3-(dimethylamino)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one | 1262793-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1262793-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: ABFTVBNGIBPJEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以147 mg的产率得到1-(4-(dimethylamino)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  DMF Dimethyl Acetal as Carbon Source for α-Methylation of Ketones: A Hydrogenation–Hydrogenolysis Strategy of Enaminones

  摘要：

  A novel heterogeneous catalytic hydrogenation hydrogenolysis strategy has been developed for the alpha-methylation of ketones via enaminones using DMF dimethyl acetal as carbon source. This strategy provides a very convenient route to alpha-methylated ketones using a variety of ketones without any base or oxidant.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00084
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 二甲氨基苯乙酮 生成 3-(dimethylamino)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯胺酮通过 C(sp2)-N 键断裂进行还原硼化

  摘要：

  烯基 C(sp 2 )-N 键的裂解和转化是一项重大的合成挑战。在此，我们描述了一种前所未有的镍催化烯胺酮还原硼化合成β-酮硼酸酯。值得注意的是，B 2 pin 2在这个过程中起到了双重作用，水作为氢源，被转移到目标产品中。在机理研究的基础上，将空气稳定的镍催化剂应用于烯基 C(sp 2 )-N 键的断裂，同时伴随着烯基硼酸酯中间体的还原过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00096

文献信息

• Metal-free oxidative carbonylation on enaminone CC bond for the cascade synthesis of benzothiazole-containing vicinal diketones
  作者：Jie-Ping Wan、Youyi Zhou、Yunyun Liu、Shouri Sheng

  DOI：10.1039/c5gc01821h

  日期：——

  The tunable synthesis of benzothiazole functionalized vicinal diketones and 2-aroylbenzothiazoles has been realized by tailoring the enaminone CC double bond.

  苯并噻唑官能化邻二酮和2-芳酰基苯并噻唑的可调合成已通过调整烯胺酮的C=C双键实现。
• Transition Metal‐free C−H Sulfonylation and Pyrazole Annulation Cascade for the Synthesis of 4‐Sulfonyl Pyrazoles
  作者：Lihong Tian、Jie‐Ping Wan、Shouri Sheng

  DOI：10.1002/cctc.202000244

  日期：2020.5.7

  A practical protocol for the synthesis of 4‐sulfonyl pyrazoles via the reactions of readily available N,N‐dimethyl enaminones and sulfonyl hydrazines has been developed via the catalysis of molecular iodine in the presence of TBHP and NaHCO3 at room temperature. The pyrazole products have been constructed via the tandem C(sp2)−H sulfonylation and a pyrazole annulation without employing any transition

  在室温下，在TBHP和NaHCO 3存在下，通过分子碘的催化作用，已经开发出了一种通过容易获得的N，N-二甲基烯胺酮与磺酰基肼合成4-磺酰基吡唑的实用方案。吡唑产品是通过串联C（sp 2）-H磺酰化反应和吡唑环合反应制得的，无需使用任何过渡金属催化剂或试剂，从而为合成新型的带有磺酰基侧链的吡唑提供了一种实用的新方法。杂环。
• Synthesis and molecular docking studies of novel pyrimidine derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Xue-Qian Bai、Chun-Shi Li、Ming-Yue Cui、Ze-Wen Song、Xing-Yu Zhou、Chao Zhang、Yang Zhao、Tian-Yi Zhang、Tie-Yan Jiang

  DOI：10.1007/s11030-019-10019-8

  日期：2020.11

  Abstract The present work describes the in vitro antibacterial evaluation of some new pyrimidine derivatives. Twenty-two target compounds were designed, synthesized and preliminarily explored for their antimicrobial activities. The antimicrobial assay revealed that some target compounds exhibited significantly inhibitory efficiencies toward bacteria and fungal including drug-resistant pathogens. Compound

  摘要 本工作描述了一些新型嘧啶衍生物的体外抗菌评价。设计，合成并初步探索了22种目标化合物的抗菌活性。抗菌测定表明，某些目标化合物对细菌和真菌（包括耐药病原体）表现出明显的抑制作用。化合物7c对革兰氏阳性细菌（例如金黄色葡萄球菌4220），革兰氏阴性细菌（例如大肠杆菌1924）和真菌白色念珠菌7535表现出最强的抑制活性，MIC为2.4μmol/ L。化合物7c也是最有效的，对四种具有多重耐药性的革兰氏阳性细菌菌株的MIC为2.4或4.8μmol/ L。在人正常肝细胞（L02细胞）中评估了化合物7c，10a，19d和26b的毒性评估。分子对接模拟和分析表明，化合物7c与二氢叶酸还原酶（DHFR）的活性腔具有良好的相互作用。体外酶研究暗示化合物7c也显示出DHFR抑制作用。 图形摘要
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET PROCÉDÉS DESTINÉS À LEUR UTILISATION
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013033240A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens.

  本描述涉及化合物及其形式和制药组合物，以及使用方法，用于治疗或改善由野生型和多药耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染。
• Copper-Catalyzed Enaminone C(sp²)–N Bond Phosphonation for Stereoselective Synthesis of Alkenylphosphonates
  作者：Ting Liu、Li Wei、Baoli Zhao、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00862

  日期：2021.7.16

  functionalization that generates a new C–P bond using dialkyl phosphonate for the efficient and stereoselective synthesis of (E)-alkenylphosphonates is reported. The reactions toward target products proceed well with a broad scope, disclosing a valuable new synthetic application of enaminones by the interesting C(sp2)–N bond elaboration.

  报道了一种直接烯胺酮 C-N 键偶联功能化，它使用二烷基膦酸酯生成新的 C-P 键，用于（E）-烯基膦酸酯的有效立体选择性合成。对目标产物的反应在广泛的范围内进行，通过有趣的 C(sp 2 )-N 键阐述揭示了烯胺酮的一种有价值的新合成应用。