1-(2-chlorophenyl)prop-2-ynyl acetate | 1186338-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)prop-2-ynyl acetate
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-2-propyn-1-yl acetate
• CAS: 1186338-21-5
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: GAEXWESZHWTJGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)prop-2-ynyl acetate 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-2-oxopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基乙酸酯向α-酰氧基甲基酮的异质金（I）催化区域选择性水合

  摘要：

  已经开发出了炔丙基乙酸酯的多相金（I）催化区域选择性水合，可在室温下在1 mol％二苯膦改性的MCM-41固定的金（I）络合物存在下，在1,4-二恶烷中平稳进行。2 P-MCM-41-AuSbF 6 ]作为催化剂，为合成具有高原子经济性，良好至优异收率和高官能团耐受性的各种α-酰氧基甲基酮提供了一种高效实用的方法。这种新的固定化金（I）催化剂可以通过简单的制备程序轻松地从市售试剂中获得，并通过过滤过程进行回收，并至少重复使用7次，而活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121136
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)prop-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  邻羰基辅助的金催化乙酸丙炔酯的区域选择性水合：获得α-酰氧基甲基酮和（±）-Actinopolymorphol B的合成†

  摘要：

  通过范围广泛的乙酸炔丙酯的区域选择性水合证明了合成α-酰氧基甲基酮的一般的原子经济方法。在二恶烷-H 2 O中包含1％Ph 3 PAuCl和1％AgSbF 6的现成催化剂可在短时间内在环境温度下在短短时间内有效地水解炔丙基乙酸酯的末端炔烃。如18所示，相邻的羰基可促进有效的区域选择性水化O标记研究。观察到功能部分的相容性和对各种酸不稳定的保护基的耐受性。催化条件也适合于进行TMS取代的炔丙基乙酸酯的水合作用，即使需要更长的反应时间才能完成。在水合过程中保留了炔丙基乙酸酯的立体完整性。通过以几乎定量的产量进行克规模的产品制备，成功地证明了该系统的鲁棒性。普通的α-酰氧基甲基酮被转化为1,2-二醇和1,2-氨基醇衍生物。肌动蛋白多酚B的合成首次实现，其中乙酸炔丙基酯的水合是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo101995g

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Formal [4 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-Aminophenol Derivatives with Propargylic Esters for Synthesis of Optically Active 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzoxazines
  作者：Zhen-Ting Liu、Ya-Hui Wang、Fu-Lin Zhu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00322

  日期：2016.3.4

  The first copper-catalyzed asymmetric formal [4 + 2] cycloaddition of o-aminophenol derivatives with propargylic esters as the bis-electrophilic C2 synthons for the stereoselective construction of chiral 2,3,4-trisubstituted 2H-1,4-benzoxazines bearing an exocyclic double bond has been developed. By using a structurally modified chiral ketimine P,N,N-ligand, a wide range of optically active 2H-1,4-benzoxazines

  首次铜催化邻氨基苯酚衍生物与炔丙酸酯作为双亲电子C2合成子的不对称[4 + 2]环加成，用于立体选择性地构建手性2,3,4-三取代的2 H -1,4-苯并恶嗪轴承已经开发了环外双键。通过使用结构改性的手性酮亚胺P，N，N-配体，可以高收率和极好的对映选择性（高达97％ee）制备各种光学活性的2 H -1,4-苯并恶嗪。
• Copper-catalyzed intermolecular asymmetric propargylic dearomatization of phenol derivatives
  作者：Long Shao、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c7cc03034g

  日期：——

  A copper-catalyzed intermolecular asymmetric propargylic dearomatization of phenol derivatives has been realized. Under the catalysis of Cu(OTf)·1/2C6H6 decorated with a chiral tridentate ketimine P,N,N-ligand, the dearomatization reaction proceeded smoothly with excellent control of chemo-, regio-, and enantioselectivities, thus providing a variety of optically active cyclohexadienone derivatives

  已经实现了铜催化的苯酚衍生物的分子间不对称炔丙基脱芳香化反应。在手性三齿酮亚胺P，N，N-配体修饰的Cu（OTf）·1 / 2C 6 H 6的催化下，脱芳香化反应顺利进行，对化学，区域和对映体的选择性得到很好的控制。多种光学活性环己二烯酮衍生物，ee最高可达99％以上。
• Chiral Ferrocenyl P,N-Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Formal [3 + 2] Cycloaddition of Propargylic Esters with β-Ketoesters: Access to Functionalized Chiral 2,3-Dihydrofurans
  作者：Yong Zhou、Fu-Lin Zhu、Zhen-Ting Liu、Xiao-Mao Zhou、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01192

  日期：2016.6.3

  A highly enantioselective palladium-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of propargylic esters with β-ketoesters has been realized by employing a newly developed chiral ferrocene/benzimidazole-based P,N-ligand. This protocol features a good tolerance of functional groups in both propargylic esters and β-ketoesters, thereby delivering a variety of highly functionalized chiral 2,3-dihydrofurans bearing an

  通过使用新开发的基于手性二茂铁/苯并咪唑的P，N-配体，已经实现了对映体选择性钯催化的炔丙基酯与β-酮酸酯的[3 + 2]环加成反应。该方案的特点是对炔丙基酯和β-酮酸酯中的官能团具有良好的耐受性，从而提供了各种高官能度的手性2,3-二氢呋喃，它们在3位上带有环外双键，收率高，对映选择性高（向上）。到98％ee）。
• Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Propargylic Substitution of Propargylic Acetates with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Fu-Zhong Han、Fu-Lin Zhu、Ya-Hui Wang、Yuan Zou、Xin-Hu Hu、Song Chen、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/ol403469m

  日期：2014.1.17

  A chiral tridentate ketimine P,N,N-ligand has been successfully applied in the copper-catalyzed enantioselective propargylic substitution of propargylic acetates with a variety of β-dicarbonyl compounds, in which excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and high yields have been obtained.

  手性三齿酮亚胺P，N，N-配体已成功用于铜催化的乙酸炔丙酯被多种β-二羰基化合物取代的铜对映体，其中对映体选择性极好（高达> 99％ee）且收率高已获得。
• Cu-Catalyzed asymmetric Friedel–Crafts propargylic alkylation of phenol derivatives
  作者：Long Shao、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c7ob02133j

  日期：——

  A copper-catalyzed asymmetric Friedel–Crafts propargylic alkylation of electron-rich phenol derivatives with a variety of propargylic esters has been described. With Cu(OTf)2 decorated with a chiral tridentate ketimine P,N,N-ligand as the catalyst, asymmetric Friedel–Crafts propargylic alkylation of 3,5-dialkoxyphenol derivatives proceeded smoothly in high yields and with good to excellent enantioselectivities

  已经描述了铜催化的富电子苯酚衍生物与各种炔丙基酯的不对称Friedel-Crafts炔丙基烷基化反应。用手性三齿酮亚胺酮P，N，N-配体作为催化剂装饰的Cu（OTf）2，不对称的Friedel-Crafts 3,5-二烷氧基苯酚衍生物的炔丙基烷基化反应顺利进行，收率很高，对映选择性很好。本研究表明，在苯酚的间位上存在一个富电子取代基对于促进Friedel-Crafts炔丙基烷基化是必不可少的，并且底物在两个3,5-位上均带有两个富电子基团苯酚倾向于提供令人满意的性能。