2-苯甲酰基-5-溴苯甲酸 | 718620-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰基-5-溴苯甲酸
• 英文名称: 2-benzoyl-5-bromobenzoic acid
• CAS: 718620-09-8
• 化学式: C₁₄H₉BrO₃
• 分子量: 305.128
• InChiKey: BOLNJOOPZNLKHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基-5-溴苯甲酸 在 三氯化铝 作用下， 生成 6-溴-3,3-二苯基-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Stephens, Journal of the American Chemical Society, 1921, vol. 43, p. 1952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-(hydroxyl(phenyl)methyl)benzoic acid 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以696 mg的产率得到2-苯甲酰基-5-溴苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Tandem Benzophenone Amino Pyridines, Potent and Selective Inhibitors of Human Leukotriene C₄ Synthase

  摘要：

  胱氨酰白三烯（cys-LTs）是炎症的脂质介质。催化 cys-LTs 合成的酶--白三烯 C4 合成酶（LTC4S）被认为是一个重要的药物靶点。在此，我们报告了作为 LTC4S 体外和体内抑制剂的三种串联二苯甲酮氨基吡啶的合成和表征。我们使用重组人 LTC4S、MonoMac 6 细胞和一组外周人类免疫细胞对这些抑制剂进行了体外表征。在体内，这些化合物在 Zymosan A 诱导的腹膜炎小鼠模型中进行了测试。这些分子被命名为 TK04、TK04a 和 TK05，它们是 LTC4S 的强效选择性抑制剂，IC50 值分别为 116、124 和 95 nM。分子对接显示，它们结合在两个酶单体之间的疏水缝隙中，并与 Arg104 和 Arg31 这两个催化残基相互作用。TK 化合物能有效抑制免疫细胞中 cys-LT 的生物合成。在血小板和多形核白细胞的共同作用下，抑制 LTC4S 会导致 LTA4 向抗炎性脂质毒素 A4 转移，而同时抑制 LTA4H 会显著增强这种转移。最后，我们发现 TK05（6 mg⋅kg-1⋅ 体重）可将腹腔灌洗液中的 LTE4 水平降低 88%，并显著降低体内血管的通透性。我们的研究结果表明，TK 化合物是体外和体内类二十酸研究的重要实验工具。它们的化学结构可作为进一步设计抑制剂的线索。消耗 cys-LT 生成的新型药物可能有益于治疗与 LTC4S 过度表达相关的炎症性疾病。

  DOI：

  10.1124/jpet.115.227157

文献信息

• A Versatile Approach for the Synthesis of para-Substituted Arenes via Palladium-Catalyzed C–H Functionalization and Protodecarboxylation of Benzoic Acids
  作者：Yanghui Zhang、Shulei Pan、Bo Zhou、Changdong Shao、Guangfa Shi

  DOI：10.1055/s-0035-1560579

  日期：——

  functionalization reactions have been developed and several breakthroughs have been achieved in meta C–H activation, para C–H functionalization is still in its infancy stage. In this article, a versatile strategy for the synthesis of para-substituted arenes has been developed via a tandem process consisting of palladium-catalyzed C–H functionalization and subsequent copper-catalyzed protodecarboxylation

  虽然已经开发了大量的邻位 C-H 官能化反应，并在间位 C-H 活化方面取得了一些突破，但对位 C-H 官能化仍处于起步阶段。在本文中，通过由钯催化的 C-H 官能化和随后的铜催化苯甲酸原脱羧组成的串联工艺开发了一种合成对位取代芳烃的通用策略。吸电子和给电子官能团都可以引入带有各种取代基的芳烃的对位。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Decarboxylative Ortho Acylation of Benzoic Acids with α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Jinmin Miao、Haibo Ge

  DOI：10.1021/ol400919u

  日期：2013.6.21

  Palladium-catalyzed chemoselective decarboxylative cross coupling of benzoic acids with α-oxocarboxylic acids was realized via an arene sp2 C–H functionalization process. This work represents the first example of transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions with two acids acting in different roles. The synthetic utility of this method was confirmed by the synthesis of pitofenone, an antispasmodic

  通过芳烃sp 2 C–H官能化过程实现了苯甲酸与α-氧代羧酸的钯催化化学选择性脱羧交叉偶联。这项工作代表了过渡金属催化的交叉偶联反应的第一个例子，其中两种酸的作用不同。该方法的合成效用已通过合成联合药物Spasmalgon中使用的解痉药匹托芬酮得到了证实。
• Synthesis of Isoindoles by One-Electron Reductions of Dibenzo[1,4]diazocines
  作者：Marcel Bovenkerk、Birgit Esser

  DOI：10.1002/ejoc.201403315

  日期：2015.2

  A synthetic protocol to isoindoles is reported through one-electron reductions of dibenzo[1,4]diazocines. The utility of the approach has been demonstrated through the synthesis of six novel isoindole derivatives. Photophysical measurements revealed emissions between 440 and 460 nm. A reaction mechanism, supported by experimental results and quantum chemical calculations, is postulated.

  通过二苯并[1,4]重氮辛的单电子还原报告了异吲哚的合成方案。该方法的实用性已通过六种新型异吲哚衍生物的合成得到证明。光物理测量揭示了 440 和 460 nm 之间的发射。假设了由实验结果和量子化学计算支持的反应机制。
• Lactonization with concomitant 1,2-aryl migration and alkoxylation mediated by dialkoxyphenyl iodides generated <i>in situ</i>
  作者：Jingran Zhang、Ayesha Jalil、Jiaxin He、Zhenyang Yu、Yifu Cheng、Guangchen Li、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1039/d1cc03110d

  日期：——

  Alkoxylated isobenzofuranones were synthesized mediated by PhI(OR)₂, generated in situ from the reaction of PhIO with alkyl alcohols. This one-pot transformation was postulated to involve lactonization, 1,2-aryl migration and alkoxylation processes.

  通过由PhI(OR)₂介导的合成，烷氧基异苯并呋喃酮由苯基碘酸酯与烷基醇反应生成的in situ过程中合成。这种一锅法转化被推测涉及内酯化、1,2-芳基迁移和烷氧基化过程。
• [EN] BENZOXAZOCINES AND THEIR USE AS MONOAMINE-REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOXAZOCINES ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME INHIBITEURS DE LA RECAPTURE DES MONO-AMINES
  申请人：ARAKIS LTD

  公开号：WO2004056788A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Compounds of the general formula (1), wherein one of W, X, Y and Z is N or CR4 and the others are each CH; and R4 is a specified substituent. These compounds inhibit monoamine reuptake, and are useful in the treatment of pain, emesis depression, post traumatic stress disorders, attention deficit disorders, obsessive compulsive disorders, pre-menstrual syndrome, substance abuse and sexual dysfunction.

  通式（1）中的化合物，其中W、X、Y和Z中的一个是N或CR4，其他的是CH；R4是指定的取代基。这些化合物抑制单胺再摄取，并可用于治疗疼痛、呕吐、抑郁症、创伤后应激障碍、注意力缺陷障碍、强迫性障碍、经前综合征、物质滥用和性功能障碍。