1,2-二氯十二烷 | 75121-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,2-二氯十二烷
• 英文名称: 1,2-dichlorododecane
• 英文别名: 1,2-dichlor-dodecan
• CAS: 75121-23-2
• 化学式: C₁₂H₂₄Cl₂
• 分子量: 239.229
• InChiKey: HMBLILXCOAXXCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.21°C (estimate)
• 密度：
  0.9658 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氯十二烷 在 sodium phenylselenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯
  参考文献：
  名称：

  通过还原消除β-杂取代烷基卤化物合成烯烃

  摘要：

  末端或二取代的烯烃是在甲基或苯基硒烯酸酯与vic-二溴化物，β-卤代亚硒酸酯，β-碘和β-溴代烷基氯化物和vic-二氯化物反应时形成的。在前三种情况下，通过形式上的抗消除而在后一种形式中，通过形式上的syn消除，立体选择性地发生了反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92804-1
• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 manganese(II) chloride tetrahydrate 、 1,1,1,2-四氯乙烷 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到1,2-二氯十二烷
  参考文献：
  名称：

  合并穿梭反应和配对电解以实现可逆的邻位二卤代

  摘要：

  邻二溴化物和二氯化物是重要的商品化学品，也是现代化学中必不可少的合成中间体，传统上是使用危险的元素氯和溴合成的。同时，卤化污染物在环境中的持久性要求改进方法以加速其修复。在这里，我们引入一个电化学辅助梭（E-梭）范式烯烃和邻位二卤化物的容易和可扩展的相互转换，一类反应，可用于既从简单的烯烃，并再循环废料通过合成有用二卤代分子复古-二卤代。用1,2-二溴乙烷，1,1,1,2-四氯乙烷或1,2-二氯乙烷分别通过廉价的石墨电极以简单的设置分别对多种烯烃进行二溴化或二氯化反应，证明了该反应。相反，可以使用简单的烯烃受体将六氯化持久性污染物林丹完全脱氯为土壤样品中的苯。

  DOI：

  10.1126/science.abf2974

文献信息

• Vicinal Dichlorination of Olefins Using NH4Cl and Oxone®
  作者：Nama Narender、Peraka Swamy、Marri Reddy、Macharla Kumar、Mameda Naresh

  DOI：10.1055/s-0033-1340298

  日期：——

  2-dichloroalkane derivatives from olefins using NH4Cl and Oxone® at room temperature is described. A variety of terminal, internal, and cyclic alkenes reacted smoothly to give the corresponding dichlorinated products in good to excellent yields. Moreover, 1,2-disubstituted symmetrical and unsymmetrical olefins dichlorinated with moderate to excellent diastereoselectivity. This method precludes the use of

  摘要 从使用NH烯烃的制备1,2-二氯烷烃衍生物的温和和有效的协议4 Cl和过硫酸氢钾®在室温下进行说明。各种末端，内部和环状烯烃均能平稳反应，以高至极好的收率得到相应的二氯化产物。而且，1,2-二取代的对称和不对称烯烃以中等至极好的非对映选择性二氯化。该方法不能在邻二氯化物的合成中使用酸性添加剂和过渡金属。 从使用NH烯烃的制备1,2-二氯烷烃衍生物的温和和有效的协议4 Cl和过硫酸氢钾®在室温下进行说明。各种末端，内部和环状烯烃均能平稳反应，以高至极好的收率得到相应的二氯化产物。而且，1,2-二取代的对称和不对称烯烃以中等至极好的非对映选择性二氯化。该方法不能在邻二氯化物的合成中使用酸性添加剂和过渡金属。
• Ph3P/I–-Promoted Dichlorination or Dibromination of Epoxides with XCH2CH2X (X = Cl or Br)
  作者：Jin-Hong Lin、Xing Zheng、Ji-Chang Xiao、Jin Long、Jia Chen、Rong Li、Zhuo Liu、Xuan Xiao

  DOI：10.1055/s-0037-1610308

  日期：2019.1

  Ph3P/I–-promoted dichlorination and dibromination of epoxides by using XCH2CH2X (X = Cl or Br) as the halogen source and reaction solvent is described. All reagents are widely available and easy to handle, and mild conditions and operational simplicity make this protocol attractive.

