3-hydroxy-5-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid methyl ester | 537658-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-5-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoate
• CAS: 537658-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: LLDJPAIHUVMBGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid methyl ester 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3-ethoxy-5-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] DERIVES D'HYDROXYETHYLAMINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  本发明涉及具有Asp2（-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物的化学式（I）：（I），其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积所特征的疾病中的应用，特别是阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2004050619A1
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-5-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-benzoic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium azide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 以67%的产率得到3-hydroxy-5-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] DERIVES D'HYDROXYETHYLAMINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  本发明涉及具有Asp2（-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物的化学式（I）：（I），其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积所特征的疾病中的应用，特别是阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2004050619A1

文献信息

• Benzamide derivatives, processes for their preparation, and their pharmaceutical use
  申请人：Faller Andrew

  公开号：US20050085520A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention relates to novel hydroxyethylene compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种新型的羟基乙烯化合物，具有Asp2（β-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性，其制备过程，包含它们的组合物以及它们在治疗β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物升高的疾病，特别是阿尔茨海默病中的用途。
• Hydroxyethylamine derivatives for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Demont H Emmanuel

  公开号：US20060025459A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（β-秘鲁酶、BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物所特征的疾病，特别是阿尔茨海默病中的应用。
• Hydroxyethylamine derivatives for the treatment of Alzheimer's disease
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07253198B2

  公开（公告）日：2007-08-07

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种新的羟乙基胺化合物，具有Asp2（β-秘鲁酶，BACE1或Memapsin）抑制活性，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物升高的疾病，特别是阿尔茨海默病中的使用。
• BACE-1 inhibitors Part 1: Identification of novel hydroxy ethylamines (HEAs)
  作者：Brian Clarke、Emmanuel Demont、Colin Dingwall、Rachel Dunsdon、Andrew Faller、Julie Hawkins、Ishrut Hussain、David MacPherson、Graham Maile、Rosalie Matico、Peter Milner、Julie Mosley、Alan Naylor、Alistair O’Brien、Sally Redshaw、David Riddell、Paul Rowland、Virginie Soleil、Kathrine J. Smith、Steven Stanway、Geoffrey Stemp、Sharon Sweitzer、Pam Theobald、David Vesey、Daryl S. Walter、John Ward、Gareth Wayne

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.017

  日期：2008.2

  Inhibition of the aspartyl protease BACE-1 has the potential to deliver a disease-modifying therapy for Alzheimer's disease. Herein, is described the lead generation effort which resulted, with the support of X-ray crystallography, in the discovery of potent inhibitors based on a hydroxy ethylamine (HEA) transition-state mimetic. These inhibitors were capable of lowering amyloid production in a cell-based assay.
• BENZAMIDE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1448520A1

  公开（公告）日：2004-08-25