(R)-3,3'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-dinaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,3'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-dinaphthyl
• 英文别名: (R)-3,3′-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1′-bi-2-naphthol；(Ra)-3,3’-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-[1,1’-binaphthalene]-2,2’-diol；1-[2-hydroxy-3-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]naphthalen-1-yl]-3-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₅₀H₅₈O₂
• 分子量: 691.009
• InChiKey: BCAHCEFAVPAFSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-dinaphthyl 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键反离子定向对映选择性Au(I)催化

  摘要：

  提出了一种对映选择性过渡金属催化的新策略，其中放置在阳离子配合物配体上的 H 键供体允许精确定位负责不对称诱导的手性抗衡阴离子。该范例的成功实施在 1,6-烯炔的 5 - exo - dig 和 6 - endo -dig 环化中得到证明，将非手性膦脲 Au(I) 氯化物配合物与 BINOL 衍生的氨基磷酸 Ag(I) 盐和因此允许在具有挑战性的炔烃底物的Au（I）催化反应中首次普遍使用手性阴离子。改性配合物和阴离子的实验，1H NMR 滴定、动力学数据以及对溶剂和非线性效应的研究证实了催化系统核心的关键 H 键相互作用。这种概念上新颖的方法位于金属催化、氢键有机催化和不对称反离子定向催化的交叉点，为金属配合物的超分子组装手性配体的开发提供了蓝图。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11978
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene-6-ide,bromide 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-3,3'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-dinaphthyl
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化，高对映体选择性地添加酰胺到原位生成的邻苯二甲醌甲酰胺：一种复杂的乙酰氨基四氢黄嘌呤的多米诺法。

  摘要：

  在随后的N，O-乙缩醛化反应中，将烯酰胺和烯氨基甲酸酯高度对映体选择性共轭加成到原位生成的邻苯二甲rise基甲烷中，生成对乙酰氨基取代的四氢氧杂蒽，它们通常具有出色的对映体和非对映体选择性。基于手性BINOL的磷酸催化剂控制碳-碳键形成事件的对映选择性。产物很容易转化为其他基于x吨的杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201406044
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 、 5,5-dimethyl-2-(2-methylallyl)-1,3,2-dioxaborinane 在 (R)-3,3'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-dinaphthyl 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-chloro-5-methyl-3-phenylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Methallylation of Ketones Catalyzed by a Highly Active Organocatalyst 3,3′-F₂-BINOL

  摘要：

  (S)-3,3'-F-2-BINOL has been synthesized for the first time and demonstrated as a highly active organocatalyst for asymmetric methallylation of ketones. Up to 98:2 enantioselectivity and 99% yield were obtained with 5 mol % catalyst loading. The catalyst (S)-3,3'-F-2-BINOL could be easily recovered and reused.

  DOI：

  10.1021/ol400498a

文献信息

• Unified Approach to Imidodiphosphate-Type Brønsted Acids with Tunable Confinement and Acidity
  作者：Sebastian A. Schwengers、Chandra Kanta De、Oleg Grossmann、Joyce A. A. Grimm、Natascha R. Sadlowski、Gabriela G. Gerosa、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c07067

  日期：2021.9.15

  confinement, one of which catalyzes the first highly enantioselective (>95:5 er) sulfoxidation of methyl n-propyl sulfide. Furthermore, the methodology delivers a novel, rationally designed super acidic catalyst motif, imidodiphosphorbis(iminosulfonylimino)imidate (IDPii), the extreme reactivity of which exceeds commonly employed super-Brønsted acids, such as trifluoromethanesulfonic acid. The unique reactivity