  描述了使用 XCH2CH2X（X = Cl 或 Br）作为卤素源和反应溶剂，Ph3P/I 促进环氧化物的二氯化和二溴化。所有试剂都可广泛使用且易于处理，温和的条件和操作简单性使该协议具有吸引力。
• Catalysis of Phosphorus(V)-Mediated Transformations: Dichlorination Reactions of Epoxides Under Appel Conditions
  作者：Ross M. Denton、Xiaoping Tang、Adam Przeslak

  DOI：10.1021/ol102010h

  日期：2010.10.15

  A stereospecific triphenylphosphine oxide-catalyzed 1,2-dichlorination reaction of epoxides has been developed. The reaction is effective for a range of terminal and internal epoxides. In contrast to the classical Appel-type dichlorination of epoxides, oxalyl chloride is used as a stoichiometric reagent to generate the chlorophosphonium salt responsible for dichlorination from catalytic triphenylphosphine

  已经开发了立体有择的三苯基膦氧化物催化的1，2-二氯化环氧化物。该反应对于一定范围的末端和内部环氧化物是有效的。与经典的Appel型环氧化物二氯化相反，草酰氯用作化学计量试剂，用于从催化三苯膦氧化物生成负责二氯化作用的氯盐。
• Mechanism of Dichlorination of n-Dodecane and Chlorination of 1-Chlorododecane Adsorbed on ZSM-5 Zeolite Molecular Sieves. A Supramolecular Structural Interpretation
  作者：Nicholas J. Turro、Nianhe Han、Xue-gong Lei、James R. Fehlner、Lloyd Abrams

  DOI：10.1021/ja00122a020

  日期：1995.5

  -chlorododecane (1CD) adsorbed on two pentasil zeolites (silicalite and LZ- 105) have been investigated. The results are explained in terms of a supramolecular model for which the mobile and diffusing chlorination reagents (CWC12) enter the zeolite particle from the external surface and diffuse preferentially along the linear channels of the zeolite internal surface that contain immobile adsorbed nD (or 1CD)

  已经研究了由正十二烷 (nD) 的光诱导二氯化和 1-氯十二烷 (1CD) 吸附在两种 pentasil 沸石（硅沸石和 LZ-105）上的光诱导单氯化产生的产物分布。结果用超分子模型解释，其中移动和扩散氯化试剂 (CWC12) 从外表面进入沸石颗粒，并优先沿着含有固定吸附 nD（或 1CD）的沸石内表面的线性通道扩散分子。该模型假设吸附底物的最外层优先受到攻击，攻击发生在最靠近外表面的吸附 nD 分子的近端，并且在第一次氯化之后，内层的底物分子通过“阻挡”驻留在外层的分子来防止氯化。该模型根据超分子异构结构描述了吸附在内表面的每个基材分子，这些结构能够表征基材占据的特定空隙空间位点。对结果的详细分析得出的结论是，补偿阳离子倾向于优先位于锯齿形通道而不是线性通道或交叉处，并且氯化选择性随实验条件的变化是由异构超分子结构的重新分布引起的。该模型根据超分子异构结构描述了吸附在内表面的每个基材分
• Photocatalytic, modular difunctionalization of alkenes enabled by ligand-to-metal charge transfer and radical ligand transfer
  作者：Kang-Jie Bian、David Nemoto、Xiao-Wei Chen、Shih-Chieh Kao、James Hooson、Julian G. West

  DOI：10.1039/d3sc05231a

  日期：——

  reaction manifolds driven by LMCT reactivity, a general and catalytic protocol for modular difunctionalization of alkenes remains unknown. Leveraging the synergistic cooperation of iron-catalyzed ligand-to-metal charge transfer and radical ligand transfer (RLT), here we report a photocatalytic, modular difunctionalization of alkenes using inexpensive iron salts catalytically to function as both radical initiator

  配体到金属的电荷转移（LMCT）是一种机械策略，它提供了一种强大的工具，可以利用地球上丰富的元素来获取各种开壳物种，并且近年来得到了巨大的发展。然而，在 LMCT 反应性驱动的许多反应流形中，烯烃模块化双官能化的通用催化方案仍然未知。利用铁催化配体到金属电荷转移和自由基配体转移（RLT）的协同合作，我们报告了一种光催化、模块化的烯烃双官能化，使用廉价的铁盐催化充当自由基引发剂和终止剂。此外，氟原子转移试剂的策略性使用允许烯烃的一般氟氯化，提供了使用地球丰富元素光催化形成卤间化合物的第一个例子。本研究证明了将正交亲核试剂（TMSN 3和 NaCl）直接转化为相应的开壳自由基物种的广泛范围、温和条件和多功能性，为催化接触连位二叠氮和同/异二卤化物基序提供了可靠的方法。这些功能是药物和材料化学中重要的前体/中间体。初步机理研究支持这些转化的根本性质，揭示了串联 LMCT/RLT 作为催化烯烃双官能化的强大反应流形。