2-苯甲酰基-5-溴-1H-异喹啉-1-腈 | 67335-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰基-5-溴-1H-异喹啉-1-腈
• 英文名称: 2-benzoyl-5-bromo-1-cyano-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 5-Brom-1-cyano-2-benzoyl-1,2-dihydroisochinolin；2-benzoyl-5-bromo-1,2-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile；5-bromo-2-(phenylcarbonyl)-1,2-dihydro-1-isoquinolinecarbonitrile；2-benzoyl-5-bromo-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 67335-09-5
• 化学式: C₁₇H₁₁BrN₂O
• 分子量: 339.191
• InChiKey: LFTWHDQOUYRIJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基-5-溴-1H-异喹啉-1-腈 在 palladium diacetate 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 DMA 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.16h， 生成 3-[5-(5-{3-cyano-4-[(2,2,2-trifluoroethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-isoquinolinyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  这项发明涉及具有药理活性的新型噁二唑衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗各种疾病中的用途。

  公开号：

  WO2009133136A1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-1-cyano-6,7-dimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline 、 5-溴异喹啉 生成 2-苯甲酰基-5-溴-1H-异喹啉-1-腈
  参考文献：
  名称：

  BIS1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USES AS PHARMACEUTICALS

  摘要：

  使用公式（I）所代表的双1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为SK通道阻滞剂，并用于制备治疗中枢神经系统疾病的药物。

  公开号：

  US20090093517A1

文献信息

• Synthesis and Radioligand Binding Studies of C-5- and C-8-Substituted 1-(3,4-Dimethoxybenzyl)-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoliniums as SK Channel Blockers Related to <i>N</i>-Methyl-laudanosine and <i>N</i>-Methyl-noscapine
  作者：Amaury Graulich、Jacqueline Scuvée-Moreau、Vincent Seutin、Jean-François Liégeois

  DOI：10.1021/jm049025p

  日期：2005.7.1

  N-methyl-noscapine. A bulky alkyl substituent in the C-8 position of the tetrahydroisoquinoline produces a clear increase in the affinity for the apamin sensitive binding sites. The presence of an electron-withdrawing group in the C-5 and C-8 positions is not a suitable substitution for the affinity of drugs structurally related to N-methyl-laudanosine. Thiophenic analogues and 8-methoxy derivatives possess a poor

  原始C-5-和C-8取代的1-（3,4-二甲氧基-苄基）-2,2-二甲基-1,2,3,4-的合成及（125）I-氨基甲酰胺的结合研究为了找到可逆的选择性SK通道阻滞剂，进行了四氢异喹啉鎓和1-（3,4-二甲氧基-苄基）-6,6-二甲基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶鎓的研究在结构上与N-甲基-月桂氨酸和N-甲基-芥子碱有关。在四氢异喹啉的C-8位上的大体积烷基取代基使对apapamin敏感的结合位点的亲和力明显增加。在C-5和C-8位置存在一个吸电子基团，并不适合替代与N-甲基-月桂丹碱结构相关的药物的亲和力。噻吩类似物和8-甲氧基衍生物对甜菜素敏感的结合位点具有较弱的亲和力。
• Fungal cell wall synthesis gene
  申请人：——

  公开号：US20040038239A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A reporter system reflecting the transport process that transports GPI-anchored proteins to the cell wall was constructed and compounds inhibiting this process were discovered. Further, genes conferring resistance to the above compounds were identified and methods of screening for compounds that inhibit the activity of the proteins encoded by these genes were developed. Therefore, through the novel compounds, the present invention showed that antifungal agents having a novel mechanism, i.e. inhibiting the process that transports GPI-anchored proteins to the cell wall, could be achieved.

  构建了一个反映将GPI锚定蛋白转运到细胞壁的运输过程的报告系统，并发现了抑制该过程的化合物。此外，还鉴定了赋予对上述化合物抗性的基因，并开发了筛选抑制这些基因编码的蛋白质活性的化合物的方法。因此，通过新型化合物，本发明展示了可以实现具有新型机制（即抑制将GPI锚定蛋白转运到细胞壁的过程）的抗真菌剂。
• FUNGAL CELL WALL SYNTHESIS GENE
  申请人：Tsukahara Kappei

  公开号：US20090325228A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  A reporter system reflecting the transport process that transports GPI-anchored proteins to the cell wall was constructed and compounds inhibiting this process were discovered. Further, genes conferring resistance to the above compounds were identified and methods of screening for compounds that inhibit the activity of the proteins encoded by these genes were developed. Therefore, through the novel compounds, the present invention showed that antifungal agents having a novel mechanism, i.e. inhibiting the process that transports GPI-anchored proteins to the cell wall, could be achieved.

  一个反映将GPI锚定蛋白质运输到细胞壁的传输过程的报告系统被构建，发现了抑制这一过程的化合物。此外，鉴定了赋予对上述化合物抗性的基因，并开发了筛选抑制这些基因编码的蛋白质活性的化合物的方法。因此，通过新型化合物，本发明展示了可以实现一种新颖机制的抗真菌剂，即抑制将GPI锚定蛋白质运输到细胞壁的过程。
• Compounds
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US08329730B2

  公开（公告）日：2012-12-11

  The present invention relates to novel oxadiazole derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型噁唑烷衍生物、其制备过程、含有它们的制药组合物以及它们在治疗各种疾病中的应用。
• COMPOUNDS
  申请人：Eldred Colin David

  公开号：US20110039889A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention relates to novel oxadiazole derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型噁唑啉衍生物，其制备方法，含有它们的制药组合物以及它们在治疗各种疾病中的应用。