N1-(3-苯甲腈)-2-氯乙胺 | 218288-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N1-(3-苯甲腈)-2-氯乙胺
• 中文别名: 2-氯-N-(3-氰基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(3-cyanophenyl)acetamide
• CAS: 218288-43-8
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• mdl: MFCD00116193
• 分子量: 194.62
• InChiKey: SSCHGFNXYGVLSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(3-苯甲腈)-2-氯乙胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以58%的产率得到2-amino-N-(3-cyanophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于阿尔茨海默氏病治疗的新型自然启发多功能分子的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了克服克服与天然产物有关的阿尔茨海默氏病管理的局限性并开发体内活性多功能胆碱能抑制剂的总体目标，我们着手开发阿魏酸类似物。进行了系统的SAR研究，以改善LogP值较低的类似物对阿魏酸对胆碱酯酶的抑制作用。酶抑制和动力学研究确定化合物7a为具有优先乙酰胆碱酯酶抑制作用的先导分子（AChE IC50 = 5.74±0.13μM; BChE IC50 = 14.05±0.10μM）与母体阿魏酸（20μM时AChE和BChE的抑制％ ，分别为15.19±0.59和19.73±0.91）。分子对接和动力学研究表明7a非常适合AChE和BChE的活性位点，与AChE中的关键残基Asp74，Trp286和Tyr337以及BChE中的Tyr128，Trp231，Leu286，Ala328，Phe329和Tyr341形成稳定而强的相互作用。在DPPH分析中发现化合物7a是有效的抗氧化剂（IC50 = 57

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112257
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-(3-cyanophenyl)acetamide 在 2,6-二甲基巯基苯酚 、 过氧化双月桂酰 、 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60 %的产率得到N1-(3-苯甲腈)-2-氯乙胺
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱-硼基自由基促进三氯乙酰胺和乙酸盐的选择性单氢脱氯和二氢脱氯

  摘要：

  发现用过氧化二月桂酰（DLP）作为自由基引发剂和苯硫酚作为极性反转催化剂处理后，4-二甲氨基吡啶（DMAP）-和N-杂环卡宾（NHC）-硼基自由基可促进三氯乙酰胺和乙酸酯的选择性单氢或二氢脱氯。取代氢原子供体，i。e. 路易斯碱硼烷与其氘代对应物相反促进单或双氘代脱氯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301189

文献信息

• Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040029887A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。
• Synthesis and biological evaluation of N-(substituted phenyl)-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)acetamides as antimicrobial, antidepressant, and anticonvulsant agents
  作者：N. Shruthi、Boja Poojary、Vasantha Kumar、A. Prathibha、Mumtaz Mohammed Hussain、B. C. Revanasiddappa、Himanshu Joshi

  DOI：10.1134/s1068162015020144

  日期：2015.3

  N-Aryl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)acetamides were synthesized by condensation of tricyclic compound 2,5-dihydro-3H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione with chloro N-phenylacetamides. The tricyclic compound was obtained by condensation of Isatin with thiosemicarbazide. Chloro N-phenylacetamides were obtained from different substituted anilines. Their structures were characterized by

  通过三环化合物2,5-二氢-3H-缩合合成了一系列新的N-Aryl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)乙酰胺[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione 与氯 N-苯基乙酰胺。三环化合物是由靛红与氨基硫脲缩合得到的。氯 N-苯基乙酰胺是从不同的取代苯胺中获得的。它们的结构通过IR、1H NMR、LC-MS和元素分析表征。筛选新合成的化合物的抗微生物、抗抑郁和抗惊厥活性。初步结果表明，当测试抗微生物活性时，大多数化合物的 MIC 值低于使用的标准药物。一些化合物具有非常好的抗抑郁和抗惊厥活性。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 2-(5-methyl-1H-pyrazol-1-yl) acetamide derivatives as androgen receptor antagonists
  作者：Junze Dong、Jingya Zhang、Zilu Li、Solomon Asnake、Daoguang Zhang、Per-Erik Olsson、Guisen Zhao

  DOI：10.1007/s00044-019-02291-y

  日期：2019.3

  Androgen receptor (AR) signaling is often activated in prostate cancer (PCa) cells, and blockage of this signaling by AR antagonists is an important strategy in PCa therapy. In this study, we designed and synthesized a series of 2-(5-methyl-1H-pyrazol-1-yl) acetamide derivatives, and evaluated their biological activities. AR luciferase reporter assay revealed compound 6f (59.7%) as a potent AR antagonist

