g., a bacterium or mycobacterium), killing a microorganism (e.g., a bacterium or mycobacterium), inhibiting the formation and/or growth of a biofilm, reducing or clearing a biofilm, and/or disinfecting a surface.

  本发明提供了新型吩嗪衍生物，如式(I)化合物（如式(II)-(XIX)）及其药学上可接受的盐类。本发明的化合物有望成为抗菌剂，并可通过微生物战争策略（如基于活性氧（ROS）的竞争策略）发挥作用。本发明还提供了涉及本发明化合物的药物组合物、试剂盒、用途和方法，可用于预防或治疗受试者的微生物感染（如细菌感染或分枝杆菌感染），抑制微生物（如细菌或分枝杆菌）的生长和/或繁殖、细菌或分枝杆菌）的生长和/或繁殖，杀死微生物（如细菌或分枝杆菌），抑制生物膜的形成和/或生长，减少或清除生物膜，和/或消毒表面。
• The Wohl-Aue Reaction. I. Structure of Benzo [a] phenazine Oxides and Syntheses of 1,6-Dimethoxyphenazine and 1,6-Dichlorophenazine¹
  作者：Irwin J. Pachter、Milton C. Kloetzel

  DOI：10.1021/ja01154a144

  日期：1951.10
• Tschernezkii; Serebrjanyi, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 646,648
  作者：Tschernezkii、Serebrjanyi

  DOI：——

  日期：——
• A Simple and Efficient Flow Preparation of Pyocyanin a Virulence Factor of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Frederik B. Mortzfeld、Jörg Pietruszka、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.201900526

  日期：2019.9

  The synthesis of the naturally occurring toxin pyocyanin has been realized in a short 4 step sequence. The key photochemical reaction and isolation of the final product has been facilitated by the use of flow chemistry techniques and immobilised reagents. Using these procedures gram quantities of pyocyanin were easily prepared in high yield and purity.

  天然存在的毒素绿脓素的合成是在短短的 4 步序列中实现的。流动化学技术和固定化试剂的使用促进了最终产品的关键光化学反应和分离。使用这些程序，可以轻松地以高产率和高纯度制备克数量的绿脓素。

表征谱图