8H,9H-8,9-diaza-8a-borabenzo[fg]tetracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 8H,9H-8,9-diaza-8a-borabenzo[fg]tetracene
• 英文别名: 2,20-Diaza-1-borapentacyclo[11.7.1.03,8.09,21.014,19]henicosa-3,5,7,9(21),10,12,14,16,18-nonaene；2,20-diaza-1-borapentacyclo[11.7.1.03,8.09,21.014,19]henicosa-3,5,7,9(21),10,12,14,16,18-nonaene
• 化学式: C₁₈H₁₃BN₂
• 分子量: 268.126
• InChiKey: KZFOAENZMFCPDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8H,9H-8,9-diaza-8a-borabenzo[fg]tetracene 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 8H,8'H,9H,9'H-5,5'-bi(8,8',9,9'-tetraaza-8a,8'a-diborabenzo[fg]tetracene)
  参考文献：
  名称：

  自下而上合成掺氮多环芳烃

  摘要：

  自下而上的有机合成是提供原子级精确的杂原子掺杂多环芳烃 (PAH) 的有效方法，不仅具有明确的尺寸和边缘结构，而且还具有特定的杂原子浓度和位置。我们提供了通过不同亲偶极体之间的 1,3-偶极环加成以及吡嗪型 N 掺杂二氮杂六环六苯并芴烯 (diaza-HBC) 制备氮掺杂多环芳烃 (N-PAHs) 的全体会议. 此外，我们展示了一类带 N 电荷的螺旋多环芳烃的合成，包括一个带电的氮杂[5]螺旋烯和两个带电的氮杂[4]螺旋烯。此外，自下而上的有机合成策略进一步扩展到新型含氮硼氮（NBN）多环芳烃的构建。最后，我们讨论了含有 6,12,18-三（烷基胺）-5,11,17-三氮杂三亚萘衍生物配体的四配位硼发色团的合成。1 引言 2 基于二苯并 9a-氮杂菲那烯 (DBAP) 的掺氮 PAH 3 阳离子掺氮螺旋 PAH 4 掺氮硼氮多环芳烃 5 结论与展望

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690767
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-2-(三甲基甲硅烷基)苯 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 8H,9H-8,9-diaza-8a-borabenzo[fg]tetracene
  参考文献：
  名称：

  NBN 型锯齿边多环芳烃的合成：1,9-Diaza-9a-boraphenalene 作为结构基序

  摘要：

  合成了一类新型的二苯并稠合 1,9-二氮杂-9a-boraphenalenes，具有锯齿形边缘和氮-硼-氮键合模式，称为 NBN-二苯并苯 (NBN-DBPs)。交替的氮和硼原子赋予这些锯齿形多环芳烃 (PAH) 高化学稳定性，并且该基序甚至允许进行后合成修饰，正如此处通过亲电溴化和随后的钯催化交叉偶联反应所证明的那样。在氧化时，作为一个典型的例子，NBN-DBP 5a 通过开壳中间体几乎定量转化为 σ-二聚体 5a-2，如光谱计算证实的 UV-vis-NIR 吸收光谱和电子顺磁共振光谱所示，以及二维核磁共振谱分析。原位光谱电化学用于确认二聚体自由基阳离子 5a-2(•+) 的形成过程。最后，开发的新合成策略也可用于获得 π 扩展的 NBN-二苯并七氮杂 (NBN-DBHZ)，这是实现 NBN 掺杂的锯齿形边缘石墨烯纳米带的有效途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04445

文献信息

• Fruitful interplay between theory and experiment in the design of circularly polarized luminescent materials
  作者：Mario R. Rapp、Paul Ziemann、Francesco Zinna、Lorenzo Di Bari、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1039/d3tc03562j

  日期：——

  Preliminary computations of NBN-benzo[f,g]tetracene/BINOL tethered structures (R)-/(S)-1 and (R)-/(S)-2 that suggest high oscillator strengths f and dissymmetry factors for CPL glum incited us to synthesize these compounds. The optical transitions within these structures have strong charge-transfer character from the benzotetracene-localized HOMOs to the LUMOs located at the BINOL. Large Stokes shifts

  NBN -苯并[ f , g ]并四苯/BINOL 系链结构( R )-/( S )-1和( R )-/( S )-2的初步计算表明CPL g lum具有高振荡强度f和不对称因子促使我们合成这些化合物。这些结构内的光学跃迁具有从苯并四烯局域 HOMO 到位于 BINOL 处的 LUMO 的强电荷转移特性。观察到约 3500 cm -1的大斯托克斯位移以及 53-64% 的量子产率。ECD 和 CPL 光谱的吸收和发光不对称因子测量为g abs = ±0.7 × 10 -3 ( 1 ) 和 ±1.0 × 10 -3 ( 2 )，g lum = ±0.5–0.6 × 10 -3 ( 1 ) 和±1.6 × 10 -3 ( 2 )，导致CPL亮度( B CPL )为12.7–15.1 M -1 cm -1。这项工作表明，在合成之前对手性光学性质进行计算筛选对于识别合适的材料很有用。