  我们设计并实现了一种高效且操作简单的单烧瓶合成基于亚胺二磷酸盐的布朗斯台德酸。该方法通过六氯双磷鎓盐的连续氯化物取代进行，提供对亚胺二磷酸盐 (IDP)、亚氨基亚胺二磷酸盐 ( i IDP) 和亚胺二磷亚胺酸盐 (IDPi) 的快速访问。这些特殊的酸催化剂具有广泛的酸度范围（在 MeCN 中p K a从~11 到 <2）和易于调节的受限活性位点。我们的方法能够获得以前难以捉摸的具有特别高结构限制的催化剂支架，其中一个催化甲基n的第一个高度对映选择性 (>95:5 er) 磺化-丙基硫醚。此外，该方法提供了一种新颖、合理设计的超酸性催化剂基序，即亚氨基二磷（亚氨基磺酰基亚氨基）亚胺酸酯（IDPii），其极端反应性超过了常用的超布朗斯台德酸，如三氟甲磺酸。一种此类 IDPii 催化剂的独特反应性已在甲硅烷基乙烯酮缩醛与作为亲电烷基化试剂的甲醇的第一次 α-甲基化反应中得到证明。
• Catalytic Enantioselective Nazarov Cyclization
  作者：Anais Jolit、Cody F. Dickinson、Kei Kitamura、Patrick M. Walleser、Glenn P. A. Yap、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/ejoc.201701117

  日期：2017.11.2

  The detailed account of an asymmetric Nazarov cyclization that leads to α-hydroxycyclopentenones bearing either vicinal, all-carbon atom quaternary centers, or vicinal quaternary and tertiary centers is described. The all-aliphatic examples represent the greatest challenge as the dienone starting materials are not activated toward cyclization by an aryl group. The rational design and optimization of

  描述了不对称 Nazarov 环化的详细说明，该环化导致 α-羟基环戊烯酮带有邻位、全碳原子四级中心或邻位四级和三级中心。全脂肪族的例子代表了最大的挑战，因为二烯酮起始材料不会被芳基活化成环化。还描述了底物的合理设计和优化与手性布朗斯台德酸催化剂的优化以及完全取代的环戊烯酮产物的一系列非对映选择性转化。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization: Synthesis of Five-Membered-Ring Compounds Containing All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Kohsuke Aikawa、Tatsuya Okamoto、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ja3032345

  日期：2012.6.27

  A highly stereoselective catalytic alkylation sequence for the synthesis of highly functionalized and versatile five-membered-ring compounds bearing all-carbon quaternary stereocenters was developed. Enantioselective desymmetrization of achiral cyclopentene-1,3-diones was thus executed by chiral Cu-phosphoramidite catalysts. A variety of complicated cyclopentane derivatives can be synthesized with

  开发了一种高度立体选择性催化烷基化序列，用于合成具有全碳四元立体中心的高度功能化和多功能的五元环化合物。因此，手性 Cu-亚磷酰胺催化剂实现了非手性环戊烯-1,3-二酮的对映选择性去对称化。可以在一锅操作中使用低催化剂负载量合成具有优异立体选择性的各种复杂的环戊烷衍生物。
• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective [4 + 2]-Cycloaddition of Allene-dienes
  作者：Ana Z. González、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol902622b

  日期：2010.1.1

  An enantioselective gold(I)-catalyzed intramolecular [4 + 2]-cycloaddition of allenes and dienes is reported. The reactions allow for the asymmetric synthesis of trans-hexahydroindenes and pyrrolidine products using C3-symmetric phosphitegold(I) and ortho-arylphosphoramiditegold(I) complexes as catalysts, respectively.

  报道了对映选择性金 (I) 催化的丙二烯和二烯的分子内 [4 + 2]-环加成反应。该反应允许分别使用C 3对称亚磷酸金 (I) 和邻芳基亚磷酰胺 (I) 配合物作为催化剂不对称合成反式六氢茚和吡咯烷产物。
• The Long-Arm Effect: Influence of Axially Chiral Phosphoramidite Ligands on the Diastereo- and Enantioselectivity of the Tandem 1,4-Addition/Fluorination
  作者：Lian Wang、Wei Meng、Chuan-Le Zhu、Yan Zheng、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201104565

  日期：2011.9.26

  Long arm of the law: The long‐armed phosphoramidite 1 was used as a catalyst for the title reaction of acyclic alkylidene β‐ketoesters with dialkylzinc and fluorinating reagents. The products, containing adjacent carbon‐ and fluorine‐substituted stereocenters, are obtained in high yield as well as diastereo‐ and enantioselectivity. NSFI=N‐fluorobenzenesulfonimide.

  长法则：长臂亚磷酰胺1用作无环亚烷基β-酮酸酯与二烷基锌和氟化试剂的标题反应的催化剂。该产品包含相邻的碳和氟取代的立构中心，不仅收率高，而且具有非对映选择性和对映选择性。NSFI = N-氟苯磺酰亚胺。