  雄激素受体（AR）信号通常在前列腺癌（PCa）细胞中被激活，而AR拮抗剂对这种信号的阻断是PCa治疗中的重要策略。在这项研究中，我们设计和合成了一系列的2-（5-甲基-1 H-吡唑-1-基）乙酰胺衍生物，并评估了它们的生物学活性。AR萤光素酶报告基因检测显示化合物6f（59.7％）为有效的AR拮抗剂。该系列中的某些化合物对LNCaP细胞的抗增殖活性高于比卡鲁胺（IC 50  = 35.0μM），尤其是6g，IC 50值为13.6μM。
• Synthesis and in vitro kinetic study of novel mono-pyridinium oximes as reactivators of organophosphorus (OP) inhibited human acetylcholinesterase (hAChE)
  作者：Aditya Kapil Valiveti、Uma M. Bhalerao、Jyotiranjan Acharya、Hitendra N. Karade、Raviraju Gundapu、Anand K. Halve、Mahabir Parshad Kaushik

  DOI：10.1016/j.cbi.2015.06.007

  日期：2015.7

  A series of mono pyridinium oximes linked with arenylacetamides as side chains were synthesized and their in vitro reactivation potential was evaluated against human acetylcholinesterase (hAChE) inhibited by organophosphorus inhibitors (OP) such as sarin, VX and tabun. The reactivation data of the synthesized compounds were compared with those obtained with standard reactivators such as 2-PAM and obidoxime

  合成了一系列与芳基乙酰胺连接成侧链的单吡啶鎓肟，并评估了它们在体外对人沙丁鱼，VX和Tabun等有机磷抑制剂（OP）抑制的人乙酰胆碱酯酶（h AChE）的活化潜力。将合成化合物的再活化数据与使用标准再活化剂（例如2-PAM和Obidoxime）获得的数据进行比较。肟的解离常数（K D）和比反应性（k r）也通过对OP抑制的h AChE进行再活化动力学来确定。在合成的化合物中，肟为1-（2-（4-（氰基苯基氨基）-2-氧代乙基）-4-（（羟基亚氨基）甲基）吡啶鎓氯化吡啶鎓（12a）和4-（（羟基亚氨基）甲基）-1-（2-（4-甲氧基苯基氨基）-2-氧乙基）吡啶鎓氯化物（2a）被发现是沙林抑制h AChE的最有效活化剂。在VX抑制h AChE的情况下，大多数肟已显示出良好的再活化效率。在这些肟中，1-（2-（苄氨基）-2-氧乙基）-4-（（羟基亚氨基）甲基）吡啶鎓氯化物（18a），4-（（羟基
• Development of Small-Molecule Cryptochrome Stabilizer Derivatives as Modulators of the Circadian Clock
  作者：Jae Wook Lee、Tsuyoshi Hirota、Anupriya Kumar、Nam-Jung Kim、Stephan Irle、Steve A. Kay

  DOI：10.1002/cmdc.201500260

  日期：2015.9

  underpinnings of the circadian clock. We previously discovered a carbazole derivative, KL001 (N‐(3‐(9H‐carbazol‐9‐yl)‐2‐hydroxypropyl)‐N‐(furan‐2‐ylmethyl)methanesulfonamide), as a stabilizer of the clock protein cryptochrome (CRY). Herein we describe an extensive structure–activity relationship analysis of KL001 derivatives leading to the development of a highly active derivative: 2‐(9H‐carbazol‐9‐

  小分子探针在加深我们对生物钟的分子基础的理解中起着重要作用。我们先前发现了咔唑衍生物KL001（N-（3-（9 H-咔唑-9-基）-2-羟丙基）-N-（呋喃-2-基甲基）甲磺酰胺）作为时钟蛋白隐色染料的稳定剂（哭）。在这里，我们描述了导致高活性衍生物发展的KL001衍生物的广泛的结构-活性关系分析：2-（9 H-咔唑-9-yl）-N-（2-氯-6-氰基苯基）乙酰胺（KL044）。随后的3D-QSAR分析确定了KL001衍生物的关键特征，并提供了其与CRY相互作用的分子水平理解。富电子咔唑，酰胺/羟基连接基，磺酰基和吸电子腈部分有助于提高生物活性。与Ser394和His357的氢键相互作用以及与Trp290的更强的CH-π相互作用使KL044比KL001更好。KL044延长了昼夜节律周期，抑制了Per2活性，并在报告基因检测中稳定了CRY，其效力比KL001高约十倍。总之，KL044是一种功